2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one | 82413-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: m-Methoxyphenyl-2-phenyl-1-butanone
• CAS: 82413-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CBMLIYCQQIWBHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(1-Benzhydrylidene-propyl)-3-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯：结构，雌二醇受体亲和力和乳腺肿瘤抑制特性之间的关系。

  摘要：

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00351a013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯：结构，雌二醇受体亲和力和乳腺肿瘤抑制特性之间的关系。

  摘要：

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00351a013

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Acyclic All-Carbon Olefins via Enol Tosylation and Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Beryl X. Li、Diane N. Le、Kyle A. Mack、Andrew McClory、Ngiap-Kie Lim、Theresa Cravillion、Scott Savage、Chong Han、David B. Collum、Haiming Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/jacs.7b05071

  日期：2017.8.9

  A highly stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted acyclic all-carbon olefins has been developed via a stereoselective enolization and tosylate formation, followed by a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of the tosylates and pinacol boronic esters in the presence of a Pd(OAc)2/RuPhos catalytic system. Both the enol tosylation and Suzuki-Miyaura coupling reactions tolerate an array

  通过立体选择性烯醇化和甲苯磺酸酯形成，然后在 Pd(OAc)2 存在下对甲苯磺酸酯和频哪醇硼酯进行钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，开发了四取代无环全碳烯烃的高度立体控制合成2/RuPhos催化系统。烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联反应均可耐受一系列电子和空间上不同的取代基，并产生高产率和立体选择性的烯烃产物。明智地选择底物和偶联伙伴可以以优异的产率和立体化学保真度获得E-或Z-烯烃。在铃木-宫浦偶联过程中观察到烯烃异构化。然而，在优化的交叉偶联反应条件下，大多数情况下异构化被抑制到<5%。机理探针表明烯烃异构化是通过中间体发生的，该中间体可能是两性离子钯类胡萝卜素物质。
• 1,2‐Aryl Migration Induced by Amide C−N Bond‐Formation: Reaction of Alkyl Aryl Ketones with Primary Amines Towards α,α‐Diaryl β,γ‐Unsaturated γ‐Lactams
  作者：Rong Hu、Yigao Tao、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202014900

  日期：2021.4.6

  that incorporates an unusual 1,2‐aryl migration induced by amide C−N bond formation to produce a class of structurally novel α,α‐diaryl β,γ‐unsaturated γ‐lactams in generally good‐to‐excellent yields. This cascade reaction has a broad substrate scope with respect to primary amines, allows a wide spectrum of (hetero)aryl groups to smoothly undergo 1,2‐migration, and tolerates electronically diverse

  从容易获得的原料中，引入级联反应的重排反应在迅速增加分子复杂性中起重要作用。此处报道的是α-（杂）芳基取代的烷基（杂）芳基酮与伯胺的Cu催化级联反应，该反应结合了酰胺C-N键形成诱导的一类不寻常的1,2-芳基迁移，从而产生了一类结构新颖的α，α-二芳基β，γ-不饱和γ-内酰胺，收率通常良好至优异。该级联反应相对于伯胺具有广泛的底物范围，可以使广泛的（杂）芳基基团平稳地经历1​​,2-迁移，并且可以耐受酮的（杂）芳基环上的各种电子α-取代基。从机械上讲，这1
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Acyclic Quaternary Centers: Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylic Alkylation of Fully Substituted Acyclic Enol Carbonates
  作者：Eric J. Alexy、Haiming Zhang、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.8b05560

  日期：2018.8.15

  The first enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of fully substituted acyclic enol carbonates providing linear α-quaternary ketones is reported. Investigation into the reaction revealed that the use of an electron-deficient phosphinooxazoline ligand renders the enolate geometry of the starting material inconsequential, with the same enantiomer of product obtained in

  报道了第一个对映选择性钯催化的完全取代的无环烯醇碳酸酯的脱羧烯丙基烷基化，提供线性 α-季酮。对该反应的研究表明，使用缺电子的膦基恶唑啉配体使起始材料的烯醇化物几何结构变得无关紧要，无论烯醇化物的起始比例如何，都以相同的选择性水平获得相同的产物对映异构体。因此，开发了一种针对无环全碳四元立体中心的通用方法。
• Compounds and process for preparing the same
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03947520A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  Cis and trans isomers of 1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes, novel processes for the preparation thereof, and novel intermediates are disclosed herein. The novel 1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes have utility as antifertility estrogenic, anti-estrogenic, anti-spermatogenic, cholesterol lowering and lipid normalizing agents.

  本文披露了1,2-二苯基-1,2,3,4-四氢萘的顺反异构体、其制备的新工艺和新中间体。这些新的1,2-二苯基-1,2,3,4-四氢萘具有抗生育雌激素、抗雌激素、抗精子生成、降低胆固醇和正常化脂质的功效。
• Estrogenic and antiestrogenic activity of monophenolic analogs of tamoxifen, [(Z)-2-[p-(1,2-diphenyl-1-butenyl)phenoxy]-N,N-dimethylethylamine]
  作者：Peter C. Ruenitz、Jerome R. Bagley、Corwin M. Mokler

  DOI：10.1021/jm00351a010

  日期：1982.9

  Five hydroxylated analogues of tamoxifen [1, (Z)-2-[p-(1,2-diphenyl-1-butenyl)phenoxy]-N,N-dimethylethylamine] and its geometric isomer were prepared by reaction of protected hydroxy-alpha-ethyldeoxybenzoins with 4-[2-dimethylamino) ethoxy]phenylmagnesium bromide, followed by acid-catalyzed dehydration-deprotection and chromatographic separation of isomer mixtures. Estrogen receptor binding affinity and estrogenic and antiestrogenic activity of each of the compounds were determined in the rat, in comparison with 4-hydroxytamoxifen (2). The new compounds had a wide range of receptor binding affinities, with that of 3-hydroxytamoxifen (6c), the most strongly bound, approaching that of estradiol. The trans isomers 6a,b were more strongly bound than were the cis isomers 7a,b. Antiestrogenic activity was seen in all compounds except 7b. This was also true for estrogenic activity, except that in 6c this activity was also substantially reduced. Maximal antiestrogenic effectiveness of 6c occurred at a 10-fold greater daily dose (50 micrograms/rat) than that required for maximal effect of 2.