xyloketal B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: xyloketal B
• 英文别名: (4R,7R,8R,15R,18R,19R)-4,7,15,18-tetramethyl-3,5,14,16-tetraoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.015,19]icosa-1(13),2(10),11-trien-11-ol
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: CCNANHBVUNZCKA-FCOFOHSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 xyloketal B 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67 %的产率得到xyloketal B methyl ether
  参考文献：
  名称：

  (+)-Xyloketal B 的化学酶促合成

  摘要：

  Xyloketal B 是一种五环真菌海洋天然产物，已显示出治疗阿尔茨海默病和动脉粥样硬化等疾病的潜力。在此，我们描述了这种天然产物的第一次不对称合成，它依赖于化学酶促策略。该方法利用生物催化苄基羟基化作用获得邻苯二酚甲基化物中间体，该中间体在 [4 + 2] 环加成中被捕获，以立体选择性地产生关键的环状缩酮中间体，然后到达 (+)-缩酮缩酮 B。该中间体的相对构型使用 MicroED 快速确认为所需的立体异构体。为了完成合成，第二个邻位-quinone methide 通过还原方法获得，最终导致 (+)-xyloketal B 的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00334
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,7aR,10R,10aR,12aR)-5-iodo-3i,7a,10,12a-tetramethyl-2,3,3a,7a,9,10,10a,12aoctahydro-4H,11H-furo[2,3-b]furo[3',2':5,6]pyrano[2,3-f]chromene 在 copper acetylacetonate 、 N1,N2-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)oxalamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以79 %的产率得到xyloketal B
  参考文献：
  名称：

  (+)-Xyloketal B 的化学酶促合成

  摘要：

  Xyloketal B 是一种五环真菌海洋天然产物，已显示出治疗阿尔茨海默病和动脉粥样硬化等疾病的潜力。在此，我们描述了这种天然产物的第一次不对称合成，它依赖于化学酶促策略。该方法利用生物催化苄基羟基化作用获得邻苯二酚甲基化物中间体，该中间体在 [4 + 2] 环加成中被捕获，以立体选择性地产生关键的环状缩酮中间体，然后到达 (+)-缩酮缩酮 B。该中间体的相对构型使用 MicroED 快速确认为所需的立体异构体。为了完成合成，第二个邻位-quinone methide 通过还原方法获得，最终导致 (+)-xyloketal B 的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00334

文献信息

• 一种苯并吡喃类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN103936754B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开一种苯并吡喃类化合物及其制备方法与应用。所述苯并吡喃类化合物具有不同程度的氧化应激损伤保护作用，可以有效减少H2O2诱导人脐静脉内皮细胞损伤引起的膜电位降低幅度，是一类潜在的保护心脑血管药物。同时本发明设计合理，操作简便，为心脑血管疾病药物提供了新的活性成分。
• Xyloketal F: A Strong <scp>L</scp> -Calcium Channel Blocker from the Mangrove Fungus <i>Xylaria</i> sp<i>. </i> (#2508) from the South China Sea Coast
  作者：Xiong Yu Wu、Xiao Hong Liu、Yong Cheng Lin、Jing Hui Luo、Zhi Gang She、Li Houjin、Wing Lai Chan、Sándor Antus、Tibor Kurtan、Brigitta Elsässer、Karsten Krohn

  DOI：10.1002/ejoc.200500326

  日期：2005.10

  Xyloketal F (1), an unusual metabolite with strong L-calcium channel blocking activity, was isolated from the mangrove endophytic fungus Xylaria sp. (#2508) collected at the South China Sea coast. Its structure was elucidated by spectral and single-crystal X-ray diffraction analysis. The absolute configuration of 1 was determined by the method of quantum-mechanical calculation of CD spectra. Compound

  Xyloketal F (1) 是一种不寻常的代谢物，具有很强的 L-钙通道阻断活性，是从红树林内生真菌 Xylaria sp. 中分离出来的。(#2508) 采集于南海沿岸。通过光谱和单晶X射线衍射分析阐明了其结构。1的绝对构型是通过CD光谱的量子力学计算方法确定的。化合物 1 也是通过缩酮 B 与甲醛缩合合成的。测定了木缩酮B、A和F对L-钙通道的阻断活性，在相同浓度（0.03 μmol/L）下，抑制率分别为12.05%、21.47%和50.33%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Five Unique Compounds:  Xyloketals from Mangrove Fungus <i>Xylaria</i> sp<i>.</i> from the South China Sea Coast
  作者：Yongcheng Lin、Xiongyu Wu、Shuang Feng、Guangce Jiang、Jinghui Luo、Shining Zhou、L. L. P. Vrijmoed、E. B. G. Jones、Karsten Krohn、Klaus Steingröver、Ferenc Zsila

  DOI：10.1021/jo015522r

  日期：2001.9.1

  Five unique metabolites, xyloketals A (1), B (2), C (3), D (4), and E (5), and the known 6 were isolated from mangrove fungus Xylaria sp. (no. 2508), obtained from the South China Sea. The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic and X-ray diffraction experiments. Xyloketal A is a ketal compound with a C(3) symmetry and xyloketals B-E are its analogues. It was found that xytoketal

  从红树林真菌Xylaria sp。中分离出5种独特的代谢物，木酮体A（1），B（2），C（3），D（4）和E（5），以及已知的6种。（编号2508），从南中国海获得。通过光谱和X射线衍射实验阐明了这些化合物的结构。木酮基A是具有C（3）对称性的缩酮化合物，木酮基BE是其类似物。发现在室温下，在DMSO-d（6）（）溶液中，缩酮C缓慢地重排为缩酮B。木糖酮A表现出抑制乙酰胆碱酯酶的活性。
• METHODS FOR CELL PROFILING
  申请人：Bailey David Stanley

  公开号：US20210208149A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  This invention relates to methods of characterising mammalian cells, e.g. mammalian cancer cells, based on their chemotypic signature. The methods comprise contacting test mammalian cells with a panel of reference compounds, measuring the effect of each reference compound on a phenotypic property of the test mammalian cells to produce a score for each reference compound in the panel, combining the scores to produce a chemotypic signature, and comparing this signature to the signatures of a set of reference mammalian cell lines. This may be useful for diagnostic and prognostic applications, as well as rational drug design, patient stratification, and personalised drug discovery.
• [EN] METHODS FOR CELL PROFILING<br/>[FR] MÉTHODES DE PROFILAGE DE CELLULES
  申请人：BAILEY DAVID STANLEY

  公开号：WO2019201837A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  This invention relates to methods of characterising mammalian cells, e.g. mammalian cancer cells, based on their chemotypicsignature. The methods comprise contacting test mammalian cells with a panel of reference compounds, measuring the effect of each reference compound on a phenotypic property of the test mammalian cells to produce a score for each reference compound in thepanel, combining the scores to produce a chemotypic signature, and comparing this signature to the signatures of a set of reference mammalian cell lines. This may be useful for diagnostic and prognostic applications, as well as rational drug design, patient stratification, and personalised drug discovery.