4-cyano-1,2-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-cyano-1,2-butadiene
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: IJSODJBUZSKYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-1,2-butadiene 、 trimethyl-silanethiol 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 生成 1-Trimethylsilylthioxy-4-cyano-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric phosphite, phosphodiester, Phosphorothioate and

  摘要：

  提供了合成过程，其中制备了具有磷酸二酯、磷硫酸酯和磷二硫酸酯共价键的寡聚化合物。还提供了在这些过程中有用的合成中间体。

  公开号：

  US05705621A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-buta-1,2-diene 、 氰化四丁基铵 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以62%的产率得到4-cyano-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  氰基丁二烯异构体-分子的合成和表征在化学上具有重要意义。

  摘要：

  以良好的产率合成了有机化学，分子光谱学和天化学界相当感兴趣的四种氰基丁二烯异构体，并分离为纯净化合物：（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（E-1），（Z） -1-氰基-1,3-丁二烯（Z-1），4-氰基-1,2-丁二烯（2）和2-氰基-1,3-丁二烯（3）。通过串联SN2和E2'反应，开发了非对映选择性合成以生成（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）（10：1 E / Z）。通过密度泛函理论计算分析了导致（E）-和（Z）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）的E2'反应的势能面，并在以下条件下合理化了观察到的非对映选择性Curtin-Hammett原则。这些反应性化合物的纯样品的制备可以测量其实验室旋转光谱，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03388

文献信息

• Oligomeric phosphite, phosphodiester, Phosphorothioate and
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05705621A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  Synthetic processes are provided wherein oligomeric compounds are prepared having phosphodiester, phosphorothioate, and phosphorodithioate covalent linkages. Also provided are synthetic intermediates useful in such processes.

  提供了合成过程，其中制备了具有磷酸二酯、磷硫酸酯和磷二硫酸酯共价键的寡聚化合物。还提供了在这些过程中有用的合成中间体。
• Synthesis and Characterization of Cyanobutadiene Isomers—Molecules of Astrochemical Significance
  作者：Samuel M. Kougias、Stephanie N. Knezz、Andrew N. Owen、Rodrigo A. Sanchez、Grace E. Hyland、Daniel J. Lee、Aatmik R. Patel、Brian J. Esselman、R. Claude Woods、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03388

  日期：2020.5.1

  considerable interest to the organic chemistry, molecular spectroscopy, and astrochemistry communities were synthesized in good yields and isolated as pure compounds: (E)-1-cyano-1,3-butadiene (E-1), (Z)-1-cyano-1,3-butadiene (Z-1), 4-cyano-1,2-butadiene (2), and 2-cyano-1,3-butadiene (3). A diastereoselective synthesis was developed to generate (E)-1-cyano-1,3-butadiene (1) (10:1 E/Z) via tandem SN2 and E2'

  以良好的产率合成了有机化学，分子光谱学和天化学界相当感兴趣的四种氰基丁二烯异构体，并分离为纯净化合物：（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（E-1），（Z） -1-氰基-1,3-丁二烯（Z-1），4-氰基-1,2-丁二烯（2）和2-氰基-1,3-丁二烯（3）。通过串联SN2和E2'反应，开发了非对映选择性合成以生成（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）（10：1 E / Z）。通过密度泛函理论计算分析了导致（E）-和（Z）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）的E2'反应的势能面，并在以下条件下合理化了观察到的非对映选择性Curtin-Hammett原则。这些反应性化合物的纯样品的制备可以测量其实验室旋转光谱，
• Process for the synthesis of oligomeric compounds
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06051699A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  Synthetic processes are provided wherein oligomeric compounds are prepared having phosphodiester, phosphorothioate, and phosphorodithioate covalent linkages. Also provided are synthetic intermediates useful in the processes.

  提供了合成过程，其中制备具有磷酸二酯、磷硫酸酯和磷二硫酸酯共价键的寡聚合物化合物。还提供了在这些过程中有用的合成中间体。