benzophenazine-6-carboxylic acid | 4190-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzophenazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: benzo[a]phenazine-6-carboxylic acid；benzo[a]phenazine-6-carboxylic acid；Benzo[a]phenazin-6-carbonsaeure
• CAS: 4190-99-2
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: QRGLBQJABSURJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C (decomp)
• 沸点：
  547.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenazine-6-carboxylic acid 在 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72 %的产率得到苯并[a]吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化的 2-芳基喹喔啉和 2-芳基-2H-吲唑与烯丙醇的氧化 [4+2] 成环反应

  摘要：

  通过Rh( III )催化的2-芳基喹喔啉和2-芳基-2H-吲唑与烯丙醇的氧化环化反应，分别开发了官能化苯并[ a ]吩嗪和吲唑并[2,3- a ]喹啉的合成。该方法具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、环状产物的良好至高收率以及放大合成能力。基于初步的机理研究，提出了环化反应的初步机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc04600a
• 作为产物：
  描述：

  benzophenazine-6-carboxylic acid 7,12-dioxide 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到benzophenazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。51.取代的吩嗪-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数

  DOI：

  10.1021/jm00388a017

文献信息

• Structure–activity relationships for analogues of the phenazine-based dual topoisomerase I/II inhibitor XR11576
  作者：Shouming Wang、Warren Miller、John Milton、Nigel Vicker、Alistair Stewart、Peter Charlton、Prakash Mistry、David Hardick、William A Denny

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00770-3

  日期：2002.2

  As part of a programme to identify further analogues of the dual topo I/II inhibitor XR11576, we describe here the syntheses and SAR studies of various 'minimal' and 3,4-benzofused phenazine chromophores of the phenazine template of XR11576.

  作为鉴定双拓扑I / II抑制剂XR11576的其他类似物的程序的一部分，我们在此描述XR11576吩嗪模板的各种“最小”和3,4-苯并菲吩嗪生色团的合成和SAR研究。
• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclization of <i>o‐</i>Diisocyanoarenes: Synthesis of Diethyl Benzo[<i>a</i>]phenazine‐6,6(5<i>H</i>)‐Dicarboxylate
  作者：Yao Yuan、Si‐Yuan Zhang、Wu‐Heng Dong、Feng Wu、Xiao‐Min Xie、Zhao‐Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100474

  日期：2021.9.7

  A visible-light-induced radical cascade cyclization of ortho-diisocyanoarenes for the synthesis of diethyl benzo[a]phenazine-6,6(5H)-dicarboxylates has been developed. This process provides an efficient and convenient protocol for the construction of benzo[a]phenazine skeleton that widely present in biologically active molecules and pharmaceuticals. The reaction takes place under mild conditions and

  已开发出用于合成苯并[ a ]吩嗪-6,6(5 H )-二羧酸二乙酯的邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化。该过程为构建广泛存在于生物活性分子和药物中的苯并[ a ]吩嗪骨架提供了一种高效便捷的方案。该反应在温和的条件下进行，以中等至极好的收率获得产物。
• A New Class of Phenazines with Activity against a Chloroquine Resistant <i>Plasmodium falciparum</i> Strain and Antimicrobial Activity
  作者：Hidayat Hussain、Sabine Specht、Salem R. Sarite、Michael Saeftel、Achim Hoerauf、Barbara Schulz、Karsten Krohn

  DOI：10.1021/jm200302d

  日期：2011.7.14

  New phenazines were synthesized by oxygenation of 1- and 2-naphthol with transition metal peroxo complexes and in situ reaction with 1,2-diamines. The title compounds were evaluated for in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum and chloroquine-resistant strains. Phenazines 12, 27, and 28 were most prominent in growth inhibition. In vivo protection against cerebral malaria was observed with the phenazines 11, 12, 20, and 27, whereas partial protection was provided by 19.
• Ullmann; Heisler, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4263
  作者：Ullmann、Heisler

  DOI：——

  日期：——
• REWCASTLE G. W.; DENNY W. A.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 254-256
  作者：REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——