laxanthone I | 34318-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: laxanthone I
• 英文别名: 1,3‐dihydroxy‐6,7‐dimethoxy‐9H‐xanthen‐9‐one；1,3-Dihydroxy-6,7-dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 34318-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: LOZIYAQUVDQPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  laxanthone I 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 6-((1-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)hexyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  将一氧化氮供体掺入1,3-二氧杂蒽酮中会产生协同的抗癌活性

  摘要：

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.072
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以74.1%的产率得到laxanthone I
  参考文献：
  名称：

  将一氧化氮供体掺入1,3-二氧杂蒽酮中会产生协同的抗癌活性

  摘要：

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.072

文献信息

• 一种Xanthone-NO供体化合物及其制备方法 和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN107602522B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明属于抗肿瘤药物技术领域，公开了一种Xanthone‑NO供体化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的Xanthone‑NO供体化合物具有式Ⅰ所示的结构：其中，R1、R2、R3相同或不同的分别为H、OH、Cl、Br或F；n＝2～8。本发明制备方法为由取代水杨酸与间苯三酚制备xanthones，然后与1,n‑二溴取代烷反应制备3‑O‑溴代烷基xanthone，再溴转化得到。本发明化合物对乳腺癌、肝癌细胞具有优良的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，并且能多靶点诱导肿瘤细胞的凋亡，因此可应用于制备抗肿瘤药物中，特别多靶点治疗癌症药物及由一氧化氮异常所引起肿瘤的药物。
• PYRAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHERPES AGENTS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1453830A1

  公开（公告）日：2004-09-08
• [EN] PYRAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHERPES AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRAZOLO-PYRIDINE, AGENTS ANTI-HERPES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003050120A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention provides compounds of formula (I):Insert Formula (I) herewherein all variables are as defined herein, pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.
• [EN] A PROCESS OF PREPARING A HERBAL FILLER COMPOSITION FOR BIDI CIGARETTE AND THE LIKE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'UNE PREPARATION DE TRIPE A BASE DE PLANTES, POUR BIDI ET SIMILAIRE
  申请人：MURALI PANCHAPAGESA MUTHUSWAMY

  公开号：WO2004068974A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to a process of preparing herbal filler composition for bidi, cigarette and the like comprising: shredding the shade dried leaves of Lawsonia inermis L. and Ocimum santum L. separately and mixing them the ratio 1:0.72-1 on weight / weight basis, tying the mixture with a sieve and placing it on the mouth of an pot containing the boiling sugar syrup, keeping said mixture for 20-30 minutes on said sieve, rotating said mixture continuously in the sieve, removing the mixture from the sieve and air drying the material, and cooling said mixture in shade.
• Xanthones with multiple roles against diabetes: their synthesis, structure‐activity relationship, and mechanism studies
  作者：Youhong Ke、Qinfang Xu、Jianling Hu、Jianrun Zhang、Shijian Chen、Zhijun Liu、Shuling Peng、Chao Zhang、Zhenqiang Chen、Heru Chen

  DOI：10.1002/ddr.22170

  日期：2024.4

  A four‐step synthetic process has been developed to prepare 1,3,5,8‐tetrahydroxyxanthone (2a) and its isomer 1,3,7,8‐tetrahydroxyxanthone (2b). 25 more xanthones were also synthesized by a modified scheme. Xanthone 2a was identified as the most active inhibitor against both α‐glucosidase and aldose reductase (ALR2), with IC50 values of 7.8 ± 0.5 μM and 63.2 ± 0.6 nM, respectively, which was far active than acarbose (35.0 ± 0.1 μM), and a little more active than epalrestat (67.0 ± 3.0 nM). 2a was also confirmed as the most active antioxidant in vitro with EC50 value of 8.9 ± 0.1 μM. Any structural modification including methylation, deletion, and position change of hydroxyl group in 2a will cause an activity loss in inhibitory and antioxidation. By applying a H2O2‐induced oxidative stress nematode model, it was confirmed that xanthone 2a can be absorbed by Caenorhabditis elegans and is bioavailable to attenuate in vivo oxidative stress, including the effects on lifespan, superoxide dismutase, Catalase, and malondialdehyde. 2a was verified with in vivo hypoglycemic effect and mitigation of embryo malformations in high glucose. All our data support that xanthone 2a behaves triple roles and is a potential agent to treat diabetic mellitus, gestational diabetes mellitus, and diabetic complications.