9-<(2-isopropyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl>guanine | 103024-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<(2-isopropyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl>guanine
• 英文别名: 9-[(2-isopropyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]guanine；2-amino-9-[(2-propan-2-yl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 103024-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₃
• 分子量: 293.326
• InChiKey: KNFZVBOYMBHOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(2-isopropyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl>guanine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 以77%的产率得到2-氨基-9-[3-羟基-2-(羟基甲基)丙基]-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环2'-脱氧鸟苷类似物的合成和抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。

  DOI：

  10.1021/jm00158a011
• 作为产物：
  描述：

  (2-异丙基-1,3-二恶烷-5-基)甲醇 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-<(2-isopropyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环2'-脱氧鸟苷类似物的合成和抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。

  DOI：

  10.1021/jm00158a011

文献信息

• [EN] PURINE ACYCLONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ACYCLONUCLEOSIDES DE PURINE UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：WO1999012927A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (EN) This invention relates to the use of a compound of formula (1) where: R1 is hydrogen, halogen, hydroxy, azido, alkoxy, aryloxy, thio, alkylthio, amino, alkylamino, hydrazino, hydroxylamino, benzyloxy, NRR' or NRCOR'; R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, azido, alkoxy, aryloxy, thio, alkylthio, amino, alkylamino, hydrazino, hydroxylamino, benzyloxy, NRR' or NRCOR'; and R and R' are independently selected from hydrogen, alkyl and aryl; or a salt and pharmaceutically acceptable derivatives thereof; in the treatment and/or prophylaxis of hepatitis B viral infection.(FR) L'invention concerne l'utilisation dans le traitement ou la prophylaxie de l'infection virale de l'hépatite B, d'un composé de la formule (1) ou un sel ou des dérivés pharmaceutiquement acceptables dudit composé. Dans cette formule, R1 désigne hydrogène, halogène, hydroxy, azido, alcoxy, arylthyo, aryloxy, thio, alkylthio, amino, alkylamino, hydrazino, hydroxylamino, benzyloxy, NRR' ou NRCOR'; R2 désigne hydrogène, halogène, hydroxy, azido, alcoxy, aryloxy, thio, alkylthio, amino, alkylamino, hydrazino, hydroxylamino, benzyloxy, NRR' ou NRCOR'; et R et R' sont sélectionnés indépendamment l'un de l'autre dans le groupe comprenant hydrogène, alkyle et aryle.

  本发明涉及使用式（1）的化合物在乙型肝炎病毒感染的治疗和/或预防中的应用，其中： R1代表氢、卤素、羟基、叠氮基、烷氧基、芳基氧基、硫基、烷硫基、氨基、烷基氨基、肼基、羟胺基、苄氧基、NRR'或NRCOR'; R2代表氢、卤素、羟基、叠氮基、烷氧基、芳基氧基、硫基、烷硫基、氨基、烷基氨基、肼基、羟胺基、苄氧基、NRR'或NRCOR'; R和R'独立地选择自氢、烷基和芳基；或其盐和药学上可接受的衍生物。
• PURINE ACYCLONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：EP1019404A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• EP1019404A4
  申请人：——

  公开号：EP1019404A4

  公开（公告）日：2001-07-04