4-(dimethoxymethyl)phenol | 59276-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethoxymethyl)phenol
• 英文别名: p-hydroxybenzaldehyde dimethyl acetal；4-hydroxybenzaldehyde dimethyl acetal；Phenol, 4-(dimethoxymethyl)-
• CAS: 59276-27-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: BILVBEQFRBOGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethoxymethyl)phenol 在 β-环糊精 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在水中使用β-环糊精在中性条件下对乙缩醛进行高效脱保护。

  摘要：

  在仿生条件下，首次在水中和条件下使用β-环糊精将芳香族缩醛脱保护为相应的醛，从而克服了与早期方法相关的许多缺点。该方法除了在催化剂的再循环方面简单之外，还具有工业应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo026482+
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 4-dimethoxymethyl-phenyl ester 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 反应 0.03h， 以87%的产率得到4-(dimethoxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Selective Cleavage of Sulfonates and Sulfonamides in Dry Media

  摘要：

  首次在微波辐射条件下，采用KF-Al2O3成功实现了磺酸盐和磺酰胺的简单高效裂解方法。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2940

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• 一种氨基酸衍生物、饲用组合物及其应用
  申请人：于芬

  公开号：CN111072545A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本申请提供一种氨基酸衍生物、饲用组合物及其应用，属于动物饲料添加剂技术领域。氨基酸衍生物为结构如式(Ⅰ)所示的化合物、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其代谢产物、其饲料上可接受的盐或其前药。式(Ⅰ)为：式(Ⅰ)中，Z为C1‑C3亚烷基。X为结构如式(Ⅱ)所示的吲哚环基。式(Ⅱ)为：Y为结构如式(Ⅲ)所示的苯基。式(Ⅲ)为：此化合物用来作为动物饲料添加剂，能够促进动物的生长，提高饲料报酬。
• Rearrangement of Hydroxylated Pinene Derivatives to Fenchone-Type Frameworks: Computational Evidence for Dynamically-Controlled Selectivity
  作者：Marcus Blümel、Shota Nagasawa、Katherine Blackford、Stephanie R. Hare、Dean J. Tantillo、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b05804

  日期：2018.7.25

  An acid-catalyzed Prins/semipinacol rearrangement cascade reaction of hydroxylated pinene derivatives that leads to tricyclic fenchone-type scaffolds in very high yields and diastereoselectivity has been developed. Quantum chemical analysis of the selectivity-determining step provides support for the existence of an extremely flat potential energy surface around the transition state structure. This

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。
• A Simple, Efficient and General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Acetals under the Catalysis of Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/adsc.200303154

  日期：2004.3

  Indium(III) chloride efficiently catalyzes the protection of a variety of aldehydes and ketones to their corresponding 1,3-dioxolanes and dialkyl acetals in refluxing cyclohexane. On the other hand, deprotection of acetals is also achieved in refluxing aqueous methanol under the catalysis of indium(III) chloride.

  氯化铟（III）在回流的环己烷中有效催化各种醛和酮对其相应的1,3-二氧戊环和二烷基缩醛的保护。另一方面，在氯化铟（III）的催化下，在回流的甲醇水溶液中也可以实现缩醛的脱保护。
• An Efficient and Versatile Procedure for the Synthesis of Acetals from ­Aldehydes and Ketones Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada、Kiyoshi Kazahaya、Hisashi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2004-820038

  日期：——

  Acetals are obtained in good to excellent yields by treatment of aldehydes and ketones with trialkyl orthoformate and the corresponding alcohol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate. Due to the mild reaction conditions, this method is compatible with acid-sensitive substrates.

  在催化量的四氟硼酸锂存在下，用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以良好至极好的收率获得缩醛。由于反应条件温和，该方法适用于对酸敏感的底物。