dimethyl (-)-cis-1,2-epoxypropylphosphonate | 25460-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (-)-cis-1,2-epoxypropylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S)-1,2-epoxypropylphosphonate；((2R)-cis-3-methyl-oxiranyl)-phosphonic acid dimethyl ester；dimethyl (1R,2S)-1,2-epoxypropyl phosphonate；Phosphonomycin-dimethylester；phosphonomycin dimethyl ester；fosfomycin dimethyl ester；(2R,3S)-2-dimethoxyphosphoryl-3-methyloxirane
• CAS: 25460-63-3
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• 分子量: 166.114
• InChiKey: KEYXULRGGXPFJJ-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (-)-cis-1,2-epoxypropylphosphonate 在 氢溴酸 作用下， 生成 ((1R,2R)-2-bromo-1-hydroxy-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸霉素系列的合成和转化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88772-4
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1S,2S)-2-acetoxy-1-methanesulphonyloxy-propyl phosphonate 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 dimethyl (-)-cis-1,2-epoxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of intermediates for the synthesis of fosfomycin

  摘要：

  公开号：

  EP0299484B1

文献信息

• Process for the preparation of intermediates for the synthesis of
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US04937367A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  A process is described for the preparation of intermediates useful in the synthesis of Fosfomycin. More particularly, an enantioselective process is described for the preparation of derivatives of (1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl-phosphonic acid of formula ##STR1## wherein R.sub.2 and R.sub.3 have the meanings reported in the specification.

  描述了一种用于合成磷霉素的中间体的制备过程。更具体地，描述了一种手性选择性过程，用于制备式(1S,2S)-1,2-二羟基丙基磷酸的衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sub.2和R.sub.3的含义如规范中所述。
• Asymmetric epoxidation of cis-1-propenylphosphonic acid (CPPA) catalyzed by chiral tungsten(VI) and molybdenum(VI) complexes
  作者：Xin-Yan Wang、Hong-Chang Shi、Chuan Sun、Zhi-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.103

  日期：2004.11

  In the presence of 5.0 mol% chiral tungsten(VI) and molybdenum(VI) complexes, the catalytic asymmetric epoxidation of cis-1-propenylphosphonic acid (CPPA) with 30% aqueous H2O2 affording (1R,2S)-(−)-(1, 2)-epoxypropyl phosphonic acid (fosfomycin) was first described. The enantioselectivities of the tungsten and molybdenum catalysts depend strongly on the ligands, reaction temperature and solvent. In

  在存在5.0 mol％手性钨（VI）和钼（VI）配合物的情况下，顺式-1-丙烯基膦酸（CPPA）与30％的H 2 O 2水溶液进行催化不对称环氧化，得到（1 R，2 S）-首先描述（-）-（1，2）-环氧丙基膦酸（磷霉素）。钨和钼催化剂的对映选择性很大程度上取决于配体，反应温度和溶剂。在0°C下的CH 2 Cl 2中持续72 h，复合MoO 2 [（+）-campy] 2在ee最高为80％的CPPA的100％转化中催化不对称环氧化。当前环氧化的机理可以描述为直接发生在双相H 2 O-非质子体系界面上的氧转移。
• An Efficient, One-Pot Synthesis of Fosfomycin Dialkyl Esters from (R)-2-Tosyloxypropanal
  作者：Tadashi Hanaya、Yuichi Nakamura、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-07-s(w)45

  日期：——

  (R)-2-Tosyloxypropanal (4) was prepared from D-mannitol in a 7-step sequence (51% overall yield). Addition of dialkyl phosphonates to 4 in the presence of titanium isopropoxide and the subsequent treatment with DBU stereoselectively afforded, in one-pot, fosfomycin dimethyl (5a) and dibenzyl (5b) esters both in 58% isolated yield.
• GIORDANO, CLAUDIO;CASTALDI, GRAZIANO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1470-1473
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、CASTALDI, GRAZIANO

  DOI：——

  日期：——
• SOBOLEV, V. G.;IONIN, B. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 1, 225-226
  作者：SOBOLEV, V. G.、IONIN, B. I.

  DOI：——

  日期：——