C8二氢神经酰胺 | 145774-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: C8二氢神经酰胺
• 中文别名: N-辛酰基-D-赤型-神经鞘氨醇
• 英文名称: C8 Dihydroceramide
• 英文别名: N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]octanamide
• CAS: 145774-33-0
• 化学式: C₂₆H₅₃NO₃
• 分子量: 427.712
• InChiKey: LGOFBZUQIUVJFS-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102°C
• 沸点：
  595.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

C8二氢神经酰胺是C8神经酰胺的阴性对照。C8神经酰胺（N-辛酰基-D-红鞘氨醇）是一种天然神经酰胺的细胞渗透性类似物，具有抗增殖特性，并且是一种有效的化疗药物。它还能刺激树突状细胞，在病毒感染时促进T细胞反应。此外，C8神经酰胺在体外能轻微激活蛋白激酶（PKC）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铁燧石 、 氢(+1)阳离子 、 C8二氢神经酰胺 、 氧气 生成 铁阳离子 、 水 、 N-辛酰基4-羟基鞘氨醇(酿酒酵母)
  参考文献：
  名称：

  Identification of the human sphingolipid C4‐hydroxylase, hDES2, and its up‐regulation during keratinocyte differentiation

  摘要：

  在酵母和哺乳动物细胞中，二氢鞘氨醇或二氢甘油酰胺的 C4-羟基化是植物鞘磷脂生物合成过程中的一个关键反应。最近克隆了小鼠 DES2（mDES2），并证明其在酵母细胞中表达时可作为 Δ4-去饱和酶/C4-羟化酶发挥作用。在这里，我们利用 BLAST 程序进行同源搜索，克隆了 mDES2 的人类同源物 hDES2。当在 HEK 293 细胞中表达时，hDES2 表现出二氢甘油酰胺羟化酶活性。对 hDES2 进行的 Northern 印迹分析表明，它在皮肤、肠道和肾脏中的表达量很高，据报道这些部位含有大量植物鞘磷脂。此外，在维生素 C/血清诱导的人类角质形成细胞分化过程中，观察到 hDES2 mRNA 表达上调，随后产生植物神经酰胺。这些结果表明，新克隆的 hDES2 在人类皮肤和其他含植物鞘磷脂组织的植物鞘磷脂合成过程中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0014-5793(04)00274-1
• 作为产物：
  描述：

  D-赤式-二氢-D-鞘氨醇 、 辛酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C8二氢神经酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library

  摘要：

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.

  DOI：

  10.1021/ja017576o

文献信息

• [EN] ARTIFICIALLY SYNTHESIZED SPHINGOSINE DERIVATIVE LIPOID MONOMER AND USE OF SAME FOR DELIVERING NUCLEIC ACID<br/>[FR] MONOMÈRE LIPOÏDE DÉRIVÉ DE SPHINGOSINE SYNTHÉTISÉ ARTIFICIELLEMENT ET SON UTILISATION POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDE NUCLÉIQUE<br/>[ZH] 人工合成的鞘氨醇衍生物类脂质单体及其递送核酸的用途
  申请人：INST BASIC MEDICAL SCIENCES CAMS

  公开号：WO2019185038A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  本发明提供了人工合成的鞘氨醇类脂质单体及其递送核酸的用途。具体地，本发明提供了使用式I化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐或包含式I的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐的组合对细胞或受试者递送核酸的用途或方法，(I)
• Keratin fiber strengthening agent and method for strengthening keratin fiber
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0920852B1

  公开（公告）日：2005-06-01
• US6379659B1
  申请人：——

  公开号：US6379659B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.
• Identification of the human sphingolipid C4‐hydroxylase, hDES2, and its up‐regulation during keratinocyte differentiation
  作者：Yukiko Mizutani、Akio Kihara、Yasuyuki Igarashi

  DOI：10.1016/s0014-5793(04)00274-1

  日期：2004.4.9

  The C4‐hydroxylation of dihydrosphingosine or dihydroceramide is a key reaction in the biosynthesis of phytosphingolipids, both in yeasts and in mammalian cells. Mouse DES2 (mDES2) was recently cloned and shown to work as a Δ4‐desaturase/C4‐hydroxylase, when expressed in yeast cells. Here, we cloned a human homologue of mDES2, hDES2, by homology search utilizing a BLAST program. When expressed in HEK 293 cells, hDES2 exhibited hydroxylase activity for dihydroceramide. Northern blot analyses of hDES2 revealed high expression in skin, intestines, and kidney, sites reportedly possessing high levels of phytosphingolipids. Furthermore, up‐regulation of hDES2 mRNA expression and subsequent phytoceramide production were observed during vitamin C/serum‐induced differentiation of human keratinocytes. These results suggest that the newly cloned hDES2 plays an essential role in phytosphingolipid synthesis in human skin and other phytosphingolipid‐containing tissues.

  在酵母和哺乳动物细胞中，二氢鞘氨醇或二氢甘油酰胺的 C4-羟基化是植物鞘磷脂生物合成过程中的一个关键反应。最近克隆了小鼠 DES2（mDES2），并证明其在酵母细胞中表达时可作为 Δ4-去饱和酶/C4-羟化酶发挥作用。在这里，我们利用 BLAST 程序进行同源搜索，克隆了 mDES2 的人类同源物 hDES2。当在 HEK 293 细胞中表达时，hDES2 表现出二氢甘油酰胺羟化酶活性。对 hDES2 进行的 Northern 印迹分析表明，它在皮肤、肠道和肾脏中的表达量很高，据报道这些部位含有大量植物鞘磷脂。此外，在维生素 C/血清诱导的人类角质形成细胞分化过程中，观察到 hDES2 mRNA 表达上调，随后产生植物神经酰胺。这些结果表明，新克隆的 hDES2 在人类皮肤和其他含植物鞘磷脂组织的植物鞘磷脂合成过程中发挥着重要作用。