The reactions of several aryldiazomethanes (1a: p-tolyl; 1b: phenyl; 1c: p-chlorophenyl) with chloranil gave stilbenes (3) and spiro-oxetanes (4) at 20 °C in tetrahydrofuran or 1,2-dichloroethane. The isomer ratios of 3 were ca. 2 to 3:1 in favor of cis, depending on the solvents and on the substituents of 1. In the case of 4, however, stable trans-isomers were selectively formed. On the other hand
几种芳基
重氮甲烷(1a:
对甲苯基;1b:苯基;1c:对
氯苯基)与
氯苯醌在 20°C 下在
四氢呋喃或
1,2-二氯乙烷中反应生成
芪 (3) 和螺氧杂
环丁烷 (4)。3 的异构体比率约为。2 到 3:1 有利于顺式,这取决于溶剂和 1 的取代基。然而,在 4 的情况下,选择性地形成了稳定的反式异构体。另一方面,添加的 CH3OH 的存在抑制了 3 和 4 的形成,而是诱导了氧化还原反应,产生了 α,α-二甲氧基芳基
甲烷和四
氯氢醌 (6)。在这些氧化还原反应中,还发现了 1 与 6 的酸分解。然而,CF3CH2OH 的存在允许形成大量的 3 和 4,以及氧化还原产物。将讨论这些反应的机理。