N-苯基萘-1-磺酰胺 | 61209-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-苯基萘-1-磺酰胺
• 英文名称: 1-naphthalenesulfonanilide
• 英文别名: N-phenylnaphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 61209-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: CNHDFJNDSXXWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  474.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基萘-1-磺酰胺 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 iron(II) bromide 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-methoxy-1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸调节醌亚胺缩酮 (QIK) 和 1,3-二羰基化合物之间的发散催化反应：可切换获取多种产品，包括 2-芳基-1,3-二羰基化合物、吲哚和苯并呋喃

  摘要：

  醌亚胺缩酮 (QIKs) 和 1,3-二羰基化合物之间的催化路易斯酸调节反应为各种骨架提供了一种发散和可调的方法，包括一系列 2-芳基-1,3-二羰基化合物、吲哚和苯并呋喃。氯化锂和溴化亚铁的使用产生 QIK 的 C3-或 C2-烷基化产物。溴化亚铁和三氟甲磺酸的组合提供吲哚衍生物。在三氟甲磺酸镱 (III) 和化学计算量的水存在下发生顺序水解和 C3-烷基化。当用三氟甲磺酸和化学计算量的水进行反应时，得到苯并呋喃。该协议利用温和的条件，表现出区域和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100607
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 N-苯基萘-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用H 2 O 2 -POCl 3体系，通过胺和酚与硫醇的反应合成磺酰胺和磺酸酯

  摘要：

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.040

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides through a Pd-catalyzed reduction coupling reaction of nitroarenes with sodium arylsulfinates
  作者：Bo Yang、Chang Lian、Guanglu Yue、Danyang Liu、Liyan Wei、Yi Ding、Xiancai Zheng、Kui Lu、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1039/c8ob02226g

  日期：——

  A novel one-step direct reductive coupling reaction between nitroarenes and sodium arylsulfinates was realized in the presence of an inexpensive Pd/C catalyst. In this procedure, readily available nitroarenes are employed as the nitrogen sources, and sodium arylsulfinates serve as both coupling partners and reductants. The method features high efficiency by using cheap Pd/C with low catalyst loading

  在廉价的Pd / C催化剂的存在下，实现了硝基芳烃与芳基亚磺酸钠之间新颖的一步式直接还原偶联反应。在该方法中，将易得的硝基芳烃用作氮源，而芳基次磺酸钠既用作偶联配偶体又用作还原剂。该方法的特点是在不添加任何其他还原剂或配体的情况下，通过使用廉价的Pd / C，低催化剂负载量和良好的官能团耐受性来实现高效率。这种简便而温和的合成方法能够从容易获得的底物中高效合成官能化的N-芳基磺酰胺。
• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• Copper-Catalyzed Aminoarylation of Alkenes via Aminyl Radical Addition and Aryl Migration
  作者：Jin-Lin Wang、Mei-Ling Liu、Jian-Yu Zou、Wen-Hui Sun、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03973

  日期：2022.1.14

  We describe a new strategy for aminoarylation of alkenes by copper-catalyzed smiles rearrangement using O-benzoylhydroxylamines as the amine reagent. This method affords various β-amino amide derivatives possessing a quaternary carbon center with wide functional group tolerance and high regioselectivity. The mechanistic studies indicate that the transformation can involve aminyl radical intermediates

  我们描述了一种使用O-苯甲酰羟胺作为胺试剂通过铜催化微笑重排对烯烃进行氨基芳基化的新策略。该方法提供了多种具有季碳中心的β-氨基酰胺衍生物，具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，在无酸条件下，转化可能涉及氨基自由基中间体。
• Multicomponent synthesis of sulfonamides from triarylbismuthines, nitro compounds and sodium metabisulfite in deep eutectic solvents
  作者：Xavier Marset、Javier Torregrosa-Crespo、Rosa M. Martínez-Espinosa、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c9gc01541h

  日期：——

  Na2S2O5 and nitro compounds in a Deep Eutectic Solvent (DES) as a reaction medium is described. Thus, triarylbismuthines are used as reagents for the incorporation of SO2 into organic motifs. The bismuth salts formed as by-products can be easily removed from the crude reaction mixture by precipitation with water, while the use of volatile organic compounds (VOCs) as solvents can be avoided in the entire

  描述了一种在深度共晶溶剂（DES）中使用铜催化的方法从三芳基双变异蛋白，Na 2 S 2 O 5和硝基化合物开始可持续合成磺酰胺的方法。因此，将三芳基双突变蛋白用作掺入SO 2的试剂变成有机图案。通过用水沉淀，可以很容易地从粗反应混合物中除去作为副产物形成的铋盐，同时在整个过程中可以避免使用挥发性有机化合物（VOC）作为溶剂。用作溶剂的低共熔混合物已得到充分表征，初步结果证明其毒性低。设计的DES还可以进行新颖的多组分反应，从而节省时间并减少纯化步骤，能源和成本。
• Mechanism of the Triplet-Sensitized Photolysis of<i>N</i>-(1-Naphthylsulfonyl)-<i>N</i>-phenyl-<i>O</i>-(<i>p</i>-toluoyl)hydroxylamine
  作者：Tadamitsu Sakurai、Makoto Nakamura、Tsuyoshi Hakii、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.65.2789

  日期：1992.10

  The title hydroxylamine (SO2NT) undergoes triplet-sensitized photolysis in the presence of benzophenone (BP) or its derivative to give rearrangement and fragmentation products. Observations of the toluoyloxyl-migrated products, which are not obtained by the triplet-sensitized photolysis of N-(1-naphthoyl)-N-phenyl-O-(p-toluoyl)hydroxylamine (NT), indicate the occurrence of an efficient intersystem

  标题羟胺 (SO2NT) 在二苯甲酮 (BP) 或其衍生物存在下经历三线态敏化光解，得到重排和断裂产物。对甲苯酰氧基迁移产物的观察，不是通过 N-(1-萘甲酰)-N-苯基-O-(对甲苯酰)羟胺 (NT) 的三线态敏化光解获得的，表明存在有效的系统间三线态自由基对的交叉最初形成单线态自由基对。部分带电的磺酰基硫和氧原子的内部类重原子效应被认为是这种有效自旋反转的原因。发现苯偶氮的激发单线态和三线态均低于 SO2NT，引起这种羟胺的敏化光解以提供相同的重排和碎裂产物，这确立了一个事实，即由 BP 或其衍生物敏化的反应通过三重态-激基复合物中间体进行。溶剂极性的影响和...

表征谱图