8-allylaminocaffeine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-allylaminocaffeine
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: LSUIWEPMSNNJCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  咖啡因	3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione	58-08-2	C8H10N4O2	194.193

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-allylaminocaffeine
  参考文献：
  名称：

  通过DoE优化（杂）戊烯的电化学CH功能化。

  摘要：

  提出了一种新的方法来激活包括咖啡因和茶碱在内的不同的芳烃和嘌呤。1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）芳基醚的简单，安全和可扩展的电化学合成是使用带有硼掺杂金刚石（BDD）电极的简易电解装置进行的。获得了高达59％的高产率。三乙胺被用作碱，因为它与HFIP形成高导电性介质，从而使多余的辅助电解质成为多余。使用实验设计（DoE）技术优化了合成，从而深入了解了反应参数的重要性。通过循环伏安法（CV）研究了该机理。随后的过渡金属催化以及无金属官能化导致有趣的图案，产率高达94％。

  DOI：

  10.1002/chem.202001171

文献信息

• Electrochemical C−H Functionalization of (Hetero)Arenes—Optimized by DoE
  作者：Maurice Dörr、Johannes L. Röckl、Jonas Rein、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202001171

  日期：2020.8.12

  presented. The simple, safe and scalable electrochemical synthesis of 1,1,1,3,3,3‐hexafluoroisopropanol (HFIP) aryl ethers was conducted using an easy electrolysis setup with boron‐doped diamond (BDD) electrodes. Good yields up to 59 % were achieved. Triethylamine was used as a base as it forms a highly conductive media with HFIP, making additional supporting electrolytes superfluous. The synthesis was optimized

  提出了一种新的方法来激活包括咖啡因和茶碱在内的不同的芳烃和嘌呤。1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）芳基醚的简单，安全和可扩展的电化学合成是使用带有硼掺杂金刚石（BDD）电极的简易电解装置进行的。获得了高达59％的高产率。三乙胺被用作碱，因为它与HFIP形成高导电性介质，从而使多余的辅助电解质成为多余。使用实验设计（DoE）技术优化了合成，从而深入了解了反应参数的重要性。通过循环伏安法（CV）研究了该机理。随后的过渡金属催化以及无金属官能化导致有趣的图案，产率高达94％。