1,3,7-trimethyl-8-((4-chlorophenyl)thio)xanthine | 332115-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-((4-chlorophenyl)thio)xanthine
• 英文别名: 8-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]-1,3,7-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione；8-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 332115-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄O₂S
• mdl: MFCD01612640
• 分子量: 336.802
• InChiKey: GPHXROYWEWAGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 咖啡因 在 氧气 、 silver(I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到1,3,7-trimethyl-8-((4-chlorophenyl)thio)xanthine
  参考文献：
  名称：

  铜催化黄嘌呤及相关杂环与二硫化物的直接硫醇化

  摘要：

  描述了一种新颖的铜催化的黄嘌呤和相关杂环的无碱直接硫醇化反应，其特征在于使用廉价的Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂，O 2作为清洁廉价的氧化剂，并且易于使用-处理二硫化物作为硫醇化试剂。它对于芳基和烷基二硫化物均适用。此外，通过利伯斯金德-索罗尔偶联反应，可以高收率将所得产物转化为8-（杂）芳基或烯基取代的黄嘌呤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.097

文献信息

• Copper-catalyzed direct thiolation of xanthines and related heterocycles with disulfides
  作者：Zuying He、Fang Luo、Yinglong Li、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.097

  日期：2013.10

  A novel copper-catalyzed, base-free direct thiolation of xanthines and related heterocycles is described, featuring the use of inexpensive Cu(OAc)2·H2O as the catalyst, O2 as a clean and cheap oxidant, and easy-to-handle disulfides as the thiolation reagents. It works well for both aryl and alkyl disulfides. Moreover, the resultant products can be converted into 8-(hetero)aryl- or alkenyl-substituted

  描述了一种新颖的铜催化的黄嘌呤和相关杂环的无碱直接硫醇化反应，其特征在于使用廉价的Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂，O 2作为清洁廉价的氧化剂，并且易于使用-处理二硫化物作为硫醇化试剂。它对于芳基和烷基二硫化物均适用。此外，通过利伯斯金德-索罗尔偶联反应，可以高收率将所得产物转化为8-（杂）芳基或烯基取代的黄嘌呤。