2-(ethyl(4-iodophenyl)amino)ethanol | 186465-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(ethyl(4-iodophenyl)amino)ethanol
• 英文别名: 4-[(2-Hydroxyethyl)ethylamino]iodobenzene；2-(N-ethyl-4-iodoanilino)ethanol
• CAS: 186465-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₄INO
• 分子量: 291.132
• InChiKey: IBCKHOAZCXWVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C
• 沸点：
  359.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethyl(4-iodophenyl)amino)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-[2-[ethyl(4-iodophenyl)amino]ethoxy]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从可移植的双光子生色团到生物光子学的水溶性有机纳米点：环境效应的重要性

  摘要：

  研究了具有一个或两个苯酚侧基单元的双光子发色团的光物理和双光子吸收（TPA）特性，并将其与模型双光子四极发色团进行了比较。然后通过使用侧基部分作为构建树枝状分支的起点来合成水溶性树枝状结构。我们表明环境的极性显着调节不同发色衍生物的荧光和TPA响应。这扩展到涉及苯酚侧基部分的更细微的影响，这些部分被发现充当离散的溶剂化单元，并改变了生色团的光物理性质和TPA反应。这证明了四极衍生物的TPA响应对环境中微小变化的高度敏感性。而且，发现树突状分支表现出特殊的柱状环境，能够通过建立极性环境来调节内部发色团的荧光和TPA反应。这揭示了通过在树突状结构上发挥作用（例如，构件的性质和形状，生色团的几何形状和位置）来调节TPA反应来利用这些效应的新方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201202832
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-N-羟乙基苯胺 在 盐酸 、 一氯化碘 作用下， 生成 2-(ethyl(4-iodophenyl)amino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  NLO聚合物中的极化和交联过程

  摘要：

  基于第二谐波产生（SHG）的热稳定性，合成，极化和评估了一系列带有超极化侧链发色团的可光交联聚合物。光引发可以控制固化的开始。通过红外光谱监测交联，并通过在曝光期间施加缓慢的温度上升来实现最佳转化。极性聚合物的最终稳定性直接与发色团侧基相连的交联取代基的数量有关。每个生色团具有两个反应性基团，在高于初始聚合物玻璃化转变温度的温度下保留了显着的SHG。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，2769年至2775年

  DOI：

  10.1002/pola.27298

文献信息

• A modular approach to two-photon absorbing organic nanodots: brilliant dendrimers as an alternative to semiconductor quantum dots?
  作者：Olivier Mongin、Thatavarathy Rama Krishna、Martinus H. V. Werts、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b517270e

  日期：——

  Nanoscopic fluorescent dendrimers having up to 96 two-photon chromophores and showing very large two-photon absorption cross-sections (up to 56 000 GM) were designed as a complementary “organic” alternative to quantum dots.

  设计了具有多达96个双光子生色团且双光子吸收截面非常大（高达56,000 GM）的纳米级荧光树枝状分子，作为量子点的互补“有机”替代方案。
• Two-Photon-Triggered Drug Delivery in Cancer Cells Using Nanoimpellers
  作者：Jonas Croissant、Marie Maynadier、Audrey Gallud、Harmel Peindy N'Dongo、Jeff L. Nyalosaso、Gaëlle Derrien、Clarence Charnay、Jean-Olivier Durand、Laurence Raehm、Françoise Serein-Spirau、Nathalie Cheminet、Thibaut Jarrosson、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce、Magali Gary-Bobo、Marcel Garcia、Jie Lu、Fuyuhiko Tamanoi、Derrick Tarn、Tania M. Guardado-Alvarez、Jeffrey I. Zink

  DOI：10.1002/anie.201308647

  日期：2013.12.16

  A therapy of cancer cells: Two‐photon‐triggered camptothecin delivery (see picture) with nanoimpellers was studied in MCF‐7 breast cancer cells. A fluorophore with a high two‐photon absorption cross‐section was first incorporated in the nanoimpellers. Fluorescence resonance energy transfer (FRET) from the fluorophore to the azobenzene moiety was demonstrated.

  癌细胞疗法：在 MCF-7 乳腺癌细胞中研究了使用纳米叶轮的双光子触发喜树碱递送（见图）。具有高双光子吸收截面的荧光团首先被纳入纳米叶轮。证明了从荧光团到偶氮苯部分的荧光共振能量转移 (FRET)。
• Design, Syntheses, and in Vitro Evaluation of New Fluorine-18 Radiolabeled Tau-Labeling Molecular Probes
  作者：Luka Rejc、Lojze Šmid、Vladimir Kepe、Črtomir Podlipnik、Amalija Golobič、Mara Bresjanac、Jorge R. Barrio、Andrej Petrič、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00764

  日期：2017.11.9

  differentiation of protein aggregates post-mortem would be advantageous for the insight into the properties of tau protein aggregates. We chose to design new molecular probes based on the structure of 2-(1-(6-((2-[18F]fluoroethyl)(methyl)amino)-2-naphthyl)ethylidene)malononitrile to investigate their likelihood of fitting into VQIVYK tau protein binding channel model. In a modular approach, using cross-coupling

  高磷酸化tau蛋白聚集体的沉积是像阿尔茨海默氏症和许多其他神经退行性疾病之类的疾病的标志。体内选择性检测tau聚集体的存在和分布的灵敏且选择性的方法可以为tau相关疾病的早期诊断提供手段。此外，使用能够进行死后蛋白质聚集体组织化学分化的选择性分子探针，对于深入了解tau蛋白质聚集体的特性将是有利的。我们选择基于2-（1-（6-（（2- [ 18F]氟乙基）（甲基）氨基）-2-萘基）亚乙基丙二腈，以研究其适合VQIVYK tau蛋白结合通道模型的可能性。在模块化方法中，使用交叉偶联反应，我们合成了一系列候选物，并用氟18放射性同位素对它们进行了放射性标记，并确定了它们的理化和体外结合特性。在这里，我们报告了一系列能够在体外检测tau蛋白沉积物的分子探针的合成。
• The synthesis, characterization and third-order nonlinear optical character of poly(2,5-dipropargyloxybenzoate) containing a polar aromatic diacetylene
  作者：Sandra L. Castañon、Miriam F. Beristain、Alejandra Ortega、Gustavo Gómez-Sosa、Eduardo Muñoz、Ana Laura Perez-Martínez、Takeshi Ogawa、M. Faisal Halim、Francis Smith、Ardie Walser、Roger Dorsinville

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.05.012

  日期：2011.2

  The glass transition temperature of the novel compound, poly(2,5-dipropargyloxybenzoate) containing a polar aromatic diacetylene was 105 °C and differential scanning calorimetry showed two exothermic peaks due to the opening of the hexa-2,4-diynylene-1,6-dioxy group and the aromatic diacetylene group. Two types of free radical were detected in the electron spin resonance spectra of the heated polymer

  新化合物的玻璃化转变温度，聚（2，5含有极性芳族二乙炔-dipropargyloxybenzoate）是105℃和差示扫描量表现出两个放热峰是由于己-2,4- diynylene-1的开口， 6-二氧基和芳族二乙炔基。在加热的聚合物的电子自旋共振谱中检测到两种类型的自由基，一种是通过主链六-2,4-二亚炔基-1,6-二氧基的交联形成的，另一种是由芳香族发色团二乙炔形成的。使用Z扫描技术测定的聚合物薄膜的三阶非线性光学磁化率χ （3）为-4.5±1×10 -10 易。当薄膜在140°C的紫外线下照射时，由于强烈的交联，它们会形成微裂纹。
• A novel donor–π–acceptor halochromic 2,6-distyrylnaphthalene chromophore: synthesis, photophysical properties and DFT studies
  作者：Farhad Panahi、Ali Mahmoodi、Sajjad Ghodrati、Fazlolah Eshghi

  DOI：10.1039/d0ra08508a

  日期：——

  In this study a new 2,6-distyryl naphthalene [2-((4-((E)-2-(6-((E)-2,4-bis(methylsulfonyl)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)(ethyl)amino)ethan-1-ol; ASDSN] was synthesized successfully using Heck chemistry as the main reaction. The ASDSN compound is a donor–pi–acceptor (D–π–A) conjugated system with amino as electron donating and sulfonyl as electron withdrawing groups. The UV-vis absorption of ASDSN

  在这项研究中，一种新的2,6-二苯乙烯基萘[2-((4-(( E )-2-(6-(( E )-2,4-双(甲磺酰基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基) )苯基)(乙基)氨基)1-乙醇;以Heck化学为主要反应成功合成了ASDSN ]。 ASDSN化合物是一种供体-π-受体(D-π-A)共轭体系，其中氨基作为给电子基团，磺酰基作为吸电子基团。在一些不同溶剂中， ASDSN的紫外-可见吸收在 403–417 nm 范围内观察到，具有高摩尔消光系数 ( ε = 15 300–56 200 M −1 cm −1 )。这种新型荧光2,6-二苯乙烯基萘化合物在可见光谱（557 nm）的黄色区域发射光，斯托克斯位移为5930 cm -1 。 ASDSN是一种 pH 响应性荧光化合物，在中性形式下显示黄色荧光，在质子化形式下显示蓝色荧光。在 pH = 3.0 时观察到发色团的白光发射 (WLE)。 ASDSN