O,O-二乙基硫代磷酰氯 | 2524-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: O,O-二乙基硫代磷酰氯
• 中文别名: O,O′-二乙基氯硫代磷酸酯；0,0-二乙基硫代磷酰氯；乙基氯化物；二乙基氯代巯基磷酸；二乙基硫代磷酰氯；O,O-二乙基硫代氯磷酸酯；2,2-二甲基硫代磷酰氯；0，0-二乙基硫代磷酰氯；O，O-二乙基硫代磷酰氯(DETC)；O,O'-二乙基硫代磷酰氯；DETC
• 英文名称: Diethyl chlorothiophosphate
• 英文别名: diethyl phosphorochloridothioate；chloro-diethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 2524-04-1
• 化学式: C₄H₁₀ClO₂PS
• mdl: MFCD00009088
• 分子量: 188.615
• InChiKey: KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  1. 在常温常压下保持稳定，避免与氧化剂、水和强碱接触。

  2. 该产品及其部分原料有毒性，对眼睛、皮肤及黏膜具有刺激作用，吸入其蒸气可能引发气管炎和肺水肿。经皮肤吸收也可能导致中毒。更多关于毒性和防治方法的信息，请参见犗、犗′-二甲基硫代磷酰一氯。

  3. 本品具有较强的腐蚀性，对人的呼吸器官有刺激作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。呼吸急促。喉咙痛。症状可能延迟出现。

Burning sensation. Cough. Shortness of breath. Sore throat. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！红色。灼热感。疼痛。水泡。更多信息请见吸入部分。

MAY BE ABSORBED! Redness. Burning sensation. Pain. Blisters. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

可能被吸收！红色。疼痛。视力模糊。视力丧失。严重深度烧伤。

MAY BE ABSORBED! Redness. Pain. Blurred vision. Loss of vision. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹部绞痛。灼热感。腹泻。呕吐。更多信息请见吸入部分。

Abdominal cramps. Burning sensation. Diarrhoea. Vomiting. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 储存条件：
  1. 保持容器密封，并将其放入紧密的收纳器中，储存在阴凉干燥的地方。 2. 中间体可使用镀锌桶或塑料桶进行密闭包装，并存放在阴凉通风处，注意防热防火。应与氧化剂、碱类及食用化工原料分开存放，并按照有毒易燃品的规定进行储存和运输。

制备方法与用途

合成制备方法

1. 三氯硫磷法：三氯硫磷与无水乙醇反应生成二乙基硫代磷酰二氯，再与过量的无水乙醇混合，加入碱粉生成O-二乙基硫代磷酰一氯。

2. 五硫化二磷法：五硫化二磷和无水乙醇反应生成O-二乙基二硫代磷酸，再在低温下与氯反应生成犗，O-二乙基硫代磷酰一氯。

3. 乙醇碱粉法：先由三氯硫磷与过量的无水乙醇反应生成二氯化物；然后二氯化物再与过量的无水乙醇混合一起，加入碱粉生成乙基氯化物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 吡啶 、 水 作用下， 生成 治螟磷
  参考文献：
  名称：

  Schrader, Angewandte Chemie, 1952, vol. 62, p. 44,45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫代磷酸二乙酯 在 氯 作用下， 反应 3.0h， 以92.3%的产率得到O,O-二乙基硫代磷酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种O,O-二乙基硫代磷酰氯的绿色合成工艺

  摘要：

  一种O,O‑二乙基硫代磷酰氯的绿色合成工艺，涉及化学合成领域，其先将O,O‑二乙基二硫代磷酸酯在低温下与氯气反应，得到O,O‑二乙基硫代磷酰氯的粗品，再将上述粗品移至高温下反应，让残留的O,O‑二乙基二硫代磷酸酯与氯气进一步反应完全。同时，在高温反应时，通过复合催化剂的使用来防止多聚化合物的生成，并充分反应掉一氯化硫杂质，使副产物硫磺呈结晶状态，使产品更易分离纯化。此外，通过加负压将HCl、含硫有臭味气体抽走，进尾气吸收，防止污染空气。整个反应过程中无需加入工艺水，因此不会产生废水，减少了含硫含磷废水的处理成本。该工艺的操作简单，原料易得，反应条件温和，并且污染小，具有环境友好性。

  公开号：

  CN109369708A
• 作为试剂：
  描述：

  D,L-valine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.3h， 生成 伐昔洛韦 、 D-valine-acyclovir
  参考文献：
  名称：

  冠状醚基手性固定相上阿昔洛韦（包括外消旋伐昔洛韦）氨基酸酯的液相色谱分辨率

  摘要：

  Valacyclovir是一种潜在的治疗单纯疱疹和带状疱疹患者的前药，其类似物在基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-的两个手性固定相（CSP）上拆分Crown-6与硅胶共价键合。为了找出合适的流动相条件，将含有多种酸性改性剂的水中各种有机改性剂组成的各种流动相应用于伐昔洛韦及其类似物的拆分。当使用含有0.05 M，0.10 M或0.15 M高氯酸的水溶液中的30％乙腈作为流动相时，伐拉昔洛韦及其类似物在两种CSP上的分离系数（α）在2.49〜6.35和分辨率（R S）在2.95〜12.21的范围内。在这两种CSP之间，发现在二氧化硅表面上含有保护正辛基基团的残留硅烷醇的CSP比含有残留硅烷醇基的CSP更好。手性27：268-273，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22424

文献信息

• 喹啉类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：山东中农联合生物科技股份有限公司

  公开号：CN110272452B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于杀虫、杀螨剂技术领域，具体涉及喹啉类衍生物及其制备方法与用途。本发明具体提供如下式(I)所示的化合物、其立体异构体、消旋体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂合物，所述式(I)所示的化合物对农业或其他领域中的多种害虫、害螨都表现出很好的活性。并且，这些化合物在很低的剂量下就可以获得很好的防治效果，因此可用于制备杀虫和/或杀螨剂。此外，本发明化合物制备步骤简单，产品收率较高，因此具有较好的应用前景。
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  作者：Yu-Yuan Chen、Yin-Peng Bai、Bin Li、Xiao-Bo Zhao、Cheng-Jie Yang、Ying-Qian Liu、Jian-Mei Gao、Jun Guo、Chun Li、Jing-Wen Peng、Zhong-Min Zhao、Zhi-Jun Zhang、Chuan-Rui Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105065

  日期：2021.9

  Topoisomerase I activity in the cell and cell-free system in a manner similar to that of Irinotecan. In both xenograft and primary HCC mouse models, B07 showed significant anti-tumor activity and was more potent than Irinotecan. Additionally, the acute toxicity assay showed that B07 had no apparent toxicity to the mouse liver, kidney, and hemopoietic system of the FVB/N mice. Therefore, these findings indicate

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• Highly Enantioselective Allylation of Arylaldehydes Catalyzed by a Silver(I)-Chiral Binaphthylthiophosphoramide
  作者：Chun-Jiang Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200300099

  日期：2003.8

  diphenylthiophosphoramide L2 prepared from diphenylthiophosphinic chloride and ?-(+)-N-ethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 2 was used as a catalytic chiral ligand in the siver(I)-catalyzed enantioselective allylation reaction of arylaldehydes with allyltribuyltin to furnish high ee (up to 98%) of the homoallylic alcohols.

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• PREPARATION AND TOXICITY OF SOME ALKYL THIOPYROPHOSPHATES
  作者：R. A. McIvor、G. D. McCarthy、G. A. Grant

  DOI：10.1139/v56-235

  日期：1956.12.1

  Several methods have been investigated for the synthesis of tetraalkyl thiopyrophosphates, including one that can be carried out very rapidly with high yield. Purification of these compounds proved exceedingly difficult, because they were sensitive to traces of acids or bases, and probably to inorganic salts at temperatures above 70 °C. All methods investigated yield only the thiono isomer, there being

  已经研究了几种合成硫代焦磷酸四烷基酯的方法，包括一种可以非常快速且产率高的方法。事实证明，这些化合物的纯化极其困难，因为它们对痕量的酸或碱敏感，并且可能在 70 °C 以上的温度下对无机盐敏感。所有研究的方法仅产生硫代异构体，没有证据表明相应的 P-S-P 异构体。毒理学研究不支持 Fiszer 和工作人员报告的结果。没有一种化合物比焦磷酸四乙酯在静脉内的毒性更大。报道了用于红外研究的几种其他相关化合物的合成。
• Hydrolysis of Organophosphate Esters: Phosphotriesterase Activity of Metallo-β-lactamase and Its Functional Mimics
  作者：A. Tamilselvi、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201000282

  日期：2010.8.2

  in methanol. The natural enzyme mβl from B. cereus is also found to be an inefficient catalyst in the hydrolysis of phosphotriesters. These observations indicate that the binding of β‐lactam substrates at the binuclear zinc(II) center is different from that of phosphotriesters. Furthermore, phosphodiesters, the products from the hydrolysis of triesters, significantly inhibit the PTE activity of mβl

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表征谱图