(4S)-6-amino-5,5-difluoro-4-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4H-pyrimidin-2-one | 119037-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (4S)-6-amino-5,5-difluoro-4-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4H-pyrimidin-2-one
• CAS: 119037-96-6
• 化学式: C₉H₁₃F₂N₃O₅
• 分子量: 281.216
• InChiKey: HFLABZDXHATUBD-OHKRPGQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  126.11
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-6-amino-5,5-difluoro-4-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4H-pyrimidin-2-one 、 水 生成 (6S)-5,5-difluoro-6-hydroxy-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  VISSER, GERARD W. M.;HERDER, RENELLA E.;NOORDHUIS, PAUL;ZWAAGSTRA, OENE;H+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2547-2554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基次氟酸酯 、 5-氟脱氧胞苷 生成 (4S)-6-amino-5,5-difluoro-4-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  VISSER, GERARD W. M.;HERDER, RENELLA E.;NOORDHUIS, PAUL;ZWAAGSTRA, OENE;H+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2547-2554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of acetyl hypofluorite with pyrimidines. Part 3. Synthesis, stereochemistry, and properties of 5-fluoro-5,6-dihydropyrimidine nucleosides
  作者：Gerard W. M. Visser、Renella E. Herder、Paul Noordhuis、Oene Zwaagstra、Jacobus D. M. Herscheid、Frans J. J. de Kanter

  DOI：10.1039/p19880002547

  日期：——

  The reaction of acetyl hypofluorite (AcOF) with unprotected uracil and cytosine nucleosides in acetic acid or water has been studied using 18F as a tracer. For the nucleosides in general two cis-diastereoisomers of both the 6-acetoxy-5-fluoro and 5-fluoro-6-hydroxy adducts were obtained, 1H n.m.r. analysis of which showed that they all possessed the anti-conformation. The 6-acetoxy-5-fluoro adducts

  使用18 F作为示踪剂，研究了乙酰基次萤石（AcOF）与未保护的尿嘧啶和胞嘧啶核苷在乙酸或水中的反应。对于核苷，通常获得6-乙酰氧基-5-氟和5-氟-6-羟基加合物的两个顺式-非对映异构体，其1 H nmr分析表明它们都具有反构象。尿嘧啶核苷的6-乙酰氧基-5-氟加合物显示出显着的稳定性，并且似乎是令人感兴趣的通用化合物。它们可以转化为迄今未知的相应的5-氟-6-羟基-O 6。，5'-脱水环尿嘧啶核苷。对于胞嘧啶核苷，未观察到6-乙酰氧基-5-氟加合物，而发现其他胞嘧啶加合物在水中以C-4迅速脱氨基，产生相应的尿嘧啶类似物。有趣的是，即使在一对非对映异构体中，也观察到了不同的脱氨速率。