(Z)-dimethyl 2-(p-tolylthio)fumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-dimethyl 2-(p-tolylthio)fumarate
• 英文别名: Dimethyl (2-tolyl-thiobut-2-endioat；dimethyl (Z)-2-(4-methylphenylthio)-2-butenedioate；dimethyl (Z)-2-(4-methylphenyl)sulfanylbut-2-enedioate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• 分子量: 266.318
• InChiKey: SDZZFEXRRHODMB-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红 、 (Z)-dimethyl 2-(p-tolylthio)fumarate 、 L-脯氨酸 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到1′,2′-bis(methoxycarbonyl)-2′-(4-methylphenylthio)-1′,2′,5′,6′,7′,7a′-hexahydrospiro[indole-3,3′-pyrrolizin]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pyrrolizidines/Pyrrolidines Incorporating a Spirooxindole Motif through [3+2] Cycloaddition

  摘要：

  Dimethyl 2-(aryloxy)fumarates and dimethyl 2-(alkyl- or arylthio)fumarates are shown to be efficient dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloaddition reaction with azomethine ylides, which are generated by the reaction of isatin with the secondary amino acids proline or sarcosine. In these reactions, dimethyl 2-(alkyl- or arylthio)fumarates afforded spirooxindolopyrrolizidines or -pyrrolidines in high yields with excellent regioselectivities, while dimethyl 2-(aryloxy)fumarates produced mixtures of regioisomers. DFT calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) level were consistent with the observed results. Tri- and tetracyclic compounds were obtained through regio- and stereoselective intramolecular cycloaddition of O-vinylic salicylaldehyde with secondary amino acids.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338492
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 丁炔二酸二甲酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (Z)-dimethyl 2-(p-tolylthio)fumarate
  参考文献：
  名称：

  A green and rapid approach for the stereoselective vinylation of phenol, thiol and amine derivatives in water

  摘要：

  通过酚、硫醇和胺与活化炔烃的反应，实现了C−O、C−S和C−N键的选择性立体形成。这些反应在室温下水相中以优异的产率成功进行。该方法的优势在于后处理过程中无需使用有机溶剂、反应时间短以及温和的环境友好型反应条件。

  DOI：

  10.1039/c1gc15625j

文献信息

• Ricci,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1069 - 1073
  作者：Ricci,A. et al.

  DOI：——

  日期：——