2-nitro-3-(trifluoromethyl)-3H-benzo[f]chromene | 1344031-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-nitro-3-(trifluoromethyl)-3H-benzo[f]chromene
• CAS: 1344031-83-9
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO₃
• 分子量: 295.218
• InChiKey: DQWDYPZARKRJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 2-nitro-3-(trifluoromethyl)-3H-benzo[f]chromene 、 靛红 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到(1S*,3aS*,4S*,9bR*)-2-methyl-3a-nitro-4-(trifluoromethyl)-1,3a,4,11c-tetrahydro-2H-spiro[benzo[5,6]chromeno[3,4-c]pyrrole-1,3’-indolin]-2’-one
  参考文献：
  名称：

  一种区域和立体控制的方法，通过将由靛红和肌氨酸产生的甲亚胺基团可逆地[3 + 2]环加成，从而合成4-CF 3取代的螺[chromeno [3,4- c ]吡咯烷-氧吲哚] -2-（三氟甲基）-2 H-色烯†

  摘要：

  在55–60°C下，在i-PrOH中，由靛红和肌氨酸与3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯在原位生成的一锅三组分甲亚胺基化物的三锅反应导致了动力学控制的产物– exo-螺基[chromeno [3,4- c ]吡咯烷-3,3'-oxindoles]。当该反应在1，4-二恶烷中在回流下进行时，优选形成热力学控制的内-螺[铬基[3，4- c ]吡咯烷-1，3'-氧吲哚]。通过NMR光谱研究了在不同温度下DMSO溶液中动力学产物的异构化，并证实了可逆[3 + 2]环加成的逐步机理。某些CF的细胞毒活性通过MTT试验评估针对HeLa细胞系的3-取代的螺[chromeno [3,4- c ]吡咯烷-吲哚]。

  DOI：

  10.1039/c9nj04498a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene 、 2-羟基-1-萘甲醛 以58%的产率得到2-nitro-3-(trifluoromethyl)-3H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  由3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基（苄基）-3,4-二氢异喹啉简单合成五环薄片蛋白骨架

  摘要：

  层状生物碱的基本结构框架8,9-dihydro-6 H -chromeno [4'，3'：4,5] pyrrolo [2,1- a ] isoquinoline衍生物，已通过高产量的合成获得了之间在回流的异丁醇中的3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基-3,4-二氢异喹啉。在1-苄基-3,4-二氢异喹啉的情况下，由于围绕连接苯环和杂环系统的单键的旋转受限，在产物的1 H和19 F NMR光谱中观察到了动态NMR效应。。当反应用3-硝基-2-（三氯甲基）-2进行ħ在室温下，将甲苯中的二甲基苯酮分离，仅分离出迈克尔加合物（两种非对映异构体的混合物）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.049

文献信息

• Regio- and Stereoselective 1,3-dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Based on Isatins and (thia)proline to 3-nitro-2-(trifluoro(trichloro)methyl)-2H-chromenes: Synthesis and Cytotoxic Activity of 6-(trihalomethyl)-spiro[chromeno(thia)pyrrolizidine-11,3'-indolin]-2'-ones
  作者：Igor B. Kutyashev、Maria V. Ulitko、Alexey Yu. Barkov、Nikolay S. Zimnitskiy、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-021-02979-3

  日期：2021.8

  A regio- and stereoselective method for the synthesis of (trifluoro(trichloro)methyl)-substituted spiro[chromeno(thia)pyrrolizidineoxindoles] in 53–97% yields was developed on the basis of the three-component reaction of 3-nitro-2-(trifluoro(trichloro)methyl)-2Hchromenes with azomethine ylides generated in situ from isatins and L-(thia)proline in EtOH at 30°C. The obtained compounds demonstrated high

  基于 3-硝基-2 的三组分反应，开发了一种区域和立体选择性方法，用于合成（三氟（三氯）甲基）取代的螺[色基（硫杂）吡咯并二吲哚]，产率为 53-97%。 -（三氟（三氯）甲基）-2 H色烯与偶氮甲碱叶立德在 30°C 的乙醇中由靛红和 L-（硫杂）脯氨酸原位生成。获得的化合物对 HeLa 人宫颈癌和 RD 人胚胎横纹肌肉瘤细胞显示出高细胞毒活性。