4-oxo-6,6-dimethyltetrahydro-1,3-benzooxathiole-2-spiro-4',4'-dimethylcyclohexane-2',6'-dione | 56995-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4-oxo-6,6-dimethyltetrahydro-1,3-benzooxathiole-2-spiro-4',4'-dimethylcyclohexane-2',6'-dione
• 英文别名: 4',4',6,6-tetramethyl-6,7-dihydro-2'H,6'H-spiro[1,3-benzoxathiol-2,1'-cyclohexan]-2',4,6'(5H)-trion；5',5',6,6-Tetramethylspiro[5,7-dihydro-1,3-benzoxathiole-2,2'-cyclohexane]-1',3',4-trione
• CAS: 56995-07-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄S
• 分子量: 308.398
• InChiKey: QANWVFWWXSOHJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  507.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-6,6-dimethyltetrahydro-1,3-benzooxathiole-2-spiro-4',4'-dimethylcyclohexane-2',6'-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到3,3,7,7-tetramethyl-4,9-dioxodicyclohexeno<3,4-b;4',3'-e>1,4-oxathiin
  参考文献：
  名称：

  Levchenko, E. S.; Gaidamaka, S. N.; Kalinin, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 871 - 875

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dihydroxy-5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-thiodicyclohex-2-en-1-one 在 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4-oxo-6,6-dimethyltetrahydro-1,3-benzooxathiole-2-spiro-4',4'-dimethylcyclohexane-2',6'-dione
  参考文献：
  名称：

  硫代还原酮及其衍生物（G）

  摘要：

  硫代还原酮及其衍生物。一个或两个（原则上也3）O-原子置换ACI -reductones通过硫通向相应thioreductones。在本文中，讨论了其合成的不同方法。假定溴硫代核糖在1,3-二羰基化合物的2位以及3-氧代砜中被选定的硫亲核试剂取代，遵循S RN 1途径。研究了特性，一些典型的反应和选择的衍生物。S-烷基和S已经发现，芳基取代的环状2-硫代还原酮是用于制备乙烯基类还原酮（2，3-二酰基-1，4-二羟基-1，3-二烯）和作为其双脱氢产物的四酰基乙烯的合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790169

文献信息

• Triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexane-1-ide and Triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxo-3,5-dioxan-1-ide. Preparation and Properties of the Stable Bismuthonium Ylides
  作者：Hitomi Suzuki、Toshihiro Murafuji、Takuji Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1988.847

  日期：1988.5.5

  The title two bismuthonium ylides were obtained in pure form and their reactions with some electrophiles were studied. In contrast with stable ylides of arsenic and antimony, these bismuthonium ylides readily react with aldehydes and isothiocyanates but they are inert towards ketones.

  以纯形式获得标题两种铋叶立德，并研究了它们与一些亲电子试剂的反应。与砷和锑的稳定叶立德相反，这些铋叶立德易于与醛和异硫氰酸酯反应，但它们对酮呈惰性。
• Formation of 1,3-oxathioles and 1,3-oxaselencles by reactions of carbonyl-stabilized sulfonium ylides with elemental sulfur and selenium
  作者：Juzo Nakayama、Hidetoshi Sugiura、Masamatsu Hoshino、Hayao Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98962-7

  日期：1985.1

  Carbonyl-stabilized sulfonium ylides readily react with elemental sulfur and selenium to afford 1,3-oxathiole and 1,3-oxaselenole derivatives, respectively, in good yields, thus providing a simple method for constructing these ring systems which uses easily accessible compounds as starting materials.

  羰基稳定的烷基化物易于与元素硫和硒反应，分别以良好的收率分别得到1,3-氧杂硫醇和1,3-氧杂亚硒酚衍生物，从而提供了一种简单的方法来构建这些环系统，该方法使用易于获得的化合物作为起始原料。材料。
• 1,3-Oxathiole-2-thiones from the reaction of carbon disulfide with zwitterionic iodonium compounds
  作者：Maria Papadopoulou、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis

  DOI：10.1021/jo00209a029

  日期：1985.5
• Reactions of dimedone with sulfur chlorides
  作者：Ian W. J. Still、Gerald W. Kutney

  DOI：10.1021/jo00337a017

  日期：1981.11
• A new reaction of α-chloro-α-chlorosulfenyl ketones: facile syntheses of 3,3-dichloro- and 3-chloro-chroman-4-ones and thiochroman-4-ones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90434-x

  日期：1994.4