Homobenzvalene | 35618-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Homobenzvalene
• 英文别名: Homobenzvalen；Tricyclo-<4.1.0.0^2.7>-hept-3-en；Tricyclo<3.1.1.0^6,7>hept-2-en；Tricyclo<4.1.0.0^2,7>hept-3-en；Tricyclo-[4.1.0.0^2.7]-hept-3-en；Tricyclo(4.1.0.02,7)hept-3-ene；tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-ene
• CAS: 35618-58-7
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 92.1405
• InChiKey: DPUKPSVYXFHXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Homobenzvalene 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以1%的产率得到endo-6,syn-7-Dibrombicyclo<3.1.1>hept-2-en
  参考文献：
  名称：

  Herzog, Clemens; Lang, Reinhard; Brueckner, Dieter, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3027 - 3044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-6,syn-7-Dibrom-3,4-dichlorbicyclo<3.1.1>hept-2-en 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到Homobenzvalene
  参考文献：
  名称：

  Herzog, Clemens; Lang, Reinhard; Brueckner, Dieter, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3027 - 3044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of octavalene (tricyclo[5.1.0.02,8]octa-3,5-diene) and several substituted octavalenes
  作者：Manfred Christl、Reinhard Lang、Clemens Herzog

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87575-x

  日期：1986.1

  with a 1,3-butadiene bridge across its 2- and 4-position (11a). Finally, t-butyllithium removes the two Br atoms from 11a and converts it into a 4:1 mixture of 1a and cyclooctatetraene. This reaction sequence represents the first application of protective group strategy in bicyclo[1.1.0]butane chemistry. Octavalene (1a) is shown to rearrange to cyclooctatetraene at 50°. Deuterium-labeled 1a ([1,8-D2]

  据报道，首次合成了十八碳烯（1a）。起始原料是均苯并戊烯（5），向其中加入一溴卡宾。所得化合物3a跨中心双环[1.1.0]丁烷键吸收溴，形成三溴化物7a，该三溴化物7a在加热时经历环丙基溴-烯丙基溴的重排。从产物（10a）中除去HBr，得到在其2-和4-位（11a）上具有1,3-丁二烯桥的1,3-二溴环丁烷。最后，叔丁基锂从11a中除去两个Br原子，并将其转化为1a的4：1混合物和环辛烯。该反应序列代表保护基策略在双环[1.1.0]丁烷化学中的首次应用。八环戊烯（1a）已显示在50°重排为环辛酸酯。氘标记的1a（[1,8-D 2 ] 1a）用于证明在1a中不会发生[1,5]-σ位移。利用上述方法，分别由高苯并戊烯（5）和5-苯并苯并戊二烯（6）的二溴卡宾加合物3b和c合成4-溴辛基戊烯（1b）和3-苯基-5-溴辛基戊烯（1c）。令人惊讶的是1c伴有少量的3-溴-1-苯基辛戊烯（1d）。讨论了向化合物3的双环[1
• Tricyclo[5.1.0.02,8]octa-3,5-diene (octavalene)
  作者：Manfred Christl、Reinhard Lang

  DOI：10.1021/ja00380a034

  日期：1982.8
• Gerstner, Erwin; Kemmer, Ralf; Christl, Manfred, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 381 - 392
  作者：Gerstner, Erwin、Kemmer, Ralf、Christl, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Braun, Max; Christl, Manfred; Deeg, Oliver, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2093 - 2101
  作者：Braun, Max、Christl, Manfred、Deeg, Oliver、Rudolph, Marcus、Peters, Eva-Maria、Peters, Karl

  DOI：——

  日期：——
• Christl, Manfred; Herzog, Clemens; Brueckner, Dieter, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 141 - 155
  作者：Christl, Manfred、Herzog, Clemens、Brueckner, Dieter、Lang, Reinhard

  DOI：——

  日期：——