(R)-(+)-methyl 6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-(propionyloxy)phenyl)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-methyl 6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-(propionyloxy)phenyl)hexanoate
• 英文别名: methyl (6R)-6-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-6-(4-propanoyloxyphenyl)hexanoate
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: YMLNBVHKXUBHIJ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-methyl 6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-(propionyloxy)phenyl)hexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  实用合成（R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸：神经退行性疾病治疗药物的关键中间体

  摘要：

  为（制备一种实用方法- [R（+） - - 6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟基苯基）己酸（）- [R ）- 2，一键已经开发出用于神经退行性疾病的治疗药物的中间体。rac-甲基6-（（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-（丙酰氧基）苯基）己酸己酸酯rac - 9b是由2-甲基萘醌分七个步骤合成的。旋光酯（R）-9b通过脂肪酶催化的拆分，容易地从相应的外消旋酯获得，然后进行硫酸化或磷酸化。通过三氧化硫吡啶配合物的硫酸化或磷酰氯的磷酸化使得可以简单地通过萃取容易地分离旋光酯。通过水解（R）-9b，然后重结晶，以优异的对映体过量合成旋光酸（R）-2。（R）-2的本合成以10个步骤完成，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00580-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 lipase LIP 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (R)-(+)-methyl 6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-(propionyloxy)phenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  实用合成（R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸：神经退行性疾病治疗药物的关键中间体

  摘要：

  为（制备一种实用方法- [R（+） - - 6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟基苯基）己酸（）- [R ）- 2，一键已经开发出用于神经退行性疾病的治疗药物的中间体。rac-甲基6-（（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-（丙酰氧基）苯基）己酸己酸酯rac - 9b是由2-甲基萘醌分七个步骤合成的。旋光酯（R）-9b通过脂肪酶催化的拆分，容易地从相应的外消旋酯获得，然后进行硫酸化或磷酸化。通过三氧化硫吡啶配合物的硫酸化或磷酰氯的磷酸化使得可以简单地通过萃取容易地分离旋光酯。通过水解（R）-9b，然后重结晶，以优异的对映体过量合成旋光酸（R）-2。（R）-2的本合成以10个步骤完成，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00580-9

文献信息

• Practical synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid: a key intermediate for a therapeutic drug for neurodegenerative diseases
  作者：Tatsuya Ito、Tomomi Ikemoto、Toru Yamano、Yukio Mizuno、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00580-9

  日期：2003.11

  obtained from the corresponding racemic ester by lipase-catalyzed resolution, followed by sulfation or phosphorylation. Sulfation by a sulfur trioxide pyridine complex or phosphorylation by phosphoryl chloride enabled facile isolation of the optically active ester simply by extraction. Optically active acid (R)-2 was synthesized in excellent enantiomeric excess by hydrolysis of (R)-9b followed by recrystallization

  为（制备一种实用方法- [R（+） - - 6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟基苯基）己酸（）- [R ）- 2，一键已经开发出用于神经退行性疾病的治疗药物的中间体。rac-甲基6-（（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-（丙酰氧基）苯基）己酸己酸酯rac - 9b是由2-甲基萘醌分七个步骤合成的。旋光酯（R）-9b通过脂肪酶催化的拆分，容易地从相应的外消旋酯获得，然后进行硫酸化或磷酸化。通过三氧化硫吡啶配合物的硫酸化或磷酰氯的磷酸化使得可以简单地通过萃取容易地分离旋光酯。通过水解（R）-9b，然后重结晶，以优异的对映体过量合成旋光酸（R）-2。（R）-2的本合成以10个步骤完成，无需色谱纯化。