guanine sodium salt | 52994-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: guanine sodium salt
• CAS: 52994-57-7；67018-58-0；121612-38-2
• 化学式: C₅H₄N₅O*Na
• 分子量: 173.109
• InChiKey: OCEKRNLJIMHHKG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanine sodium salt 在 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-氨基-9-[3-羟基-2-(羟基甲基)丙基]-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环2'-脱氧鸟苷类似物的合成和抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。

  DOI：

  10.1021/jm00158a011

文献信息

• Synthesis of (t-2-benzyloxymethyl-t-3-hydroxy-r-1-methoxycarbonyl)-tetrahydrofuran from an arabino-lactone triflate with K₂CO₃–MeOH
  作者：Takao Izawa、Kumiko Nakayama、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato、Tomohisa Takita

  DOI：10.1039/p19920003003

  日期：——

  The arabino-lactone triflate 4 reacts with K2CO3 in MeOH to give the oxetane ester 5 and the tetrahydrofuran ester 6 in a ratio dependent upon the reaction temperature.