(2-氯苯亚甲基)(4-甲氧基苯基)胺 | 83306-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苯亚甲基)(4-甲氧基苯基)胺
• 英文名称: (2-chlorobenzylidene)(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: (E)-1-(2-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-(4-methoxyphenyl)-2-chlorophenylmethanimine；N-(2-chlorobenzylidene)-4-methoxyaniline；2-chlorophenyl-N-(4-methoxyphenyl)imine；N-(4-methoxyphenyl)-(2-chlorophenyl)imine
• CAS: 83306-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: LSBFMYAAXUQSLF-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-65 °C(lit.)
• 沸点：
  385.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯亚甲基)(4-甲氧基苯基)胺 在 polymethylhydrosiloxane 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-chloro-1-(4-methoxyanilinomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Inexpensive Protocol for Reduction of Imines to Amines Using Polymethylhydrosiloxane (PMHS)

  摘要：

  Amines have been prepared by reduction of imines using inexpensive Polymethylhydrosiloxane (PMHS) as a hydride source activated by ZnCl2.

  DOI：

  10.1080/00397919908085918
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到(2-氯苯亚甲基)(4-甲氧基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  适用于烷基，芳基和杂环亚胺的不对称硝基曼尼希反应

  摘要：

  手性t催化烷基，芳基和杂环对甲氧基苄基亚胺与三甲基甲硅烷基硝基丙酸酯之间的对映选择性硝基-曼尼希偶联的方案描述了Bu-BOX Cu（II）催化剂。它使用的市售金属催化剂和手性配体的载量最低，对于包括非芳香族亚胺在内的广泛底物，其收率和选择性最高。以良好的收率得到70-94％对映体过量的所得β-硝基胺，可以很容易地将其还原为合成上可用的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo050762i

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new fluconazole β-lactam conjugates linked via 1,2,3-triazole
  作者：Jaisingh M. Divse、Santosh B. Mhaske、Chaitanya R. Charolkar、Duhita G. Sant、Santosh G. Tupe、Mukund V. Deshpande、Vijay M. Khedkar、Laxman U. Nawale、Dhiman Sarkar、Vandana S. Pore

  DOI：10.1039/c6nj03117j

  日期：——

  μg mL−1. Compounds 12h, 12j and 12k showed promising antifungal activity against all the tested fungal pathogens except C. neoformans ATCC 34554 compared to fluconazole. Compound 12j in which the β-lactam ring was formed using para-anisidine and benzaldehyde was found to be more potent than fluconazole against all the fungal strains with an IC50 value of <0.015 μg mL−1 for Candida albicans (ATCC 24433)

  设计并合成了新型的1,2,3-三唑连接的β-内酰胺-氟康唑共轭物12（a–l）。该化合物对两种致病性念珠菌菌株均显示出有效的抗真菌活性。白色念珠菌ATCC 24433和白色念珠菌ATCC 10231的MIC值为0.0625–2μgmL -1。化合物12H，12J和12K显示出有希望的抗真菌活性与除所有测试的真菌病原体隐球菌ATCC 34554相比，氟康唑。使用对位形成β-内酰胺环的化合物12j对所有真菌菌株，β-茴香胺和苯甲醛均比氟康唑更有效，对于白色念珠菌（ATCC 24433）的IC 50值<0.015μgmL -1。活性化合物的机理研究表明，抗真菌作用是由于麦角甾醇的抑制作用。浓度为0.125μgmL -1的化合物12h和12j分别导致麦角固醇消耗量为91.5和96.8％，而氟康唑的相同浓度下，麦角固醇消耗量为49％。分子对接研究表明，所有氟康唑β-内酰胺共轭物12（a–l）可以以不
• Catalytic Conversion of Diazocarbonyl Compounds to Imines: Applications to the Synthesis of Tetrahydropyrimidines and β-Lactams
  作者：Michael D. Mandler、Phong M. Truong、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol403427s

  日期：2014.2.7

  The synthesis of α-carbonylimines by rhodium(II)-catalyzed reactions of α-diazoesters and organic azides has been developed and applied in hetero-Diels–Alder reactions to form highly functionalized tetrahydropyrimidines and in a one-pot, multicomponent transformation between aryldiazoacetates, p-anisyl azide, and an enonediazoacetate to produce β-lactams in high yields and diastereoselectivities.

  已经开发了通过铑（II）催化的α-重氮酸酯和有机叠氮化物的反应合成α-羰基亚胺的方法，并将其应用于杂Diels-Alder反应中以形成高度官能化的四氢嘧啶，并用于芳族重氮乙酸酯之间的一锅多组分转化，对茴香基叠氮化物和烯二重氮乙酸酯，可高产率和非对映选择性地生成β-内酰胺。
• Zinc metal-promoted nucleophilic addition of nonactivated alkyl iodides to aromatic aldimines in the presence of chlorotrimethylsilane in ethyl acetate–DMI
  作者：Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno、Yoshio Ishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.076

  日期：2004.1

  A variety of aromatic aldimines react with nonactivated alkyl iodides in the presence of zinc powder and a catalytic amount of chlorotrimethylsilane (TMSCl) in ethyl acetate–DMI to afford the corresponding α-alkylbenzylamine derivatives in good to excellent yields.

  在锌粉和催化量的氯代三甲基硅烷（TMSCl）在乙酸乙酯–DMI中的存在下，各种芳族醛亚胺与未活化的烷基碘反应，以良好或优异的收率提供相应的α-烷基苄胺衍生物。
• Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-β-Lactams Using Rh-Catalyzed Reductive Mannich-Type Reaction of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Masato Funakoshi、Keiko Omura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01233

  日期：2015.8.21

  The combination of Et2Zn and RhCl(PPh3)3 led to the facile generation of a rhodium–hydride complex (Rh–H) that catalyzed the 1,4-reduction of α,β-unsaturated esters. The resulting rhodium enolate performed as a Reformatsky-type reagent and reacted with various imines to give syn-β-lactams in good to excellent yields with high diastereoselectivity.

  Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3的组合导致容易生成铑-氢化物络合物（Rh-H），该络合物催化α，β-不饱和酯的1,4-还原。所得的烯醇铑作为Reformatsky型试剂起作用，并与各种亚胺反应，以良好的非对映异构体收率以优异的产率得到合成的-β-内酰胺。
• Cooperative Catalysis with Chiral Brønsted Acid-Rh₂(OAc)₄: Highly Enantioselective Three-Component Reactions of Diazo Compounds with Alcohols and Imines
  作者：Wenhao Hu、Xinfang Xu、Jing Zhou、Wei-Jun Liu、Haoxi Huang、Juan Hu、Liping Yang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja801755z

  日期：2008.6.1

  An asymmetric three-component reaction of diazo compounds and alcohols with imines catalyzed cooperatively by a rhodium complex and a chiral Brønsted acid provides a general and efficient entry to beta-amino-alpha-hydroxyl acid derivatives in high yields with excellent stereoselectivities.

  在铑配合物和手性布朗斯台德酸的协同催化下，重氮化合物和醇与亚胺的不对称三组分反应以高产率和优异的立体选择性提供了一种通用且有效的β-氨基-α-羟基酸衍生物。