5,8-dihydroxy-2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone | 32741-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3,6-trichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；2,3,6-trichloronaphthazarin；trichloronaphthazarin；Trichlornaphthazarin
• CAS: 32741-27-8
• 化学式: C₁₀H₃Cl₃O₄
• 分子量: 293.49
• InChiKey: UZDXBSDKGCBIGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone 在 铁粉 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 0.83h， 以65%的产率得到萘茜
  参考文献：
  名称：

  卤代萘甲素和醌茜素的还原脱卤是制备母体化合物的简单途径

  摘要：

  摘要 通过 2-氯-3-烷基-、2,3-二氯（二溴）-、三氯-（三溴）-和四氯（四溴）-萘并和 2,3-二氯喹吖啶与 Fe/HOAc 反应，然后氧化在温和碱性条件下的空气中，以良好至极好的收率获得了相应的萘并芴素。

  DOI：

  10.1080/00397919808007029
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 2-氯-1,4-二甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.08h， 以78%的产率得到5,8-dihydroxy-2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Tritonia crocosmaeflora 色素 Tricrozarin b 的合成

  摘要：

  Tricrozarin B (1) 是从 Tritonia crocosmaeflora Lemoine（鸢尾科）的球茎中分离出来的 [1]。它、lomazarin (2) [2, 3] 和 tricrozarin A [4] 是从高等植物中分离出的多甲氧基萘扎林的罕见例子。Tricrozarin B 在体外对 Hela-S3 细胞具有细胞毒活性，在体内对鼠肉瘤 S-180 [1] 和黑色素瘤 B-16 [5] 具有抗肿瘤活性。Tricrozarin B 的制备对于进一步研究其生物活性和用作合成其他天然产物及其类似物的起始材料具有重要意义，因为它的可用性较差。早在自然界中观察到三甲氧基萘甲素 1 之前，它就被称为棘色素 D 的衍生物，棘色素 D 是海胆 Pseudocentrotus depressus 和 Echinotrix calamaris 的色素 [3, 6]，它是通过使用重氮甲烷甲基化制备的

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0650-9

文献信息

• Fluoride salts-alcohols-alumina as reagents for nucleophilic substitution of chlorine atoms for alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones, naphthazarines, and quinizarines
  作者：Victor Ph. Anufriev、Vyacheslav L. Novikov

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00295-n

  日期：1995.4

  Direct displacement of chlorine atoms by alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones (5-hydroxy-1,4-naphthoquinones), naphthazarines (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones), and quinizarines (1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones) is generally ineffective, however high yields are obtained when methanol or cellosolves activated by fluoride anion are used as nucleophiles and the reaction goes in the presence

  2,3-二氯取代的聚对二甲苯（5-羟基-1,4-萘醌），萘萘烷（5,8-二羟基-1,4-萘醌）和喹唑啉（1,4-二羟基）中的烷氧基直接取代氯原子（-9，10-蒽醌）通常无效，但是当将甲醇或由氟阴离子活化的溶纤剂用作亲核试剂并且反应在氧化铝的存在下进行时，可获得高产率。
• Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins
  作者：Nikita Polonik、Sergey Polonik、Vladimir Denisenko、Olga Moiseenko

  DOI：10.1055/s-0030-1260229

  日期：2011.10

  A series of 6,7-disubstituted 2-hydroxy-3-nitronaphthazarins were prepared by treatment of 2,3-dichloronaphthazarins with sodium nitrite. Acid-catalyzed hydrolysis of a mixture of two isomeric 6(7)-ethoxy-7(6)-ethyl-substituted 2-hydroxy-3-nitronaph­thazarins followed by chromatographic separation led to the individually precursors of echinamines A and B. Further reduction of nitroquinones using various reducing agents gave echinamines and related 3-amino-2-hydroxynaphthazarins in good yields.

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。
• Cycloacylation of chloro-substituted hydroquinone dimethyl ethers with dichloromaleic anhydride
  作者：V. L. Novikov、N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. Ph. Anufriev、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-016-1402-3

  日期：2016.4

  Under the drastic conditions of Zahn—Ochwat cycloacylation of 2-chloroand 2,3-dichlorohydroquinones with dichloromaleic anhydride (a melt of anhydrous AlCl3 and NaCl, 185—195 °C), the substrates undergo various degrees of disproportionation, which reduces the yields of the target triand tetrachloronaphthazarins. Quantum chemical calculations showed that the cycloacylation in question proceeds as a

  在 2-氯和 2,3-二氯氢醌与二氯马来酸酐（无水 AlCl3 和 NaCl 的熔体，185-195 °C）的 Zahn-Ochwat 环酰化的剧烈条件下，底物发生不同程度的歧化，这降低了目标三和四氯萘唑啉。量子化学计算表明，所讨论的环酰化是作为邻位质子与相应的氧代碳鎓离子（酰基阳离子）的双芳族亲电取代而进行的。
• Polonik; Tolkach; Uvarova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 8, p. 1172 - 1177
  作者：Polonik、Tolkach、Uvarova

  DOI：——

  日期：——
• MASUDA, KADZUAKI
  作者：MASUDA, KADZUAKI

  DOI：——

  日期：——