1,3,7-三甲基-8-哌嗪-1-基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮 | 50693-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,3,7-三甲基-8-哌嗪-1-基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 8-piperazinyl-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3,7-Trimethyl-8-piperazin-1-yl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,3,7-trimethyl-8-piperazin-1-ylpurine-2,6-dione
• CAS: 50693-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₂
• mdl: MFCD01328381
• 分子量: 278.314
• InChiKey: CWQBJMULHKYRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-三甲基-8-哌嗪-1-基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-4,7,9-trimethyl-1-oxa-2,4,7,9-tetrazaspiro[4.5]dec-2-ene-6,8,10-trione
  参考文献：
  名称：

  8-取代黄嘌呤的合成及其氧化骨架重排为 1-Oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones

  摘要：

  描述了许多 8-（二烷基氨基）-和 8-烷氧基黄嘌呤（分别为 3 和 6）的合成。用间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 处理 3，通过新的重排 3-(二取代氨基)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5 ]dec-2-ene-6,8,10-triones 10。此外，相应的 3-烷氧基取代的螺环化合物 12 是通过类似处理 8-烷氧基黄嘌呤 6 获得的。试图阐明这种重排的初步机制8-[(二烷基氨基)甲基]咖啡因 7 在用 m-CPBA 处理时没有发生重排，但只产生了预期的 N-氧化物衍生物 16。这个结果似乎表明发生这种重排的必要结构元素是一个原子将一对未共享的电子连接到所研究的黄嘌呤的 8 位。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2419::aid-ejoc2419>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3,7-三甲基-8-哌嗪-1-基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Sesquiterpene Lactones. 11.* Conjugates Based on Caffeine and Eudesmanolides with N-Containing Linkers

  摘要：

  使用微波辅助有机合成，通过使 8-溴或 8-氯咖啡因与线性和环状二胺反应，以高产率形成 8-(氨基烷基氨基)咖啡因或 8-(哌嗪基)咖啡因。这些胺在迈克尔反应中与含有活性亚甲基的倍半萜内酯具有高反应性。合成了咖啡因和桉树内酯部分通过含氮连接体键合的缀合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03169-x

文献信息

• POLY (ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP) INHIBITORS
  申请人：Brown Jason W.

  公开号：US20120094992A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Compounds of the following formula are provided for use in inhibiting Poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP): wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds, methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds.

  以下式子的化合物被提供用于抑制Poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP)的作用： 其中变量在此定义。还提供了制备该化合物的药物组合物、工具箱和制造品、中间体的方法以及使用该化合物的方法。
• Synthesis of some novel 8-(4-Alkylpiperazinyl) caffeine derivatives as potent anti-Leishmania agents
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Kamran Zokaei、Marzieh Behrouz、Ali Ghanbariasad、Elham Zarenezhad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106062

  日期：2022.11

  In this paper, the synthesis, characterization and the leishmanicidal assessments of novel 8-(4-alkylpiperazinyl) caffeine derivatives have been described. These compounds are new caffeine hybrid molecules that are structurally composed of three compartments comprising caffeinyl, piperazinyl and N-alkyl/aryl residues. The synthesis was carried out through the bromination of caffeine via NBS to attain

  在本文中，描述了新型 8-(4-烷基哌嗪基) 咖啡因衍生物的合成、表征和利什曼杀虫剂评估。这些化合物是新的咖啡因杂化分子，在结构上由三个部分组成，包括咖啡因基、哌嗪基和N-烷基/芳基残基。该合成方法是通过 NBS 溴化咖啡因得到 8-溴咖啡因 (8-BC)，然后与哌嗪发生 S N Ar 型反应，得到 8-哌嗪基咖啡因 (8-PC)。最终，8-PC 与多种烷基卤化物的N-烷基化以良好至优异的产率 (68–96%) 获得了产物。合成化合物对前鞭毛体的体外评价主要利什曼原虫(MHOM/IR/2002/Mash2) 表明，化合物9d（即：8-(4-heptylpiperazin-1-yl)-1,3,7-trimethyl-1 H -purine -2,6(3 H ,7 H )-二酮), 9e (即: 1,3,7-trimethyl-8-(4-octylpiper zin-1-yl)-1 H -purine
• Design, synthesis, anticancer and <i>in silico</i> assessment of 8-piperazinyl caffeinyl-triazolylmethyl hybrid conjugates
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Kiana Shahbazkhani、Marzieh Behrouz、Elham Zarenezhad、Ali Ghanbariasad

  DOI：10.1039/d3ra04817a

  日期：——

  Design, synthesis, anticancer, docking, and in silico assessment for 8-piperazinyl caffeinyl-triazolylmethyl hybrid conjugates are explained. These compounds have satisfactory activities against melanoma and breast cancer cell lines.

  对 8-哌嗪基咖啡酰基-三唑甲基杂化共轭物的设计、合成、抗癌、对接和硅学评估进行了说明。这些化合物对黑色素瘤和乳腺癌细胞系具有令人满意的活性。
• Poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP) Inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2415767A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  The invention provides compounds of the general formula (1): wherein the variables are as defined herein. The compounds have use in inhibiting poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP). The invention also provides pharmaceutical compositions containing the compounds and their use as medicaments.

  本发明提供通式（1）的化合物： 其中的变量如本文所定义。这些化合物可用于抑制聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物及其作为药物的用途。
• US8669249B2
  申请人：——

  公开号：US8669249B2

  公开（公告）日：2014-03-11