N-(n-Dodecylmercapto)-phthalimid | 14204-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(n-Dodecylmercapto)-phthalimid
• 英文别名: 2-Dodecylsulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 14204-33-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂S
• 分子量: 347.522
• InChiKey: PMCSBSWCDNIWPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-Dodecylmercapto)-phthalimid 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到S-Dodecylthiocystein
  参考文献：
  名称：

  两亲性不对称二硫化物作为脂质体构建块

  摘要：

  通过亲脂性活化硫醇衍生物与亲水性硫醇反应，以合理的方式获得具有二硫键的新型两亲物。除了可以使用不同的烷基链和头部基团之外，对于脂质体的稳定性特别重要的骨架也可以以可变的方式设计。一些合成的两亲物在水性介质中通过超声形成脂质体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220604
• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-(n-Dodecylmercapto)-phthalimid
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and site-selective α-C–H functionalization of tetrahydrofuran enabled by the photocatalytic generation of bromine radicals

  摘要：

  一种简单且固有的绿色光催化方法，利用商业可得且价格便宜的nBu4NBr和4-CzIPN，能够有效地启动四氢呋喃的位点选择性α-C(sp3)-H活化，用于C-S和C-C交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc03347j

文献信息

• A convenient method for the preparation of functionalized<i>N</i>-acylsulfenamides from primary amides
  作者：Mateusz Musiejuk、Dariusz Witt

  DOI：10.1080/10426507.2015.1065258

  日期：2016.2.1

  developed a convenient method for the synthesis of functionalized N-acylsulfenamides under mild conditions and in moderate to good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives with nitrogen nucleophiles generated from primary amides or imides and sodium hydride. The developed method allows for the preparation of N-acylsulfenamides

  图形摘要 摘要 我们开发了一种在温和条件下以中等至良好收率合成功能化 N-酰基亚磺酰胺的简便方法。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧代磷酸基-2-基)-二硫烷基衍生物与由伯酰胺或酰亚胺和氢化钠产生的氮亲核试剂的反应。所开发的方法允许制备带有额外羟基、羧基或氨基官能团的 N-酰基亚磺酰胺。
• Diastereoselective α-Sulfenylation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imidates
  作者：Sheng-Tong Niu、Hui Liu、Yan-Jun Xu、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01403

  日期：2018.9.7

  A diastereoselective α-sulfenylation of chiral α-aryl/alkyl N-tert-butanesulfinyl imidates has been developed. Suitable sulfur electrophiles can be used as sulfenylating reagents to intercept aza-enolates generated from imidate deprotonation, giving α-thiofunctionalized imidates in good yields with high diastereocontrol. This protocol for C–S bond formation can efficiently synthesize enantioenriched

  手性的非对映选择性α-α亚磺酰-芳基/烷基ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯已经研制成功。合适的硫亲电试剂可用作亚磺酰化试剂，以拦截由亚氨酸酯去质子化生成的氮杂-烯醇酸酯，以高收率和高非对映异构控制性得到α-硫官能化的酰亚胺。该形成C–S键的方案可有效合成对映体富集的1,2-亚硫烷基胺衍生物，如舒康唑。
• An organo-photocatalyzed visible-light-driven multi-component approach for carbothioaryl/alkylation of activated alkenes <i>via</i> C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Debabrata Das、Krishna Gopal Ghosh、Sumit Garai、Chandu Palasetty、Sureshkumar Devarajulu

  DOI：10.1039/d3ob01150j

  日期：——

  A visible-light-driven organophotocatalyzed multi-component approach for carbothiolation of activated alkenes is demonstrated under environmentally benign and redox-neutral conditions, involving direct C(sp3)–H functionalization followed by electrophilic alkyl/arylthiolation. The three-component difunctionalization reaction is a complete transition-metal and peroxide-free process conducted under milder

  在环境友好和氧化还原中性条件下，展示了一种可见光驱动的有机光催化多组分活化烯烃碳硫基化方法，包括直接 C(sp 3 )–H 官能化，然后进行亲电烷基/芳基硫基化。三组分双官能化反应是在较温和的条件下进行的完全不含过渡金属和过氧化物的过程。在该复合反应中，通过使用实验室稳定的试剂，在多种底物上形成了两种新的C(sp 3 )–C(sp 3 )和C(sp 3 )–S键，展示了优异的功能性该方法的群体耐受性和化学选择性。此外，自然光的可扩展性和利用而不是人造蓝色LED，以及使用廉价且易于制备的吡喃鎓盐作为有机光催化剂，使得该协议更环保、更节能。
• METHOD FOR PRODUCING OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Nissan Chemical Corporation

  公开号：EP3378869A1

  公开（公告）日：2018-09-26

  The invention provides a novel method for producing an oligonucleotide using a nucleoside or oligonucleotide that is easy to isolate and has high storage stability. The oligonucleotide production method includes a step of subjecting a nucleoside or oligonucleotide having a pseudo solid phase-protecting group in at least one location selected from the group consisting of 2'-position, 3'-position, 5'-position and a nucleobase moiety and having a 5'-hydroxyl group or a 3'-hydroxyl group, to H-phosphonation to convert the 5'-hydroxyl group or the 3'-hydroxyl group into an H-phosphonated form.

  本发明提供了一种使用核苷或寡核苷酸生产寡核苷酸的新方法，该方法易于分离且具有较高的储存稳定性。该寡核苷酸生产方法包括以下步骤：将至少在选自 2'-位、3'-位、5'-位和核碱基分子组成的组中的一个位置上具有伪固相保护基团且具有 5'-羟基或 3'-羟基的核苷或寡核苷酸进行 H-膦化，以将 5'-羟基或 3'-羟基转化为 H-膦化形式。
• The use of anhydrous CeCl3 as a catalyst for the synthesis of 3-sulfenyl indoles
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Lucas Wolf、Guilherme M. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.038

  日期：2010.4

  Anhydrous CeCl3 was successfully used as a catalyst for the synthesis of several 3-sulfenyl indoles in good to excellent yields through the reaction of indole with N-(alkylthio) and N-(arylthio)phthalimides in DMF. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.