4,5-dihydrobenzo[g]indole | 4995-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydrobenzo[g]indole
• 英文别名: 4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole；4,5-dihydrobenz[g]indole；Uqluvopxyyufsb-uhfffaoysa-
• CAS: 4995-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: UQLUVOPXYYUFSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  352.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydrobenzo[g]indole 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(4,5-dihydro-1H-benzo[g]indol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric meso-CF3-dipyrromethanes with amino- and heterocyclic functions from trifluoro(pyrrolyl)ethanols and pyrroles

  摘要：

  Asymmetric meso-CF3-dipyrromethanes with amino- and nitrogen heterocyclic functions, a new family of the BODIPY dye precursors, have been synthesized in 70-90 % yield by condensation of trifluoro(pyrrolyl)ethanols with pyrroles in the presence of AlCl3. This catalyst, for the first time, was shown to be more efficient than commonly used P2O5, which was entirely inactive in the condensation of pyrroles having basic substituents (amino group and pyrazole moiety).

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109455
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetaldehyde 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4,5-dihydrobenzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  α-溴酮和烷基烯醇醚的可见光光催化制备1,4-酮醛和1,4-二酮

  摘要：

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01275

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING CYCLIC EMISSIVE COMPOUNDS AND COLOR CONVERSION FILM CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉMISSIFS CYCLIQUES CONTENANT DU BORE ET FILM DE CONVERSION DE COULEUR LES CONTENANT
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2021146380A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present disclosure relates to novel photoluminescent complex comprising a BODIPY moiety covalently bonded to a blue light absorbing moiety, and a color conversion film, a back-light unit using the same.

  本公开涉及一种新型的光致发光配合物，该配合物包括一个与蓝色光吸收基团共价键连接的BODIPY部分，以及使用该配合物的色转换膜和背光单元。
• General Transition Metal-Free Synthesis of NH-Pyrroles from Secondary Alcohols and 2-Aminoalcohols
  作者：Besir Krasniqi、Kayle Geerts、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03215

  日期：2019.5.3

  A novel, transition metal-free and one-pot methodology to synthesize various substituted NH-pyrroles from readily available building blocks such as secondary alcohols and 2-aminoalcohols is described. The process is based on the venerable Oppenauer–Woodward oxidation, which uses benzophenone as an inexpensive reagent to achieve oxidation of secondary alcohols under mild condition to ketones, further

  描述了一种新颖的，无过渡金属且一锅法的方法，该方法可从容易获得的结构单元（例如仲醇和2-氨基醇）中合成各种取代的NH-吡咯。该工艺基于古老的Oppenauer-Woodward氧化技术，该技术使用二苯甲酮作为廉价试剂，可在中等条件下将仲醇氧化成酮，再与氨基醇原位缩合，然后氧化环化成目标吡咯环。该反应在碱性条件下发生，具有广泛的底物范围，并具有对敏感官能团的良好耐受性。该方法可用于合成各种取代的吡咯，用作广泛应用的起始原料。
• Expedient one-pot synthesis of pyrroles from ketones, hydroxylamine, and 1,2-dichloroethane
  作者：Boris A. Trofimov、Al'bina I. Mikhaleva、Andrei V. Ivanov、Viktoria S. Shcherbakova、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.031

  日期：2015.1

  2- and 2,3-Substituted pyrroles are readily synthesized in a one-pot procedure from ketones, hydroxylamine hydrochloride, and 1,2-dichloroethane in the KOH/DMSO system (120 °C, 2–4 h), the yields of pyrroles ranging 11–85%. Aliphatic, cycloaliphatic, aromatic, and heteroaromatic ketones tolerate the reaction conditions.

  在KOH / DMSO系统中（120°C，2-4 h），可通过酮，盐酸羟胺和1,2-二氯乙烷的一锅法轻松合成2-和2,3-取代的吡咯。吡咯含量为11–85％。脂族，脂环族，芳族和杂芳族酮可耐受反应条件。
• 2- and 3-Monohalogenated BODIPY Dyes and Their Functionalized Analogues: Synthesis and Spectroscopy
  作者：Volker Leen、Tom Leemans、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201100324

  日期：2011.8

  Starting from appropriately halogenated acylpyrroles, a wide range of reactive 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) derivatives can be obtained. The fluorescent dyes display excellent reactivity in nucleophilic aromatic substitution, transition-metal-catalyzed cross-coupling and copper-catalyzed cycloaddition to azides (click chemistry). The spectral properties of the starting and final

  从适当的卤化酰基吡咯开始，可以获得范围广泛的反应性 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 衍生物。荧光染料在亲核芳香取代、过渡金属催化的交叉偶联和铜催化的叠氮化物环加成反应（点击化学）中显示出优异的反应性。讨论了起始和最终二氟硼二吡咯亚甲基的光谱特性作为其结构的函数。
• A new synthesis of symmetric boraindacene (BODIPY) dyes
  作者：Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b810503k

  日期：——

  BODIPY dyes were synthesized from pyrrole-2-carbaldehyde derivatives in high yields; this constitutes a new approach to this dye framework.

  BODIPY染料是从吡咯-2-醛衍生物高产率合成的；这构成了一种新的染料框架合成方法。