1,3,7,9-Tetramethyl-8,9-dihydro-xanthin-8-thion | 17749-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7,9-Tetramethyl-8,9-dihydro-xanthin-8-thion
• 英文别名: 1,3,7,9-Tetramethyl-8-sulfanylidenepurine-2,6-dione
• CAS: 17749-94-9
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 240.286
• InChiKey: LSVYICHQJYPNSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,9-Tetramethyl-8,9-dihydro-xanthin-8-thion 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 四甲尿酸
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Heidrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1922, vol. 426, p. 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-dimethyl-6-methylamino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-N,N'-dimethyl-thiourea 在 盐酸 作用下， 生成 1,3,7,9-Tetramethyl-8,9-dihydro-xanthin-8-thion
  参考文献：
  名称：

  Bredereck et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 583,594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical behaviour of 9-methylcaffeinium iodide and in situ electrochemical synthesis of hymeniacidin
  作者：Fabiana Pandolfi、Leonardo Mattiello、Daniela Zane、Marta Feroci

  DOI：10.1016/j.electacta.2018.05.073

  日期：2018.8

  bio-based salt obtained by reaction of caffeine with methyl iodide, is an imidazolium salt. The electrochemical behaviour of 9-methylcaffeinium iodide was studied by means of cyclic voltammetry, differential pulse voltammetry and electrolysis. Its behaviour revealed to be very similar to that of common imidazolium salts. In fact, its cathodic reduction yielded the corresponding N-heterocyclic carbene, which

  9-甲基咖啡因碘化物是通过咖啡因与甲基碘反应而获得的生物基盐，为咪唑鎓盐。通过循环伏安法，微分脉冲伏安法和电解法研究了9-甲基咖啡因碘化物的电化学行为。揭示其行为与常见的咪唑鎓盐非常相似。实际上，其阴极还原产生了相应的N-杂环卡宾，这是由其与二氧和与硫的反应产物证明的，尽管量很小。实际上，这种电生成的卡宾非常不稳定并且易于加水，从而以高收率产生开环产物（月桂酸）。Hymeniacidin是海洋海绵Hymeniacidon的天然产物sp。通过比较起始咖啡因盐和菊苣酸的伏安峰值电位，分离出的菊苣酸的伏安行为证实了该开环产物的原位形成。这项研究可以确定菊苣酸是从NHC衍生而来的，而不是通过咖啡因盐的水解来确定的。
• Not‐So‐Innocent Anions Determine the Mechanism of Cationic Alkylators
  作者：S. Maryamdokht Taimoory、Vincenzo Alessandro Cataldo、Andreas Schäfer、John F. Trant、Ryan Guterman

  DOI：10.1002/chem.202004208

  日期：2021.2.15

  indicated that this dependence arises from a combination of anion induced electronic, steric and coordinating effects, with highly nucleophilic anions catalyzing a 2‐step process while highly non‐nucleophilic, delocalized anions favor a 1‐step reaction. This work also confirms the presence of ion‐pairs and aggregates in solution thus supporting anion‐induced control over the reaction rate and mechanism.

  合成了基于硫咪唑鎓离子液体的烷基化试剂，并通过实验和计算方法详细探讨了阴离子对烷基化反应机理的影响。硫咪唑鎓阳离子将烷基取代基转移到亲核试剂上，但是反应速率高度依赖于阴离子的同一性，表明阴离子在该机理中并非无害的。对与可能的机理相关的计算得出的势能面的详细分析表明，这种依赖性源自阴离子诱导的电子，空间和配位效应的结合，高度亲核的阴离子催化两步过程，而高度非亲核的离域阴离子倾向于第一步反应。这项工作还证实了溶液中离子对和聚集体的存在，从而支持了阴离子诱导的对反应速率和机理的控制。这些发现为旧反应提供了新的见解，从而可以在合成，基因表达，聚合物科学和蛋白质化学应用中更好地设计阳离子烷基化剂。
• Thioimidazolium Ionic Liquids as Tunable Alkylating Agents
  作者：Ryan Guterman、Han Miao、Markus Antonietti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02631

  日期：2018.1.19

  the cation to profoundly affect the reactivity of these alkylating ionic liquids, with a caffeine-derived compound possessing the highest reactivity. Anion choice was found to affect reaction rates, with iodide anions assisting in the alkylation reaction through a “shuttling” process. The ability to tune the properties of the alkylating agent using the toolbox of ionic liquid chemistry highlights the

  基于硫代咪唑结构的烷基化离子液体将离子液体的常规特性（包括低熔点和不挥发性）与烷基化功能结合在一起。烷基转移仅发生于S-烷基位置，因此允许在不损害特异性的情况下使结构容易衍生。我们应用此功能来调整阳离子的亲电性，以深刻影响这些烷基化离子液体的反应性，其中咖啡因衍生的化合物具有最高的反应性。发现阴离子的选择会影响反应速率，其中碘化物阴离子通过“穿梭”过程协助烷基化反应。使用离子液体化学工具箱调节烷基化剂性能的能力突显了这些化合物的模块化性质，作为烷基化剂设计和集成到未来系统中的平台。
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 12, p. 566,571
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——