2-bromo-6-chloro-4-iodophenol | 846040-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-6-chloro-4-iodophenol
• 英文别名: 2-Brom-6-chlor-4-jod-phenol
• CAS: 846040-36-6
• 化学式: C₆H₃BrClIO
• 分子量: 333.351
• InChiKey: YPFLSUFEUOXPAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-chloro-4-iodophenol 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 2-bromo-6-chloro-4-dichloroiodanyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  King; Mc Combie, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-碘苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-6-chloro-4-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  铵盐催化的高度实用的邻苯二甲酸单邻位单卤代和苯硒化：范围和应用

  摘要：

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00327

文献信息

• Regioselective iodination of phenol and analogues using N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid
  作者：Pakorn Bovonsombat、Juthamard Leykajarakul、Chiraphorn Khan、Kawin Pla-on、Michael M. Krause、Pratheep Khanthapura、Rameez Ali、Niran Doowa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.128

  日期：2009.6

  Mild and highly regioselective monoiodination of phenol and analogues is achieved in high to excellent yields at room temperature with a combination of stoichiometric p-toluenesulfonic acid and N-iodosuccinimide.

  通过化学计量对-甲苯磺酸和N-碘代琥珀酰亚胺的组合，在室温下以高到极好的产率实现了苯酚和类似物的轻度和高度区域选择性的单碘化。