Propan-2-yloxycarbonyl but-2-ynoate | 1364318-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Propan-2-yloxycarbonyl but-2-ynoate
• CAS: 1364318-47-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: KOSDAKGWYRKMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propan-2-yloxycarbonyl but-2-ynoate 、 苯甲基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到N-benzyl-N-phenylbut-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  金催化N-芳基烷基酰胺的氢化芳基化反应合成2-喹啉酮

  摘要：

  报道了一种温和的方法，该方法通过N-芳基炔酰胺的氢芳基化合成2-喹啉酮。尽管传统方法依赖于使用强布朗斯台德酸或路易斯酸，但该报告描述了开发温和的反应条件的过程，该条件使用市售金催化剂可产生高至优异收率的2-喹啉酮。提出了带有多种官能团的底物，其中N-取代被证明是几种底物反应性的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02984
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 氯甲酸异丙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Propan-2-yloxycarbonyl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-芳基烷基酰胺的脱芳基螺环化反应合成螺内酰胺

  摘要：

  报道了通过N-芳基炔酰胺的脱芳香螺环化进行的合成螺内酰胺的催化氧化还原中性方法。与用于相关转化的化学计量活化剂相比，我们表明在50–80°C的二氯乙烷中使用5 mol％的Au（PPh 3）Cl和AgOTf可导致选择性螺环化，提供的产品收率为35–80。 87％。反应的底物范围是好的，给电子基团和吸电子基团在芳烃环的周围是可容忍的，并且在酰胺氮上也可被取代。该段的身份芳烃环上的-烷氧基基团是实现选择性环化的途径的关键，该环化是通过其他机制途径实现的。虽然对-甲氧基的存在导致痕量的所需螺内酰胺，但是对-叔丁氧基或对羟基底物类似物以高收率和高选择性提供了螺内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03125

文献信息

• 2-Alkynyl-and 2-alkenyl-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040220194A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds having the structural formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is 2 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H, alkyl or alkoxyalkyl; R 6 is H, alkyl, hydroxyalkyl or —CH 2 F; R 7 , R 8 and R 9 are H, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyalkyl, halo or —CF 3 ; and Z is optionally substituted aryl, heteroaryl or heteroaryl-alkyl are disclosed. Also disclosed is the use of compounds of formula I in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, and pharmaceutical compositions comprising them.

  具有结构式I或其药用可接受盐的化合物，其中R是R1，R2，R3，R4和R5为H，烷基或烷氧基烷基；R6为H，烷基，羟基烷基或—CH2F；R7，R8和R9为H，烷基，烷氧基，烷硫基，烷氧基烷基，卤素或—CF3；以及Z是可选择地取代的芳基，杂环芳基或杂环芳基烷基。还公开了化合物I的应用于治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病，单独或与其他治疗帕金森病的药剂联合使用，以及包含它们的药物组合物。
• US7368449B2
  申请人：——

  公开号：US7368449B2

  公开（公告）日：2008-05-06
• Gold-Catalyzed Dearomative Spirocyclization of <i>N</i>-Aryl Alkynamides for the Synthesis of Spirolactams
  作者：Taylor L. Vacala、Paul R. Carlson、Asa Arreola-Hester、Chloé G. Williams、Evana W. Makhoul、Paul A. Vadola

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03125

  日期：2018.2.2

  A catalytic redox-neutral method for the synthesis of spirolactams proceeding through the dearomative spirocyclization of N-aryl alkynamides is reported. In contrast to stoichiometric activating agents employed for related transformations, we show that the use of 5 mol % of Au(PPh3)Cl and AgOTf in dichloroethane at 50–80 °C leads to selective spirocyclization, furnishing the products in yields of 35–87%

  报道了通过N-芳基炔酰胺的脱芳香螺环化进行的合成螺内酰胺的催化氧化还原中性方法。与用于相关转化的化学计量活化剂相比，我们表明在50–80°C的二氯乙烷中使用5 mol％的Au（PPh 3）Cl和AgOTf可导致选择性螺环化，提供的产品收率为35–80。 87％。反应的底物范围是好的，给电子基团和吸电子基团在芳烃环的周围是可容忍的，并且在酰胺氮上也可被取代。该段的身份芳烃环上的-烷氧基基团是实现选择性环化的途径的关键，该环化是通过其他机制途径实现的。虽然对-甲氧基的存在导致痕量的所需螺内酰胺，但是对-叔丁氧基或对羟基底物类似物以高收率和高选择性提供了螺内酰胺。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of <i>N</i>-Aryl Alkynamides for the Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Taylor Vacala、Lauren P. Bejcek、Chloé G. Williams、Alexandra C. Williamson、Paul A. Vadola

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02984

  日期：2017.3.3

  A mild method for the synthesis of 2-quinolinones via hydroarylation of N-aryl alkynamides is reported. While traditional methods have relied on the use of strong Brønsted or Lewis acids, this report describes the development of mild reaction conditions that yield 2-quinolinones in good to excellent yield using a commercially available gold catalyst. Substrates bearing a variety of functional groups

  报道了一种温和的方法，该方法通过N-芳基炔酰胺的氢芳基化合成2-喹啉酮。尽管传统方法依赖于使用强布朗斯台德酸或路易斯酸，但该报告描述了开发温和的反应条件的过程，该条件使用市售金催化剂可产生高至优异收率的2-喹啉酮。提出了带有多种官能团的底物，其中N-取代被证明是几种底物反应性的关键。