N-(1-Phenylvinylimino)triphenylphosphorane | 103896-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Phenylvinylimino)triphenylphosphorane
• 英文别名: N-(1-phenylvinyl)iminotriphenyl-phosphorane；triphenyl(1-phenylethenylimino)-λ5-phosphane
• CAS: 103896-55-5
• 化学式: C₂₆H₂₂NP
• 分子量: 379.441
• InChiKey: IBUCTRQMGYZESI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94 °C
• 沸点：
  542.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Phenylvinylimino)triphenylphosphorane 以 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-phenylamino-6-phenyl-3-(methoxycarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  关于（乙烯基亚氨基）正膦的反应。第 17 部分。 N-乙烯基碳二亚胺的制备及其与几种亲二烯体的 [4+2] 环加成得到吡啶环系统

  摘要：

  研究了（乙烯基亚氨基）三苯基正膦及其几种衍生物的氮杂-维蒂希反应，得到了 N-苯基-N'-乙烯基碳二亚胺及其衍生物，所有这些都与富电子亲二烯体（烯胺）发生了 [4+2] 环加成反应和/或缺电子的亲二烯体（活化的乙炔），导致形成吡啶环系统。环加成反应的区域选择性可以在前沿轨道考虑的基础上合理化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1325
• 作为产物：
  描述：

  1-azidostyrene 、 三苯基膦 以97%的产率得到N-(1-Phenylvinylimino)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  ON THE REACTION OFN-VINYLIMINOPHOSPHORANES. SYNTHESIS AND REACTION OF 1,2-λ⁵-AZAPHOSPHORINE RING SYSTEM

  摘要：

  N-vinyliminotrimethoxyphosphorane 与电子缺乏的乙炔反应会形成正式的 [4+2] 环加载产物，即 1,2-λ5-氮磷 4a-c。然而，N-乙烯亚氨基三苯基膦与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）以形式[2+2]方式发生反应。产物 4a 或 4b 也会与 DMAD 反应，生成 λ5- 磷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1459

文献信息

• Thermal or Lewis acid-promoted electrocyclisation and hetero Diels–Alder cycloaddition of α,β-unsaturated (conjugated) carbodiimides: a facile synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Takao Saito、Takahiro Ohkubo、Hideki Kuboki、Masayuki Maeda、Kensaku Tsuda、Takayuki Karakasa、Sadayoshi Satsumabayashi

  DOI：10.1039/a805574b

  日期：——

  β-styrylcarbodiimide was entirely unreactive toward either the electrocyclisation or the Diels–Alder reaction even under severe reaction conditions. 4-Coumarylcarbodiimide underwent an inverse electron-demand Diels–Alder reaction with an enamine either thermally or in the presence of a Lewis acid catalyst to afford chromenopyridines. Thus experimentally observed reactivity differences of the substituted

  由亚氨基膦酸酯与异氰酸酯的aza-Wittig反应制得的α，β-二芳基乙烯基-和α-苯乙烯基-碳二亚胺在加热或路易斯酸促进的条件下，通过适当的亲二烯体在加热或路易斯酸促进的条件下进行6π-电环化或Diels-Alder反应。作为四氰基乙烯，乙炔二甲酸二甲酯，马来酰亚胺，丙酸乙酯和异氰酸甲苯磺酯，得到异喹啉，吡啶，恶嗪，嘧啶和吡咯并吡啶。相反，即使在严格的反应条件下，β-苯乙烯基碳二亚胺对电环化或Diels-Alder反应也完全不反应。4-Coumarylcarbodiimide通过烯胺加热或在路易斯酸催化剂存在下与烯胺进行逆电子需求的Diels-Alder反应，得​​到苯并吡啶。
• ON THE REACTION OF<i>N</i>-VINYLIMINOPHOSPHORANES. A NOVEL ROUTE TO 1-AZAAZULENE RING SYSTEM UTILIZING AZA-WITTIG REACTION
  作者：Makoto Nitta、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.463

  日期：1986.4.5

  phenylphosphorane, conveniently prepared from α-azidostyrene and triphenylphosphine, readily undergoes an annelation reaction with tropone derivatives to result in the formation of 1-azaazulene ring system.

  N-(1-苯基) 乙烯基亚氨基三苯基膦，方便地由 α-叠氮苯乙烯和三苯基膦制备，容易与托酮衍生物发生退火反应，形成 1-氮杂芴环系统。
• On the reaction of (vinylimino)phosphoranes and related compounds. A short new synthesis of 5-azaazulene derivatives
  作者：Makoto Nitta、Yukio Iino、Satoshi Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93587-1

  日期：1991.11

  The facile synthesis of phenyl-substituted and condenced 5-azaazulene ring systems was accomplished by the reaction of 2-formyl-6-dimethylaminofulvene with several phenyl-substituted (vinylimino)phosphoranes in one-flask operation.

  通过在一个烧瓶操作中使2-甲酰基-6-二甲基氨基富勒烯与数个苯基取代的（乙烯基酰亚胺）磷杂环戊烷反应来完成苯基取代的和稠合的5-氮杂氮烯环系统的简便合成。
• Synthesis and structural studies of [n](2,4)pyridinophane ring system
  作者：Nobuhiro Kanomata、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82239-x

  日期：1988.1

  The facile synthesis of [n](2,4)pyridinophane ring system (n = 9–6) was accomplished by the reaction of N-(1-phenylvinyl)iminophosphorane with cyclic α, β-unsaturated ketones. The chain flipping was studied by 1H NMR spectra at various temperatures.

  [n]（2,4）吡啶环体系（n = 9–6）的简便合成是通过N-（1-苯基乙烯基）亚氨基正膦与环状α，β-不饱和酮的反应完成的。通过在不同温度下的1 H NMR光谱研究了链翻转。
• A Novel Route to Phenyl-substituted Pyridines by the Reaction of<i>N</i>-(1-Phenylvinyl)iminophosphoranes with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tomoshige Kobayashi、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/cl.1986.1549

  日期：1986.9.5

  The N-(1-phenylvinyl)iminotriphenylphosphorane or N-(1-phenylvinyl)iminotributylphosphorane reacted with α,β-unsaturated ketones to undergo a novel C–C bond formation followed by aza-Wittig reaction to result in the formation of phenyl-substituted pyridines.

  N-(1-苯基乙烯基)亚氨基三苯基正膦或 N-(1-苯基乙烯基)亚氨基三丁基正膦与 α,β-不饱和酮反应形成新的 C-C 键，然后进行氮杂-维蒂希反应，形成苯基取代的吡啶。