tetra-O-benzylvaliolamine | 140926-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetra-O-benzylvaliolamine
• 英文别名: tetrabenzyl valiolamine；(1S)-(1(OH),2,4,5/1,3)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-amino-1-C-[benzyloxymethyl]-1,2,3,4-cyclohexanetetrol；(1S,2S,3R,4S,5S)-5-amino-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 140926-94-9
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₅
• 分子量: 553.698
• InChiKey: SZJCCVJSCRHDJN-LMOJIFKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醇、乙醚、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-benzylvaliolamine 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((2S)-3-benzyloxy-2-(((2S,3R,4S,5S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxycyclohexyl)amino)propyl) carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种伏格列波糖杂质I盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种伏格列波糖杂质I盐酸盐的制备方法，包括如下步骤：(S)‑(环氧乙烷甲基)氨基甲酸叔丁酯与四苄基井岗霉醇胺发生环氧化物氨化得到式Ⅲ化合物；式Ⅲ化合物的羟基进行苄基保护得到式Ⅳ化合物；式Ⅳ化合物的氨基保护基脱保护得到式Ⅴ化合物；式Ⅴ化合物与(2R,2S,4S,5S)‑5‑羟基‑2,3,4‑三(苄氧基)‑5‑[(苄氧基)甲基]‑环己酮发生缩合还原反应得到式Ⅵ化合物。本发明提供的伏格列波糖杂质I盐酸盐的制备方法，工艺流程简单，填补了目前制备伏格列波糖杂质Ⅰ技术上的空白，所制备的伏格列波糖杂质I盐酸盐可以用于伏格列波糖生产中的杂质定性和定量的研究，可以提高伏格列波糖的质量标准，从而提高伏格列波糖的用药安全。

  公开号：

  CN110511152B
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-5-羟基-2,3,4-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-环己酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tetra-O-benzylvaliolamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,3,4-CYCLOHEXANETETROL DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE 1,2,3,4-CYCLOHEXANETETROL

  摘要：

  本文提供了制备1,2,3,4-环己烷四醇衍生物的方法，这些衍生物是合成沃格利波糖的有用中间体；制备取代的2,3,4,5-四羟基环己酮的方法；以及制备沃格利波糖的方法。还提供了通过这些方法形成的化合物。

  公开号：

  WO2005049547A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PURIFICATION OF VOGLIBOSE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDES POUR LA PURIFICATION DE LA VOGLIBOSE ET DE SES INTERMEDIAIRES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005092834A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Processes for the purification of voglibose are provided. Also provided are processes for the purification of substituted or unsubstituted 5-oxo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol and substituted 5-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol, which compounds are useful intermediates in the preparation of voglibose.

  提供了用于净化伏格列波糖的工艺。还提供了用于净化取代或未取代的5-氧代-1,2,3,4-环己烷四醇和取代的5-氨基-1,2,3,4-环己烷四醇的工艺，这些化合物是伏格列波糖制备中有用的中间体。
• Synthesis of valiolamine and its N-substituted derivatives AO-128, validoxylamine G, and validamycin G via branched-chain inosose derivatives
  作者：Hiroshi Fukase、Satoshi Horii

  DOI：10.1021/jo00039a026

  日期：1992.6

  Novel synthetic routes to valiolamine (1a) and N-substituted valiolamine derivatives via branched-chain inosose derivatives are described. (1S)-(1(OH),2,4/1,3)-2,3,4-Tri-O-benzyl-1-C-[(benzyloxy)methyl]-5-oxo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (3), a branched-chain inosose derivative prepared from D-glucose, 2 has been converted into 1a via the ketoxime 7 followed by hydrogenation. N-Substituted valiolamine derivatives having strong alpha-D-glucosidase inhibitory activity have been synthesized by the direct reductive amination of the branched-chain inosose derivative 3 with an appropriate amino compound to construct the N-substituent moiety, followed by removal of the O-benzyl protecting group. The stereoselective preparation of two representative derivatives, N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]valiolamine (2a, AO-128)3 and N-[1R,2R)-2-hydroxyclohexyl]valiolamine (2b)3 is described. Application of branched-chain inosose derivatives 3 and 23 to the total synthesis of natural N-substituted valiolamine derivatives validoxylamine G (5a) and validamycin G (6a) is also described.