4-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]thiophene | 1332926-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)dibenzothiophene
• CAS: 1332926-34-7
• 化学式: C₁₃H₇F₃S
• 分子量: 252.26
• InChiKey: VSBBKGWDHYBMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件，该有机发光化合物具有式(I)所示的结构，本发明提供的所述有机发光化合物能够调控有机电致发光材料的HOMO能级和LUMO能级，同时能够使含有该有机发光化合物的有机电致发光材料具备较高荧光量子产率，从而提高有机电致发光材料的发光效率和延长材料的使用寿命，并且本发明提供的所述有机发光化合物在用于有机电致发光器件中时，能够发深蓝光。

  公开号：

  CN110386947B
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩-4-硼酸 、 二苯基(三氟甲基)锍三氟甲磺酸盐 在 铜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以49%的产率得到4-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基sulf盐通过铜介导的芳基硼酸的三氟甲基化。

  摘要：

  芳基硼酸与[Ph（2）SCF（3）]（+）[OTf]（-）/ Cu（0）系统的无配体三氟甲基化已得到仔细研究。具有各种官能团的芳基，烯基和杂芳基硼酸是该反应的合适底物。建议在反应条件下形成CuCF（3）物质。

  DOI：

  10.1039/c1cc13460d

文献信息

• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。
• Phosphovanadomolybdic acid catalyzed direct C–H trifluoromethylation of (hetero)arenes using NaSO₂CF₃ as the CF₃ source and O₂ as the terminal oxidant
  作者：Chifeng Li、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c6nj03654f

  日期：——

  A direct C–H trifluoromethylation of (hetero)arenes using NaSO2CF3 (Langlois' reagent) as the CF3 source and O2 as the terminal oxidant has been developed. In the presence of catalytic amounts of phosphovanadomolybdic acids, such as H6PV3Mo9O40, various kinds of substituted benzenes and heteroaromatic compounds could be converted into the corresponding trifluoromethylated products.

  已经开发了使用NaSO 2 CF 3（Langlois试剂）作为CF 3源和O 2作为末端氧化剂对（杂）芳烃进行直接C–H三氟甲基化。在催化量的磷钒钼酸如H 6 PV 3 Mo 9 O 40的存在下，各种取代的苯和杂芳族化合物可以转化为相应的三氟甲基化产物。
• 一种二芳基并噻吩型或二芳基硫醚型氘代烷基的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108658933A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种二芳基并噻吩型或二芳基硫醚型氘代烷基的制备方法，采用式(I)化合物为原料，与氘代烷基酯或氘代卤代烷反应，制备得到式(III)所示的二苯并噻吩型氘代盐；或采用式(II)化合物为原料，与氘代烷基酯反应，制备得到式(IV)所示的二苯基硫醚型氘代盐，式(I)化合物为式(II)化合物为式(III)化合物为式(IV)化合物为该方法未见文献报道，且原材料价廉易得；单元操作简单，设备要求低，适合高效快速制备新型二芳基并噻吩型和二芳基硫醚型氘代烷基试剂。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of (Hetero)aryl Boronic Acid Pinacol Esters with YlideFluor
  作者：Jing Liu、Yisa Xiao、Jian Hao、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00206

  日期：2023.2.24

  A copper-catalyzed trifluoromethylation of (hetero)arylboronic acid pinacol esters with YlideFluor for the preparation of trifluoromethylated (hetero)arenes was described. The reaction conditions are mild and compatible with a broad range of functional groups. Heteroaryl boronic acid pinacol esters could also be trifluoromethylated in high yields. Application of this protocol for trifluoromethylation

  描述了铜催化的（杂）芳基硼酸频哪醇酯与 YlideFluor 的三氟甲基化反应，用于制备三氟甲基化（杂）芳烃。反应条件温和且与广泛的官能团相容。杂芳基硼酸频哪醇酯也可以高产率地进行三氟甲基化。证明了该协议在药物和 OLED 分子三氟甲基化中的应用。
• Direct C–H Trifluoromethylation of Glycals by Photoredox Catalysis
  作者：Bang Wang、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03016

  日期：2015.11.20

  A Mild, efficient, and practical transformation for the direct C-H,trifluotoni-ethylation:of glycals under visible light has been reported for the first time This reaction employed fac-Ir3+ (ppy)(3) as the photocatalyst) Urnemo's reagent as the CF3 source, and a household blue Letp or sunlight as the light source. Glycals bearing both withdrawing and -donating protective groups performed this reaction smoothly: This visible ligilit-mediated trifluomethylation reaction was highlighted by the trifluoromethlyation of the biologically important Neu2en moiety.