3α,11α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one | 38398-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,11α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 5alpha-Pregnan-3alpha,11alpha-diol-20-one；1-[(3R,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 38398-44-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: NFVCQZNBRFPYOP-MQFJMQJISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,11α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 3α-hydroxy-20-oxo-5α-pregnan-11α-yl hydrogen succinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of RIA Haptens: 3α,11α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one 11-Hemisuccinate

  摘要：

  5α-孕烷-3α,11α-二醇-20-酮（XVII）是通过Rhizopus nigricans对5α-孕烷-3α-醇-20-酮（XVI）的羟化和对11α-羟基孕酮（I）的化学转化制备的。二醇XVII被2-（三甲基硅基）乙基氢琥珀酸部分酰化，11α-琥珀酸酯XVIII被转化为目标11α-半琥珀酸酯XXI。

  DOI：

  10.1135/cccc19930619
• 作为产物：
  描述：

  5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3α,11α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of RIA Haptens: 3α,11α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one 11-Hemisuccinate

  摘要：

  5α-孕烷-3α,11α-二醇-20-酮（XVII）是通过Rhizopus nigricans对5α-孕烷-3α-醇-20-酮（XVI）的羟化和对11α-羟基孕酮（I）的化学转化制备的。二醇XVII被2-（三甲基硅基）乙基氢琥珀酸部分酰化，11α-琥珀酸酯XVIII被转化为目标11α-半琥珀酸酯XXI。

  DOI：

  10.1135/cccc19930619

文献信息

• Allopregnanolone and Pregnanolone Analogues Modified in the C Ring: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Jordi Bujons、Libor Matyáš、Miguel Vidal、Zoila Babot、Zdena Krištofíková、Cristina Suñol、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm3016365

  日期：2013.3.28

  -one), the principal neurosteroid acting via γ-aminobutyric acid (GABA). These analogues were designed to study the structural requirements of the corresponding GABAA receptor. Their biological activity was measured by in vitro test with [3H]flunitrazepam as radioligand in which allopregnanolone and its active analogues stimulated the binding to the GABAA receptor. Analysis of the SAR data suggests

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。
• Anaesthetic steroids of the androstance and pregnane series
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03953429A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Steroids of the androstane and pregnane series possessing a 2.alpha.-hydrogen or halogen or an alkyl group; a 3.alpha.-hydroxy or acyloxy group, a 3.beta.-hydrogen or alkyl group; an 11.beta.-hydrogen or hydroxy group or an epoxy group linked also to the 9-position; an 11.alpha.-hydrogen or alkyl or allyl group; or an 11-oxo group; a 16 hydrogen or halogen or a methyl or dimethyl group; a 20-oxo or ethylenedioxy group; and a 20-methyl or alkoxy group. The compounds may be unsaturated at the 1(2), 8(9) or 9(11) positions. The compounds possess anaesthetic properties.

  具有2.alpha.-氢或卤素或烷基；3.alpha.-羟基或酰氧基，3.beta.-氢或烷基；11.beta.-氢或羟基或环氧基，也与9位点连接；11.alpha.-氢或烷基或烯丙基；或11-酮基；16氢或卤素或甲基或二甲基基团；20-酮基或乙二氧基基团；和20-甲基或烷氧基团的雄甾烷和孕甾烷系列类固醇。这些化合物在1(2)、8(9)或9(11)位点可能不饱和。这些化合物具有麻醉特性。
• Synthesis of RIA Haptens: 3α,11α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one 11-Hemisuccinate
  作者：Alexander Kasal、Světlana Pásztorová

  DOI：10.1135/cccc19930619

  日期：——

  5α-Pregnane-3α,11α-diol-20-one (XVII) was prepared by hydroxylation of 5α-pregnan-3α-ol-20-one (XVI) by Rhizopus nigricans and by chemical conversion of 11α-hydroxyprogesterone (I). The diol XVII was partially acylated with 2-(trimethylsilyl)ethyl hydrogen succinate and the 11α-succinate XVIII was converted to the target 11α-hemisuccinate XXI.

  5α-孕烷-3α,11α-二醇-20-酮（XVII）是通过Rhizopus nigricans对5α-孕烷-3α-醇-20-酮（XVI）的羟化和对11α-羟基孕酮（I）的化学转化制备的。二醇XVII被2-（三甲基硅基）乙基氢琥珀酸部分酰化，11α-琥珀酸酯XVIII被转化为目标11α-半琥珀酸酯XXI。