[Au(9-methylcaffein-8-ylidene)2]BF₄

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [Au(9-methylcaffein-8-ylidene)2]BF₄
• 英文别名: gold(1+);1,3,7,9-tetramethyl-8H-purin-9-ium-8-ide-2,6-dione;tetrafluoroborate
• 化学式: BF₄*C₁₈H₂₄AuN₈O₄
• 分子量: 700.211
• InChiKey: ZDLAUBPPYKUNAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [Au(9-methylcaffein-8-ylidene)2]BF₄
  参考文献：
  名称：

  基于咖啡因的金（I）N-杂环卡宾可能作为抗癌剂：合成和生物学性质

  摘要：

  合成了一系列基于黄嘌呤配体的新的金（I）N-杂环卡宾（NHC）配合物，并通过质谱，NMR和X射线衍射对其进行了表征。已对该化合物在人癌细胞和非致瘤细胞中的体外抗增殖特性以及离体在健康组织中的毒性进行了测试。双卡宾络合物[Au（咖啡因-2-亚基）2 ] [BF 4 ]（络合物4）似乎对人卵巢癌细胞具有选择性，并且在健康器官中毒性较弱。为了初步了解它们的实际作用机理，研究了与纤维素靶标有关的两种生物学相关的物质，即DNA（更确切地说是在致癌基因调控中起关键作用的称为G-四链体DNA的高级DNA结构）和一种关键酶。 DNA损伤反应（DDR）机制（聚（二磷酸腺苷（ADP）-核糖）聚合酶1（PARP-1），强烈参与抗癌机制）。我们的结果表明，复合物4作为有效的和选择性的G-四链体配体，同时又是适度的PARP-1抑制剂（即不良的DDR损伤剂），因此对构成其抗增殖行为的分子机制提供了初步的见识。

  DOI：

  10.1021/ic403011h

文献信息

• On the Mechanism of Gold/NHC Compounds Binding to DNA G-Quadruplexes: Combined Metadynamics and Biophysical Methods
  作者：Darren Wragg、Andreia de Almeida、Riccardo Bonsignore、Fritz E. Kühn、Stefano Leoni、Angela Casini

  DOI：10.1002/anie.201805727

  日期：2018.10.26

  landscape of two AuI/N‐heterocyclic carbene complexes interacting with G‐quadruplexes, namely a human telomeric (hTelo) and a promoter sequence (C‐KIT1), are studied here for the first time by metadynamics. The theoretical results are validated by FRET DNA melting assays and provide an accurate estimate of the absolute gold complex/DNA binding free energy. This advanced in silico approach is valuable to

  此处首次通过元动力学研究了两个与G-四链体相互作用的Au I / N-杂环卡宾配合物的结合模式和自由能态，即人端粒（hTelo）和启动子序列（C-KIT1）。 。理论结果已通过FRET DNA熔解实验验证，并提供了绝对金络合物/ DNA结合自由能的准确估计。这种先进的计算机方法对于实现选择性G4粘合剂的合理药物设计非常有价值。