20-oxo-5α-pregnan-3α-yl formate | 95462-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-oxo-5α-pregnan-3α-yl formate
• 英文别名: [(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 95462-24-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: WQOSPYRSDOSGLK-YZWRWILZSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  438.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-oxo-5α-pregnan-3α-yl formate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of steroid sulfamates and their interaction with GABAA receptor

  摘要：

  磺酰氯被用于制备类固醇的3α-和3β-磺酸酯：20-氧-5α-孕甾烷-3α-基磺酸酯（4），20-氧-5α-孕甾烷-3β-基磺酸酯（5），20-氧-5β-孕甾烷-3α-基磺酸酯（7），和20-氧-5β-孕甾烷-3β-基磺酸酯（9），从相应的3α-和3β-醇中制备。硫三氧化物-吡啶复合物被用于制备20-氧-5α-孕甾烷-3α-基吡啶硫酸盐（10）。经过测试化合物应用后，通过特定的[³⁵S]-tert-丁基双环[2.2.2]磷酸酯结合的减少来检测特定类固醇结合。

  DOI：

  10.1135/cccc2008187
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 别孕烯醇酮 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到20-oxo-5α-pregnan-3α-yl formate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of steroid sulfamates and their interaction with GABAA receptor

  摘要：

  磺酰氯被用于制备类固醇的3α-和3β-磺酸酯：20-氧-5α-孕甾烷-3α-基磺酸酯（4），20-氧-5α-孕甾烷-3β-基磺酸酯（5），20-氧-5β-孕甾烷-3α-基磺酸酯（7），和20-氧-5β-孕甾烷-3β-基磺酸酯（9），从相应的3α-和3β-醇中制备。硫三氧化物-吡啶复合物被用于制备20-氧-5α-孕甾烷-3α-基吡啶硫酸盐（10）。经过测试化合物应用后，通过特定的[³⁵S]-tert-丁基双环[2.2.2]磷酸酯结合的减少来检测特定类固醇结合。

  DOI：

  10.1135/cccc2008187

文献信息

• Preparation of steroid sulfamates and their interaction with GABAA receptor
  作者：Vojtěch Kapras、Eva Šťastná、Hana Chodounská、Vladimír Pouzar、Zdena Krištofíková

  DOI：10.1135/cccc2008187

  日期：——

  Sulfamoyl chloride was used for the preparation of 3α- and 3β-sulfamates of steroids: 20-oxo-5α-pregnan-3α-yl sulfamate (4), 20-oxo-5α-pregnan-3β-yl sulfamate (5), 20-oxo-5β-pregnan-3α-yl sulfamate (7), and 20-oxo-5β-pregnan-3β-yl sulfamate (9) from the corresponding 3α- and 3β-alcohols. Sulfur trioxide–pyridine complex was employed for the preparation of 20-oxo-5α-pregnan-3α-yl pyridinium sulfate (10). The specific steroid binding was detected by the decrease of the specific [³⁵S]-tert-butylbicyclo[2.2.2]phosphorothionate binding after application of the tested compounds.

  磺酰氯被用于制备类固醇的3α-和3β-磺酸酯：20-氧-5α-孕甾烷-3α-基磺酸酯（4），20-氧-5α-孕甾烷-3β-基磺酸酯（5），20-氧-5β-孕甾烷-3α-基磺酸酯（7），和20-氧-5β-孕甾烷-3β-基磺酸酯（9），从相应的3α-和3β-醇中制备。硫三氧化物-吡啶复合物被用于制备20-氧-5α-孕甾烷-3α-基吡啶硫酸盐（10）。经过测试化合物应用后，通过特定的[³⁵S]-tert-丁基双环[2.2.2]磷酸酯结合的减少来检测特定类固醇结合。