2-(3-fluoro-6-nitrophenyl)benzothiazole | 1085704-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-fluoro-6-nitrophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2'-Nitro-5'-fluorophenyl)benzothiazole；2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1085704-41-1
• 化学式: C₁₃H₇FN₂O₂S
• 分子量: 274.275
• InChiKey: PUDWACYAXVIXIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluoro-6-nitrophenyl)benzothiazole 、 L-脯氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(2S)-1-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-nitrophenyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(Nitroaryl)benzothiazole and benzoxazole derivatives as fluorogenic substrates for the detection of nitroreductase activity in clinically important microorganisms

  摘要：

  A series of carboxy-substituted 2-(nitroaryl)benzothiazole derivatives and carboxy-substituted 2-(nitroaryl)benzoxazole derivatives were prepared and evaluated as potential nitroreductase substrates for the purpose of detecting clinically important microorganisms. Several of the substrates produced highly fluorescent colonies with the majority of a panel of 10 Gram-negative bacteria and also with two of a panel of 8 Gram-positive bacteria. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.099
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluoro-6-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzothiazole 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到2-(3-fluoro-6-nitrophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑衍生物作为荧光底物，可用于检测临床重要细菌中的硝基还原酶和氨肽酶活性

  摘要：

  一系列的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑7苯并恶唑，2-（2-硝基苯基）10和2-（2-硝基苯基）苯并咪唑13衍生物已被合成，并在一系列临床上重要的革兰氏评定为硝基还原酶活性的指标阴性和革兰氏阳性细菌。大多数革兰氏阴性细菌产生带有底物7和10的强荧光菌落，而革兰氏阳性细菌中的荧光产生则较少。的升-丙氨酸16和19和β丙氨酸21和23的衍生物已经从2-（2-氨基苯基）苯并噻唑制备14和2-（2-氨基苯基）苯并恶唑17。已经评估了这四种化合物作为氨基肽酶活性的指标。这些底物通常抑制革兰氏阳性细菌的生长，但是在测试的大多数革兰氏阴性细菌中产生了荧光菌落。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.043

文献信息

• NOVEL NITROREDUCTASE ENZYMATIC SUBSTRATES
  申请人：Fabrega Olivier

  公开号：US20100221764A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to an enzyme substrate for detecting nitroreductase activity of formula (I) below: in which X is S, NX1, O or NX1-CO; R1 is nothing or a substituent selected from Cl, CH 3 , Br, F, I, alkyl, aryl and carboxyl; R2 is nothing or a substituent selected from Cl, O—CH 2 —O, O—CH 3 , F, diethylenediamine-CH 3 , NR3R4, Br, I, alkyl, aryl, carboxyl, NO 2 and R3 and R4 are independently H or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; and X1 is selected from H, CH 3 , C 2 H 4 Ph, OH, alkyl and aryl.

  本发明涉及一种用于检测硝基还原酶活性的酶底物，其化学式如下（I）：其中，X为S、NX1、O或NX1-CO；R1为无或选自Cl、CH3、Br、F、I、烷基、芳基和羧基的取代基；R2为无或选自Cl、O—CH2—O、O—CH3、F、二乙二胺-CH3、NR3R4、Br、I、烷基、芳基、羧基、NO2和R3和R4独立地为H或含有1至4个碳原子的烷基基团；X1选自H、CH3、C2H4Ph、OH、烷基和芳基。
• Nitroreductase enzymatic substrates
  申请人：Biomerieux

  公开号：US08211662B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  The present invention relates to an enzyme substrate for detecting nitroreductase activity of formula (I) below: in which X is S, NX1, O or NX1-CO; R1 is nothing or a substituent selected from Cl, CH3, Br, F, I, alkyl, aryl and carboxyl; R2 is nothing or a substituent selected from Cl, O—CH2—O, O—CH3, F, diethylenediamine-CH3, NR3R4, Br, I, alkyl, aryl, carboxyl, NO2 and R3 and R4 are independently H or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; and X1 is selected from H, CH3, C2H4Ph, OH, alkyl and aryl.

  本发明涉及一种用于检测硝基还原酶活性的酶底物，其化学式（I）如下： 其中，X为S、NX1、O或NX1-CO；R1为无、或从Cl、CH3、Br、F、I、烷基、芳基和羧基中选择的取代基；R2为无、或从Cl、O—CH2—O、O—CH3、F、二乙二胺-CH3、NR3R4、Br、I、烷基、芳基、羧基、NO2和中选择的取代基；R3和R4分别独立地为H或含有1至4个碳原子的烷基基团；X1从H、CH3、C2H4Ph、OH、烷基和芳基中选择。
• Milieux comprenant des substrats enzymatiques de nitroréductase
  申请人：bioMérieux

  公开号：EP2479282A1

  公开（公告）日：2012-07-25

  La présente invention concerne un milieu réactionnel comprenant au moins un substrat enzymatique pour la détection d'une activité nitroréductase de formule (I) suivante : selon laquelle • X représente NX1; O, NX1-CO • R1 représente rien, ou un substituant choisi parmi Cl, CH3, Br, F, I, alkyle, aryle, carboxyle • R2 représente rien ou un substituant choisi parmi Cl ; O-CH2-O , O-CH3 ; F, diéthylènediamine-CH3, NR3R4, Br, I, alkyle, aryle, carboxyle, NO2 • R3 et R4 représentent indépendamment H ou un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone • X1 est choisi parmi H, CH3, C2H4Ph, OH, alkyle, aryle

  本发明涉及一种包含至少一种酶底物的反应介质，用于检测下式(I)的硝基还原酶活性： 式中 - X 代表 NX1；O，NX1-CO - R1 不代表什么，或代表选自 Cl、CH3、Br、F、I、烷基、芳基、羧基的取代基 - R2 不代表什么，或代表选自 Cl、O-CH2-O、O-CH3、F、二乙二胺-CH3、NR3R4、Br、I、烷基、芳基、羧基、NO2 的取代基。 - R3 和 R4 分别代表 H 或具有 1 至 4 个碳原子的烷基 - X1 选自 H、CH3、C2H4Ph、OH、烷基、芳基
• NOUVEAUX SUBSTRATS ENZYMATIQUES DE NITRORÉDUCTASE
  申请人：BIOMERIEUX

  公开号：EP2155893A2

  公开（公告）日：2010-02-24
• MILIEU REACTIONNEL POUR LA DETECTION ET/OU L'IDENTIFICATION DE BACTERIES DU GENRE LEGIONELLA
  申请人：Biomérieux

  公开号：EP2352839B1

  公开（公告）日：2015-02-25