(benzenethiolato)(triethylphosphine) gold(I) | 14243-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzenethiolato)(triethylphosphine) gold(I)
• CAS: 14243-43-7
• 化学式: C₁₂H₂₀AuPS
• 分子量: 424.297
• InChiKey: ZQGXDZVKLKEWMO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzenethiolato)(triethylphosphine) gold(I) 以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 三乙基氧膦
  参考文献：
  名称：

  金诺芬与硒醇和硫醇的反应性 - 对金 (I) 化合物抗癌活性的影响

  摘要：

  硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 作为癌症治疗的潜在靶点引起了人们的极大兴趣。催化位点中硒原子的存在使其对亲电分子的抑制敏感，包括 AuI 复合物金诺芬 [2,3,4,6-四-O-乙酰-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖-S -(三乙基膦)金]。已通过 1H、31P 和 77Se NMR 光谱在氯仿和甲醇中研究了金诺芬与 TrxR（PhSH 和 PhSeH）中存在的硫醇和硒醇亲核试剂模型之间的反应。在氯仿中，金诺芬的四乙酰硫代葡萄糖部分被 PhS 或 PhSe 基团取代。该反应在两种情况下都是可逆的，但其特点是平衡常数大不相同（S 约为 1，Se 至少为 103）。在极性溶剂中，如甲醇，反应更复杂，磷烷部分也进行配体交换。通过对 Et3PAuCl 的研究，已经阐明了一些特征。所涉及的基本过程已通过 DFT 计算进行了表征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300058
• 作为产物：
  描述：

  三乙基膦 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (benzenethiolato)(triethylphosphine) gold(I)
  参考文献：
  名称：

  抗菌素金诺芬抗ESKAPE病原菌的合成及构效关系研究。

  摘要：

  FDA批准的关节炎药物金诺芬（Auranofin）最近已被重新用作潜在的抗菌药物。它对许多革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）表现良好。但是，它对革兰氏阴性细菌没有活性，因此我们急需新疗法。在这项工作中，通过改变硫醇和膦配体的结构合成了40种金诺芬类似物，并测试了它们对ESKAPE病原体的活性。该研究鉴定出的化合物具有比金诺芬高65倍的细菌抑制（MIC）和杀灭（MBC）活性，从而使它们对革兰氏阴性病原体有效。硫醇和膦结构都影响类似物的活性。三甲基膦和三乙基膦配体分别对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有最高的活性。我们的SAR研究表明，巯基配体也非常重要，其结构可以调节AuI复合物对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌的活性。而且，这些类似物具有的哺乳动物细胞毒性与金诺芬相似或更低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00550

文献信息

• A 31P nuclear magnetic resonance and fluorescence study of the interaction of an anti-arthritic gold phosphine drug with albumin. A bioinorganic approach
  作者：Evelyn M. Kinsch、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81848-4

  日期：1984.4

  observed chemical shifts to those of the model compounds revealed preferential binding of gold to S occurs. Fluorescence studies of the gold-protein interactions imply that a protein conformational charge occurs on binding of gold. The implications of these studies on the mechanism of action of anti-arthritic gold drugs is discussed.

  摘要记录了一系列具有式PEt 3 AuL和[PEt 3 AuL'] + ClO 4-的金配合物的1 H解耦的31 P nmr光谱，其中L和L'是含有生物学相关供体原子的配体。这一系列的模型化合物为“ PEt 3 Au”部分与蛋白质的相互作用提供了31 P nmr的比例。用31 P nmr光谱监测白蛋白和SH封闭的白蛋白与PEt 3 AuCl的反应。将观察到的化学位移与模型化合物的化学位移进行比较，发现金与S发生优先结合。金-蛋白质相互作用的荧光研究表明，在金结合时会发生蛋白质构象电荷。讨论了这些研究对抗关节炎金药物作用机理的意义。
• [EN] GOLD COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2020037231A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Gold compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Certain compounds and salts are active as antibacterial, antifungal, and/or anti-parasitic agents. The disclosure provides pharmaceutical compositions containing the gold compounds. Methods of using the gold compounds to treat bacterial infections are disclosed.

  金化合物及其药用可接受盐已被披露。某些化合物和盐作为抗菌、抗真菌和/或抗寄生虫剂具有活性。该披露提供含有金化合物的药物组合物。还披露了使用金化合物治疗细菌感染的方法。
• Novel phosphanegold(I) thiolate complexes suppress de novo lipid synthesis in human lung cancer
  作者：Miao Luo、Xiaoyan Ma、Weiling Jiang、Jun Zhang、Wukun Liu、Shuang Wei、Huiguo Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114168

  日期：2022.3

  in de novo lipid synthesis, including sterol regulatory element-binding proteins, fatty acid synthase, and adenosine triphosphate citrate lyase, thus reducing endogenous fatty acid and phospholipid synthesis. Both approaches suppressed lipid droplets storage and ultimately induced apoptosis in lung cancer cells. Interestingly, pretreatment with N-acetyl-l-cysteine and free fatty acids partially reversed

  脂质代谢的上调被认为是肿瘤细胞中最常见的特征变化之一。在这项研究中，研究了硫醇磷金（I）复合物对肺癌细胞脂质代谢调节的影响。合成和表征了六种能够在体外和体内抑制肺癌细胞生长的新型磷金 (I) 硫醇盐复合物。这些复合物显着抑制硫氧还蛋白还原酶的活性并损害线粒体的正常结构和功能，导致内部活性氧物质的积累。此外，它们显着抑制了从头参与的关键酶脂质合成，包括甾醇调节元件结合蛋白、脂肪酸合酶和三磷酸腺苷柠檬酸裂解酶，从而减少内源性脂肪酸和磷脂的合成。这两种方法都抑制了脂滴的储存并最终诱导了肺癌细胞的凋亡。有趣的是，用N-乙酰-l-半胱氨酸和游离脂肪酸预处理部分逆转了硫醇磷金 (I) 复合物对肺癌细胞的抑制作用。这些结果首次表明金（I）复合物是肺癌治疗策略中靶向脂质代谢的有希望的候选者。