(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine (R)-mandelate | 1243166-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine (R)-mandelate
• 英文别名: (S)-1-naphthylethylamine mandalate；(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid;(1S)-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 1243166-48-4
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₂H₁₃N
• 分子量: 323.392
• InChiKey: JQCYIEFSGVSKJB-IRAZKAIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine (R)-mandelate 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-(1-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  西那卡塞的关键中间体 1-(Naphthalen-1-yl) 乙胺的高效合成和实际拆分

  摘要：

  1-(萘-1-基)乙胺 (RS -2) 的有效合成及其对光学纯 (1R)-(萘-1-基) 乙胺 (R -(+)-2) 的实用拆分，这是一个关键描述了西那卡塞盐酸盐 (1) 的合成中间体。在工业规模上建立了使用 R-(-)-扁桃酸作为乙醇中的拆分剂拆分 RS -2，在胺从扁桃酸中释放出来后得到纯度 >99.8% ee 的 R-(+)-2盐。还提供了用于不需要的异构体 S -(-)-2 的外消旋化的有效方法以最大化所需对映体的产率。

  DOI：

  10.1080/00397910903538651
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘)-乙酮肟 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 58.0~65.0 ℃ 、392.27 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 (1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine (R)-mandelate
  参考文献：
  名称：

  西那卡塞的关键中间体 1-(Naphthalen-1-yl) 乙胺的高效合成和实际拆分

  摘要：

  1-(萘-1-基)乙胺 (RS -2) 的有效合成及其对光学纯 (1R)-(萘-1-基) 乙胺 (R -(+)-2) 的实用拆分，这是一个关键描述了西那卡塞盐酸盐 (1) 的合成中间体。在工业规模上建立了使用 R-(-)-扁桃酸作为乙醇中的拆分剂拆分 RS -2，在胺从扁桃酸中释放出来后得到纯度 >99.8% ee 的 R-(+)-2盐。还提供了用于不需要的异构体 S -(-)-2 的外消旋化的有效方法以最大化所需对映体的产率。

  DOI：

  10.1080/00397910903538651

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CINACALCET AND SALTS THEREOF, AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CINACALCET ET DE SES SELS, ET INTERMÉDIAIRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE PROCÉDÉ
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2010100429A8

  公开（公告）日：2011-10-20
• Efficient Synthesis and Practical Resolution of 1-(Naphthalen-1-yl)ethanamine, a Key Intermediate for Cinacalcet
  作者：Vijayavitthal T. Mathad、Gorakshanath B. Shinde、Sharad S. Ippar、Navnath C. Niphade、Raghavendra K. Panchangam、Pravinchandra J. Vankawala

  DOI：10.1080/00397910903538651

  日期：2011.1.25

  and its practical resolution to optically pure (1R)-(naphthalen-1-yl)ethanamine ( R -(+)-2), a key intermediate in the synthesis of cinacalcet hydrochloride (1), is described. The resolution of RS -2 using R-(−)-mandelic acid as a resolving agent in ethanol was established on an industrial scale to give pure R -(+)-2 with >99.8% ee after liberation of the amine from its mandelate salt. An efficient

  1-(萘-1-基)乙胺 (RS -2) 的有效合成及其对光学纯 (1R)-(萘-1-基) 乙胺 (R -(+)-2) 的实用拆分，这是一个关键描述了西那卡塞盐酸盐 (1) 的合成中间体。在工业规模上建立了使用 R-(-)-扁桃酸作为乙醇中的拆分剂拆分 RS -2，在胺从扁桃酸中释放出来后得到纯度 >99.8% ee 的 R-(+)-2盐。还提供了用于不需要的异构体 S -(-)-2 的外消旋化的有效方法以最大化所需对映体的产率。