5,6-二氟-2-甲基-1,3-苯并噻唑 | 170881-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5,6-二氟-2-甲基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 5,6-difluoro-2-methylbenzothiazole
• 英文别名: 5,6-Difluoro-2-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 170881-41-1
• 化学式: C₈H₅F₂NS
• 分子量: 185.197
• InChiKey: HCJFVOKQRLZRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟-2-甲基-1,3-苯并噻唑 在 一水合肼 作用下， 反应 48.0h， 以7.52 g的产率得到2-氨基-4,5-二氟苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）：合成，结构分析和在半导体聚合物中的实现

  摘要：

  苯并[ d ] [2,1,3]噻二唑（BT）是一种明显缺乏电子的杂环，广泛用于实现有机半导体，用于晶体管，太阳能电池，光电探测器和热电学。在这项贡献中，我们实施了相应的异构体苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）以及新的6-氟-isoBT和5,6-二氟-isoBT单元作为合成子，用于与四噻吩（P1 - P3）。新的基于isoBT的小分子以及相应的基于BT-四噻吩的聚合物（P4 – P6）进行了综合和表征，以探究两个系列之间在架构，电子结构和设备性能方面的差异。结果表明，在isoBT实现高性能光电半导体与补充BT P3表现出空穴迁移率超过0.7厘米2在场效应晶体管和9％的功率转换效率/（V S）在本体异质结太阳能电池。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.6b02813
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯胺 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-二氟-2-甲基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）：合成，结构分析和在半导体聚合物中的实现

  摘要：

  苯并[ d ] [2,1,3]噻二唑（BT）是一种明显缺乏电子的杂环，广泛用于实现有机半导体，用于晶体管，太阳能电池，光电探测器和热电学。在这项贡献中，我们实施了相应的异构体苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）以及新的6-氟-isoBT和5,6-二氟-isoBT单元作为合成子，用于与四噻吩（P1 - P3）。新的基于isoBT的小分子以及相应的基于BT-四噻吩的聚合物（P4 – P6）进行了综合和表征，以探究两个系列之间在架构，电子结构和设备性能方面的差异。结果表明，在isoBT实现高性能光电半导体与补充BT P3表现出空穴迁移率超过0.7厘米2在场效应晶体管和9％的功率转换效率/（V S）在本体异质结太阳能电池。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.6b02813

文献信息

• Discovery of 3-[(4,5,7-Trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-<i>N</i>-acetic Acid (Lidorestat) and Congeners as Highly Potent and Selective Inhibitors of Aldose Reductase for Treatment of Chronic Diabetic Complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Michael L. Jones、David E. Gunn、Leo S. Geraci、J. Howard Jones、Diane R. Sawicki、Janet Sredy、Jorge L. Jacot、A. Thomas DiCioccio、Tatiana Petrova、Andre Mitschler、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1021/jm0492094

  日期：2005.5.1

  Recent efforts to identify treatments for chronic diabetic complications have resulted in the discovery of a novel series of highly potent and selective 3-[(benzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-alkanoic acid aldose reductase inhibitors. The lead candidate, 3-[(4,5,7-trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-acetic acid (lidorestat, 9) inhibits aldose reductase with an IC(50) of 5 nM, while being 5400

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透
• Synthesis and antileishmanial activity of fluorinated rhodacyanine analogues: The ‘fluorine-walk’ analysis
  作者：Thitiya Lasing、Atchara Phumee、Padet Siriyasatien、Kantima Chitchak、Parichatr Vanalabhpatana、Kit-Kay Mak、Chew Hee Ng、Tirayut Vilaivan、Tanatorn Khotavivattana

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115187

  日期：2020.1

  These compounds were tested for their inhibitory activities against Leishmania martiniquensis and L. orientalis. This 'fluorine-walk' analysis revealed that the introduction of fluorine atom at C-5, 6, 5', or 6' on the benzothiazole units led to significant enhancement of the activity, correlating with the less negative reduction potentials of the fluorinated analogues confirmed by the electrochemical study

  为了寻找有效的抗衰老药物候选物，合成了十八个在不同位置带有氟或全氟烷基取代基的若丹菁类似物。测试了这些化合物对利什曼原虫马提尼丘菌和东方乳杆菌的抑制活性。该“氟游走”分析表明，在苯并噻唑单元的C-5、6、5'或6'处引入氟原子可显着增强活性，这与氟化类似物的负还原电位较小有关经电化学研究证实。另一方面，发现CF 3和OCF 3基团具有有害作用，这与通过计算机模拟ADMET分析预测的较差的水溶性相吻合。此外，
• [EN] MOLECULAR AND POLYMERIC SEMICONDUCTORS AND RELATED DEVICES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS POLYMÈRES ET MOLÉCULAIRES ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2016025632A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to new semiconducting compounds having at least one optionally substituted benzo[d][1,2,3]thiadiazole moiety. The compounds disclosed herein can exhibit high carrier mobility and/or efficient light absorption/emission characteristics, and can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本发明涉及具有至少一个可选择取代的苯并[d][1,2,3]噻二唑基团的新半导体化合物。本文披露的化合物可以表现出高载流子迁移率和/或有效的光吸收/发射特性，并且可以具有某些加工优势，如可溶性加工性能和/或在常温下良好的稳定性。
• Quinuclidine Compounds as Alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130131064A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本披露提供了I式化合物及其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能有助于治疗中枢神经系统的各种疾病，尤其是情感和神经退行性疾病。
• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150094309A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本公开提供I式化合物及其盐，以及使用该化合物的组合物和方法。该化合物是尼古丁α7受体的配体，可用于治疗中枢神经系统的各种障碍，特别是情感和神经退行性障碍。