pyridin-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: 2-Pyridinyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅S
• 分子量: 280.261
• InChiKey: ZVWKMKQBTPDPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基nosylates作为铃木-宫浦交叉偶联反应的稳定廉价伙伴

  摘要：

  芳基和杂芳基对硝基苯基磺酸盐（nosylates）已成功地首次与各种芳基或乙烯基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应（48-98％，12个例子）。使用K 3 PO已确定最佳催化剂/配体组合为2摩尔％的乙酸钯（Pd（OAc）2）和4摩尔％的2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在四氢呋喃中于80°C下以4为碱。这些新的反应条件尤其提供了直接和非常有效的途径来获得天然生物碱二巴胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.061
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 pyridin-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Triarylpyridylmethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a003

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Nosylates with Diethanolamine Boronates
  作者：Philipp Kohler、Timothé Perrin、Gabriel Schäfer

  DOI：10.1055/a-2107-5307

  日期：2023.10

  gained popularity as substrates for Suzuki–Miyaura couplings due to their ease of handling as crystalline, bench-stable solids. Similarly, 4-nitrobenzenesulfonate esters (nosylates), derived from the parent phenols, also possess the advantage of being highly crystalline and stable. Herein, we describe the development of suitable reaction conditions for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of DABO boronates

  二乙醇胺硼酸盐（DABO 硼酸盐）作为 Suzuki-Miyaura 联轴器的底物而广受欢迎，因为它们作为结晶、工作台稳定的固体易于处理。类似地，源自母体酚的4-硝基苯磺酸酯（nosylates）也具有高度结晶和稳定的优点。在此，我们描述了 DABO 硼酸酯与芳基和杂芳基 nosylate 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的合适反应条件的开发。
• Dichotomic Dearomatizations of Benzene vs Pyridine Rings of Sulfonyloxypyridine via (3 + 2) Cycloaddition
  作者：Sami Ben Salah、Mohamed Othman、Morgane Sanselme、Adam Daïch、Isabelle Chataigner、Ata Martin Lawson

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00901

  日期：2023.9.1

  Electron-poor arenesulfonyloxypyridines are selectively dearomatized whether on the pyridine or on the phenyl group through 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) involving non-stabilized azomethine ylides (AMY). Electronic effects of substituents on the aromatic rings allow to induce the regioselectivity of the transformation. Novel pyrrolidinic polycyclic heterocycles are thereby produced under mild

  缺电子芳烃磺酰氧基吡啶通过涉及不稳定的偶氮甲碱叶立德 (AMY) 的 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 选择性地脱芳构化，无论是在吡啶上还是在苯基上。芳环上取代基的电子效应可以诱导转化的区域选择性。由此在室温温和酸性条件下产生新型吡咯烷多环杂环。
• Triarylpyridylmethanes
  作者：Roger. Adams、Jack. Hine、John. Campbell

  DOI：10.1021/ja01170a003

  日期：1949.2
• Aryl and heteroaryl nosylates as stable and cheap partners for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Anna Dikova、Nicolas P. Cheval、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.061

  日期：2016.4

  Aryl and heteroaryl para-nitrophenylsulfonates (nosylates) have been successfully engaged for the first time in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with various aryl or vinylboronic acids (48–98%, 12 examples). The best catalyst/ligand combination have been determined to be 2 mol % of palladium acetate (Pd(OAc)2) and 4 mol % of 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) using

  芳基和杂芳基对硝基苯基磺酸盐（nosylates）已成功地首次与各种芳基或乙烯基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应（48-98％，12个例子）。使用K 3 PO已确定最佳催化剂/配体组合为2摩尔％的乙酸钯（Pd（OAc）2）和4摩尔％的2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在四氢呋喃中于80°C下以4为碱。这些新的反应条件尤其提供了直接和非常有效的途径来获得天然生物碱二巴胺。