(S)-1-phenylethane-1,2-diamine dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-phenylethane-1,2-diamine dihydrochloride
• 英文别名: (1S)-1-phenylethane-1,2-diamine;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₂N₂*2ClH
• 分子量: 209.119
• InChiKey: GQNJZZGCBLCURX-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylethane-1,2-diamine dihydrochloride 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 左旋咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的对映体无金属氨化

  摘要：

  无金属且不对称：苯乙烯的第一次对映选择性胺化仅需要手性高价碘（III）试剂作为氧化剂，并使用双甲酰亚胺作为氮源（参见方案，Ms =甲磺酰基）。反应在温和条件下和高对映体过量下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201103077
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Nitro-1-phenylethyl)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 盐酸 、 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-phenylethane-1,2-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The First Catalytic Asymmetric Nitro-Mannich-Type Reaction Promoted by a New Heterobimetallic Complex

  摘要：

  The best ratio is 1:1:3 for the components Yb, K, and binaphthol in the new heterobimetallic complex, which efficiently catalyzes an asymmetric nitro-Mannich-type reaction. The desired nitro-Mannich products 2 are obtained with up to 91 % ee starting from N-phosphinoyl imines 1.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3504::aid-anie3504>3.0.co;2-e

文献信息

• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• Catalytic Asymmetric Diamination of Styrenes
  作者：Kilian Muñiz、Laura Barreiro、R. Martín Romero、Claudio Martínez

  DOI：10.1021/jacs.7b01443

  日期：2017.3.29

  An enantioselective catalytic vicinal diamination of styrenes is reported, which proceeds under entirely intermolecular reaction control. It relies on a chirally modified aryliodine(I) catalyst and proceeds within an iodine(I/III) manifold with conventional 3-chloroperbenzoic acid as a terminal oxidant. An environmentally benign solvent combination not only adds to the attractiveness of the process

  报道了苯乙烯的对映选择性催化邻位二胺化，其在完全分子间反应控制下进行。它依赖于手性改性的芳基碘 (I) 催化剂，并在碘 (I/III) 歧管内进行，使用常规的 3-氯过苯甲酸作为末端氧化剂。环境友好的溶剂组合不仅增加了过程的吸引力，而且减慢了不希望的背景反应的速度。总共提供了 30 个实例，它们始终提供 91-98% 范围内的高对映体过量。
• Compositions With A Cooling Effect
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20190330141A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Personal care compositions, such as oral care and skin care compositions comprising one or more coolants. The pleasant cool sensation provided by a coolant is enhanced in terms of quicker onset, greater intensity, impact or longer duration, which improves appeal and acceptability of the compositions to consumers. Also, a treatment for excess adipose tissue by applying an activating compound directly to a targeted area.

  个人护理组合物，如口腔护理和皮肤护理组合物，包括一个或多个冷却剂。冷却剂提供的愉悦冷感在更快的开始、更大的强度、影响或更长的持续时间方面得到增强，这提高了组合物对消费者的吸引力和可接受性。此外，通过将活化化合物直接应用于靶向区域来治疗多余的脂肪组织。
• Ruthenium Pybox-Catalyzed Enantioselective Intramolecular C–H Amination of Sulfamoyl Azides en Route to Chiral Vicinal Diamines
  作者：Xin Nie、Zihan Yan、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02279

  日期：2021.1.1

  Enantioselective C(sp3)–H aminations allow an efficient access to nonracemic chiral amines. This work reports the catalytic asymmetric synthesis of chiral 1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxides by an enantioselective ring-closing 1,5-C–H amination of sulfamoyl azides. The reaction is catalyzed by a recently introduced simple chiral ruthenium bis(oxazoline) (pybox) complex ( Angew. Chem. Int. Ed. 2020,

  对映选择性的C（sp 3）–H胺可有效地获得非外消旋手性胺。这项工作报告了通过氨磺酰氨基叠氮化物的对映选择性闭环1，5-CH胺催化的手性1,2,5-噻二唑烷-1,1-二氧化物的催化不对称合成。该反应通过一个最近推出的简单的手性钌双（恶唑啉）（pybox）配合物（催化的Angew。化学式中间体版 2020，59（12395）并以高达98％的收率和高达98％ee的价格提供环状5元磺酰胺产物（如果C–H键位于苄基位置）。力学实验支持逐步机制，其中中间的钌亚硝烯类物质引发1，5-氢原子转移，然后立即发生自由基反弹。环状磺酰胺产物是用于合成手性邻二胺的合适中间体，已为代表性实例证实。
• A new and facile route for the synthesis of chiral 1,2-diamines and 2,3-diamino acids
  作者：Upender K. Nadir、R. Vijaya Krishna、Anamika Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.088

  日期：2005.1

  The synthesis of chiral diamines and diamino acids has been achieved from the corresponding N-arylsulfonyl aziridin-c: through reaction with a chiral isocyanate and subsequent hydrolysis of 2-imidazolidinones. The method appears to be general and of wide applicability. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.