N-苯基萘-2-甲酰胺 | 70021-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-苯基萘-2-甲酰胺
• 英文名称: N-phenyl-2-naphthamide
• 英文别名: β-Naphthoesaeure-anilid；2-Anilinocarbonyl-naphthalin；N-phenylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 70021-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: HUQXYRBOXDPXAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基萘-2-甲酰胺 在 五氯化磷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Gibson et al., Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N-苯基萘-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Vieth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 180, p. 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Cesium Fluoride and Copper‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of Benzoxazoles <i>via</i> a Site‐Selective Amide C−N Bond Cleavage
  作者：Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Yue Li、Yuwen Chen、Jingyi Nie、Siqi Lu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900485

  日期：2019.9.3

  We report herein a two‐step one‐pot strategy for the synthesis of benzoxazoles from amides by using cesium fluoride/copper as catalysts. This approach involves the in situ generation of acyl fluorides from the corresponding amides, and the acyl fluorides undergo transamidation and cyclization to give benzoxazoles in good yields. In this work, the amide C−N bonds are activated by CsF to form the acyl

  我们在此报告一种通过使用氟化铯/铜作为催化剂由酰胺合成苯并恶唑的两步一锅策略。该方法涉及从相应的酰胺中原位生成酰基氟，并且该酰基氟经过转酰胺基化和环化以良好的收率得到苯并恶唑。在这项工作中，酰胺C-N键被CsF活化形成酰基氟中间体，该中间体进一步与邻溴代苯胺反应以有效生成苯并恶唑。值得注意的是，该方法论证了广泛的底物范围，因为伯/仲苯甲酰胺具有很好的耐受性，并且该过程可能有助于酰胺一锅转化的发展。
• Pd–PEPPSI: a general Pd–NHC precatalyst for Buchwald–Hartwig cross-coupling of esters and amides (transamidation) under the same reaction conditions
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7cc06186b

  日期：——

  Amides are of fundamental interest in many fields of chemistry involving organic synthesis, chemical biology and biochemistry. Here, we report the first catalytic Buchwald–Hartwig coupling of both common esters and amides by highly selective C(acyl)–X (X = O, N) cleavage to rapidly access aryl amide functionality via a cross-coupling strategy. Reactions are promoted by versatile, easily prepared, well-defined

  酰胺在涉及有机合成，化学生物学和生物化学的许多化学领域中具有根本的意义。在这里，我们通过高度选择性C（酰基）-X（X = O，N）裂解以快速访问芳酰胺官能报告这两个共同酯和酰胺的第一催化的Buchwald-Hartwig偶联经由交叉耦合策略。多功能，易于制备的，定义明确的Pd-PEPPSI型预催化剂促进了反应，并以良好的收率和优异的产率进行，并且对酰基键的裂解具有出色的化学选择性。该方法是用户友好的，因为它使用了市售的，对水分和空气稳定的预催化剂。值得注意的是，我们首次展示了在相同反应条件下的选择性C（酰基）-N和C（酰基）-O裂解/布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应，可通过避免限制于特定的酰基金属前体来简化酰胺的合成。引起广泛兴趣的是，这项研究为使用定义明确的Pd（II）-NHC带有吡啶“扔掉”配体的前催化剂家族开辟了大门，后者可用于对稳定的羧酸衍生物进行选择性C（酰基）胺化。
• Chromium-Catalyzed Ligand-Free Amidation of Esters with Anilines
  作者：Changpeng Chen、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1246/bcsj.20200277

  日期：2021.3.15

  Amides are important structural motifs in pharmaceutical and agrochemical chemistry because of the intriguing biological active properties. We report here the amidation of commercially available es...

  由于有趣的生物活性特性，酰胺是药物和农业化学化学中的重要结构基序。我们在此报告市售 es 的酰胺化...