tert-butyl (4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 144512-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 144512-26-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: BKISBYZTTVQPIY-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 {(1R,2R)-1-[(2R,3S)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-hydroxy-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对开发光学活性 β-内酰胺新取代模式的贡献：从 N-(叔丁氧羰基) α-氨基醛衍生的亚胺合成同手性 4-(1-氨基烷基)azetidin-2-ones不对称施陶丁格反应

  摘要：

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00050a016
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-甲酰基-2,2,5-三甲基-3-恶唑烷羧酸1,1-二甲基乙基酯 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对开发光学活性 β-内酰胺新取代模式的贡献：从 N-(叔丁氧羰基) α-氨基醛衍生的亚胺合成同手性 4-(1-氨基烷基)azetidin-2-ones不对称施陶丁格反应

  摘要：

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00050a016