2',3',5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,4'-pyran]-4(3H)-one | 954422-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',3',5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,4'-pyran]-4(3H)-one
• 英文别名: spiro[chroman-2,4'-tetrahydropyran]-4-one；2',3',5',6'-tetrahydrospiro[chroman-2,4'-pyran]-4-one；2',3,3',4,5',6'-hexahydrospiro[2H-1-benzopyran-2,4'-[4H]pyran]-4-one；spiro[3H-chromene-2,4'-oxane]-4-one
• CAS: 954422-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: MPBSZIUSQNFHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,4'-pyran]-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-phenyl-8-(2',3',5',6'-tetrahydrospiro[chroman-2,4'-pyran]-4-yl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor

  摘要：

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00082j
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 2-羟基苯乙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2',3',5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,4'-pyran]-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 3",5"-DIARYL-3"H-二螺吡喃/噻喃[4,2'-Chroman-3',2"-[1,3,4-噻二唑]-4'-One 衍生物的合成与表征以及作为抗癌剂和抗病毒剂的相关化合物

  摘要：

  图形摘要 摘要 一系列 3",5"-二芳基-3"H-二螺吡喃/噻喃[4,2'-色满-3',2"-[1,3,4-噻二唑]-4'-酮 5a -n 由三螺[四氢吡喃(四氢噻喃)-4,5'-2H-色基-[3,4-e][1,3,4]氧二噻吩-2',3"-色满-2"反应合成4'''-四氢吡喃-(四氢噻喃)]-4''-ones 3a,b与腈亚胺(通过相应腙酰氯的三乙胺脱卤化氢原位生成)。化合物 5a 的单晶衍射增加了对已建立结构的支持。通过抑制人酪氨酸激酶对人乳腺癌MCF-7细胞系进行抗癌评价的结果表明，大多数被测化合物具有抗增殖活性，如有效的中度生长抑制活性，尤其是化合物3b、5a、5c、5e、5g ，和 5k。还，

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1032410

文献信息

• Antagonists of the Vanilloid Receptor Subtype 1 (VR1) and Uses Thereof
  申请人：Brown S. Brian

  公开号：US20070249614A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention is directed to compounds of formula (I) wherein variables X 1 , X 2 , Y, R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , A 1 , A 2 , A 3 , and A 4 are as defined in the description, and methods of use to treat pain, neuropathic pain, allodynia, pain associated with inflammation or an inflammatory disease, inflammatory hyperalgesia, bladder overactivity, and urinary incontinence.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中变量X1、X2、Y、R1a、R1b、R2a、R2b、A1、A2、A3和A4如描述中定义，以及用于治疗疼痛、神经痛、触痛、与炎症或炎症性疾病相关的疼痛、炎症性过敏反应、膀胱过度活跃和尿失禁的使用方法。
• Regioselective synthesis and through-space 13C–19F spin–spin coupling NMR of new tetracyclic 3-(trifluoromethyl)-spiro(chromen[4,3-c]pyrazole-4,1′-cycloalkanes)
  作者：Helio G. Bonacorso、Fábio D. Garcia、Chaiene R. Belo、Aniele Z. Tier、Clarissa P. Frizzo、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.011

  日期：2014.10

  for 24 h, a new series of seven examples of a new spiro-condensed heterocyclic system, namely 1(2)-methyl(phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1,4(2,4)-dihydro-spiro(chromen[4,3-c]pyrazole-4,n′-cycloalkanes) – where cycloalkanes are cyclopentane, cyclohexane, and cycloheptane for n = 1; and tetrahydro-2H-pyran for n = 2 – were isolated at yields of between 35% and 51%. Finally, the structures of new spiro heterocycles

  本文首先描述了一种有效的选择性和区域选择性方法，用于一个新的系列2,2,2-三氟-1- [4-甲氧基螺（2的合成ħ -苯并吡喃-2,1'-环烷烃）-3-基] ethanones从螺[苯并二氢吡喃-2,1'-环烷烃] -4-酮（Kabbe的加合物）。当从四个螺酮（Kabbe的加合物）得到的烯醇醚和/或缩醛的混合物的三氟乙酰化反应在45℃的温度下进行，得到的38-61％的产率，采用无水氯仿作为溶剂。随后，当三氟乙酰化的Kabbe加合物与苯肼和甲基肼在回流的乙醇中以1：1的摩尔比反应24小时时，新的七个螺环稠合杂环系统的新例子为1（2）-甲基（苯基）-3-（三氟甲基）-1,4-（2,4） -二氢-螺（苯并吡喃并[4,3-Ç ]吡唑-4，Ñ '环烷烃） - ，其中环烷烃是环戊烷，环己烷，和环庚烷为Ñ  = 1; 和四氢-2- ħ吡喃为Ñ  = 2 -分别以35％和51％之间的产率分离。最后，用辅助
• An Efficient Synthesis of 6-oxa-spiro[3.4]octan-1-one Derivates Through 3-diazochroman-4-one and Alkene
  作者：Meiling Xiao、Fuming Zhang、Zhe Du、Baochun Ma

  DOI：10.1002/adsc.201701197

  日期：2018.3.1

  spirocyclic oxygen‐containing rigid skeleton structure is obtained via Wolff rearrangement and cycloaddition with good yields. Then Spiro[2,2‐dimethyl‐benzofuran,hexahydro‐isobenzofuran]‐7′‐one is synthesized by further Baeyer‐Villiger oxidation. These two kinds of products have a special fused and spirocyclic oxygen‐containing rigid skeleton structure and are reported by our group.

  通过Wolff重排和环加成反应获得具有稠合和螺环含氧刚性骨架结构的螺[2,2-二甲基-苯并呋喃，双环[4.2.0]辛烷] -7'-one。然后通过进一步的Baeyer-Villiger氧化合成Spiro [2,2-二甲基-苯并呋喃，六氢-异苯并呋喃] -7'-one。这两种产品具有特殊的熔融和螺环含氧刚性骨架结构，这是我们小组报告的。
• ANTAGONISTS OF THE VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) AND USES THEREOF
  申请人：Brown Brian S.

  公开号：US20090233953A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention is directed to compounds of formula (I) wherein variables X 1 , X 2 , Y, R 1a , R 1b , R 2a , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , and A 4 are as defined in the description, and methods of use to treat pain, neuropathic pain, allodynia, pain associated with inflammation or an inflammatory disease, inflammatory hyperalgesia, bladder overactivity, and urinary incontinence.

  本发明涉及式（I）化合物，其中变量X1、X2、Y、R1a、R1b、R2a、R2、A1、A2、A3和A4如描述中所定义，并用于治疗疼痛、神经痛、触发性疼痛、与炎症或炎症性疾病有关的疼痛、炎症性痛觉过敏、膀胱过度活动和尿失禁的使用方法。
• Spirocyclic Heterocyclic Derivatives And Methods Of Their Use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20080102031A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Spirocyclic heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the spirocyclic heterocyclic derivatives are ligands of the δ opioid receptor and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  本发明公开了螺环异杂环衍生物、含有这些化合物的制药组合物以及它们的制药用途方法。在某些实施例中，螺环异杂环衍生物是δ阿片受体的配体，可能有助于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠疾病和其他δ阿片受体介导的疾病等。