3-Methoxycarbonyl-1,4-diphenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Methoxycarbonyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: Methyl 2-oxo-1,4-diphenylazetidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: XFKIDNUCKKOETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-phenyl-α-(methoxycarbonyl)acetamide 在 zeolite kβ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-Methoxycarbonyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Effects of catalysts on the cyclization of 2-diazo-2-methoxycarbonyl-N-aryl-N-alkylethanamides

  摘要：

  无机固体对标题化合物分解产物的分布有明显的影响；沸石 Kβ 对指导吲哚啉酮类化合物的合成特别有用，如 5-甲氧基-N-甲基吲哚啉-2-酮，它是由 2-重氮-2-甲氧基羰基-N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基乙酰胺生成的，产率为 89%；对其可能的机理进行了推测。

  DOI：

  10.1039/p19960002793

文献信息

• Effects of catalysts on the cyclization of 2-diazo-2-methoxycarbonyl-N-aryl-N-alkylethanamides
  作者：Keith Smith、Dawoud Bahzad

  DOI：10.1039/p19960002793

  日期：——

  Inorganic solids have pronounced effects on the product distribution from decomposition of the title compounds; zeolite Kβ is particularly useful for directing the synthesis of indolinones such as 5-methoxy-N-methylindolin-2-one, which is formed in 89% yield from 2-diazo-2-methoxycarbonyl-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanamide; speculation is made about a possible mechanism.

  无机固体对标题化合物分解产物的分布有明显的影响；沸石 Kβ 对指导吲哚啉酮类化合物的合成特别有用，如 5-甲氧基-N-甲基吲哚啉-2-酮，它是由 2-重氮-2-甲氧基羰基-N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基乙酰胺生成的，产率为 89%；对其可能的机理进行了推测。