methyl-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine | 52098-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine
• 英文别名: Methyl-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amin；5-Methylamino-1,2,3,4-thiatriazol；5-(N-Methyl)-aminothiatriazol；N-Methyl-1,2,3,4-thiatriazol-5-amine；N-methylthiatriazol-5-amine
• CAS: 52098-72-3
• 化学式: C₂H₄N₄S
• 分子量: 116.147
• InChiKey: SLQJKKVTPGNODA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 沸点：
  183.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine 、 异硫氰酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到3-ethyl-1-(2-ethyl-3-sulfanylidene-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-1-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Graubaum, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 1, p. 115 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 在 乙醇 、 三(2-氯乙基)胺 作用下， 生成 methyl-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸与 4-取代基氨基脲的反应

  摘要：

  亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应，以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应，产生相同的 5-（取代）氨基-1,2,3， 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-（取代）氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应：（1）降解为异硫氰酸盐和叠氮离子，以及（2）异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol，路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时，路径 (1) 占主导地位，而当取代基是芳基时，路径 (1) 和 (2) 都发生，相对比例取决于芳基的电学性质，路径（2）随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的，或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。

  DOI：

  10.1139/v57-116

文献信息

• Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088
  作者：Cowper、Astik、Thaker

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Mono-substituted 5-Aminothiatriazoles and Their Conversion to Tetrazole-5-thiones
  作者：Je-Woo Lee、Hee-Jeong Kim、Yong-Joo Kim、Seong-Soo Joo、Soon-W. Lee、Young-Soo Gyoung

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2385

  日期：2012.7.20
• The reactions of 5-amino-1,2,3,4-thiatriazoles with isocyanates
  作者：Girts Kaugars、James P. Atherton、Fusen Han

  DOI：10.1021/jo00032a014

  日期：1992.3

  The reaction of 5-(arylamino)-1,2,3,4-thiatriazoles 1 with isocyanates initially gives 1,2,3,4-thiatriazol-5-ylureas 3 which can be isolated when the aryl group has o-alkyl substituents. Compounds 3 rearrange to 21 in the presence of triethylamine and then react with the second equivalent of isocyanate to give (4-aryl-2-alkyl-3-oxo-1,2,4-thiadiazolidin-5-ylidene)ureas 12 rather than the (3-oxo-DELTA(4)-1,2,4-thiadiazolin-5-yl)ureas 7 which had been proposed previously.1 The latter compounds, prepared from 8 and isocyanates, also rearrange to 12. Mechanisms incorporating these observations are proposed (Schemes IV and VI). The structure of 12 was confirmed by single-crystal X-ray analysis of [4-(2,6-dimethylphenyl)-2-methyl-3-oxo-1,2,4-thiadiazolidin-5-ylidene]methylurea 12baa.
• Goerdeler et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 68,74
  作者：Goerdeler et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jensen; Pedersen, Advances in Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 3, p. 263,281
  作者：Jensen、Pedersen

  DOI：——

  日期：——