2-甲基-2-(2-萘氧基)丙酸 | 7756-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-(2-萘氧基)丙酸
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-2-yloxy)-propionic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-naphthyloxy)propanoic acid；2-methyl-2-naphthalen-2-yloxypropanoic acid
• CAS: 7756-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD01570469
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RVAWSQIHNATWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  存放在室温下，应密封且保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(2-萘氧基)丙酸 、 二异丙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以64.87%的产率得到diisopropylaminium 2-methyl-2-(naphthalen-2-yloxy)-propionate
  参考文献：
  名称：

  来自不同羧酸的十六种电荷辅助氢键介导的二异丙基铵盐的晶体和分子结构

  摘要：

  双（二异丙基胺）粘酸盐 [(Hdpa+)2 · (muc2−), muc2− = mucate] (15) 和二异丙基氨氢 1,2-苯二乙酸盐 [(Hdpa) · (Hpda−), Hpda− = 氢 1,2 -苯二乙酸酯] (16)。这 16 种盐已通过 XRD 技术、IR 和元素分析进行​​了表征，并且还报告了所有盐的熔点。并对它们的结构和超分子方面进行了全面分析。结果表明，在所研究的 16 种晶体中，当羧酸去质子化时，二异丙胺中的 NH 基团被质子化，并且晶体堆积被解释为铵和去质子化之间的强电荷辅助 NH⋯O 氢键形成COOH 基团。除了 NH⋯O 氢键外，在盐 6、8、9、10、12、13、14、15 和 16。 对盐的晶体堆积的进一步分析表明，另外的 CH O/CH2 O/CH3 O、CH-π/CH3-π、CH3-Cπ 的不同家族， N-π 和 π-π 关联有助于整个结构的稳定和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.036
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 在 苯 作用下， 生成 2-甲基-2-(2-萘氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nine supramolecular assemblies from 5,7-dimethyl-1,8-naphthyridine-2-amine and carboxylic acids by strong classical H-bonds and other noncovalent associations
  作者：Aihua Ding、Shouwen Jin、Shide Jin、Ming Guo、Hui Liu、Jianzhong Guo、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.017

  日期：2017.12

  the acids, here the N H⋯O H-bonds were found in all salts. Other extensive non-covalent interactions also exhibit great functions in space association of the molecular counterparts in relevant crystals. Except 4 , all salts had the CH O, or CH 3 O interactions or both. Except 9 , the common R 2 2 (8) graph set has been observed in all salts due to the H-bonds and the non-covalent associations. For

  摘要 本文展示了基于 5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺的有机盐在九个结晶固体 1 – 9 中的形成，其中羧酸盐已被整合。将等量的 COOH 添加到 5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺的溶液中会产生单质子化的阳离子物质，其引导羧酸盐。这九种化合物以有机盐的形式结晶，COOH 质子转移到 5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺的芳族 N 上。所有盐均已通过 IR、mp、EA 和 XRD 技术表征。1-9 中的主要驱动力是来自 5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺和酸的经典 H 键，这里在所有盐中都发现了 NH⋯O H 键。其他广泛的非共价相互作用在相关晶体中分子对应物的空间关联中也表现出很大的作用。除 4 外，所有盐均具有 CH O 或 CH 3 O 相互作用或两者兼有。除了 9 之外，由于 H 键和非共价缔合，在所有盐中都观察到了共同的 R 2 2 (8) 图集。对于经典 H 键和各种非共价键的协同相互作用，盐显示出
• Synthesis and Preliminary Antihyperlipidaemic Activities Evaluation of Andrographolide Derivatives
  作者：Bin Wang、Chunlei Tang、Yaodan Han、Ruzhou Guo、Hai Qian、Wenlong Huang

  DOI：10.2174/157340612800493629

  日期：2012.4.26

  Recent studies indicated that andrographolide was a potential antihyperlipidaemic therapeutic agent. In the paper, the synthesis of a series of andrographolide derivatives was described and their antihyperlipidaemic activities were evaluated in vivo. As compared with TG, TC, HDL-C and LDL-C concentrations, some of the derivatives exhibited better antihyperlipidaemic effects than positive control atromide. Therein, compound 6i, which was the most potent compound, could serve as a new lead for further development of antihyperlipidaemic agents.

  最近的研究表明，穿心莲内酯是一种潜在的抗高脂血症治疗药物。本文描述了一系列穿心莲内酯衍生物的合成，并评估了它们在体内的抗高脂血症活性。与甘油三酯（TG）、总胆固醇（TC）、高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）浓度相比，一些衍生物表现出的抗高脂血症效果优于阳性对照药物阿托洛伐。值得注意的是，化合物6i是最有效的化合物，可以作为进一步开发抗高脂血症药物的新先导。
• Methods of modulating high-density lipoprotein cholesterol levels and pharmaceutical formulations for the same
  申请人：Friedman M. Jonathan

  公开号：US20060111346A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Method of modulating High-Density Lipoprotein Cholesterol (HDL-C) levels in a mammal by administering to the mammal a therapeutically effective amount of a fluphenazine ester derivative. Pharmaceutical formulations for administration of the fluphenazine ester derivative are also disclosed.

  通过向哺乳动物施用治疗有效量的氟奋乃静酯衍生物，调节哺乳动物体内高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）水平的方法。还公开了用于给药氟奋乃静酯类衍生物的药物制剂。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of Noncyclic Nucleotide Exchange Proteins Directly Activated by cAMP 1 (EPAC1) Regulators
  作者：Pingyuan Wang、Urszula Luchowska-Stańska、Boy van Basten、Haiying Chen、Zhiqing Liu、Jolanta Wiejak、Padraic Whelan、David Morgan、Emma Lochhead、Graeme Barker、Holger Rehmann、Stephen J. Yarwood、Jia Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02094

  日期：2020.5.28

  Exchange proteins directly activated by cAMP (EPAC) play a central role in various biological functions, and activation of the EPAC1 protein has shown potential benefits for the treatment of various human diseases. Herein, we report the synthesis and biochemical evaluation of a series of noncyclic nucleotide EPAC1 activators. Several potent EPAC1 binders were identified including 25g, 25q, 25n, 25u, 25e, and 25f, which promote EPAC1 guanine nucleotide exchange factor activity in vitro. These agonists can also activate EPAC1 protein in cells, where they exhibit excellent selectivity toward EPAC over protein kinase A and G protein-coupled receptors. Moreover, 25e, 25f, 25n, and 25u exhibited improved selectivity toward activation of EPAC1 over EPAC2 in cells. Of these, 25u was found to robustly inhibit IL-6-activated signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) and subsequent induction of the pro-inflammatory vascular cell adhesion molecule 1 (VCAM1) cell-adhesion protein. These novel EPAC1 activators may therefore act as useful pharmacological tools for elucidation of EPAC function and promising drug leads for the treatment of relevant human diseases.
• [EN] SELECTIVE NON-CYCLIC NUCLEOTIDE ACTIVATORS FOR THE CAMP SENSOR EPAC1<br/>[FR] ACTIVATEURS NUCLÉOTIDIQUES NON CYCLIQUES SÉLECTIFS POUR LE CAPTEUR DE CAMP EPAC 1
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021188728A9

  公开（公告）日：2022-08-11