C8-鞘氨醇 | 133094-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: C8-鞘氨醇
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-aminooct-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: C8-Sphingosine；(E,2S,3R)-2-aminooct-4-ene-1,3-diol
• CAS: 133094-50-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: FIVWOMYSLFZPQF-ODAVYXMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C8-鞘氨醇 在 咪唑 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ganglioside GM₃Derivatives with Truncated Ceramide Moiety: Facial Synthesis and Inhibitory Activity against KB Cell Growth

  摘要：

  An expeditious sialylation reaction with phenylthioglycoside 4 as a sialyl donor and MeSOTf as a promoter was developed. These conditions are very useful for synthesizing ganglioside GM 3 (1), its C-8-ceramide analog 2, and 3-deoxy analog 3 of 2 in an efficient manner. The GM 3 analog 2, whose hydrophilicity is increased by shortening the ceramide moiety, exhibits increased growth inhibiton of KB cells. The 3-hydoxy group of ceramide does not influence its activity against KB cells.

  DOI：

  10.1080/07328300600803518
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azidooct-4-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以93%的产率得到C8-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Baer, Thomas; Wild, Robert, Synthesis, 1995, p. 868 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ceramide derivatives and their use as inhibitors of sphingolipid
  申请人：——

  公开号：US05103002A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  Ceramide derivatives of the following general formula ##STR1## are described, wherein the individual radicals have the following meanings: X=--NH or --CH.sub.2, R.sub.1 =H or C.sub.1-11 -alkyl, R.sub.2 =C.sub.2-9 -alkenyl, wherein the double bond is in .alpha. position to the OR.sub.3 group R.sub.3 =H, C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.1-6 -acyl and R.sub.4 =OH, C.sub.1-6 -alkoxy or morpholino. These ceramide derivatives represent inhibitors of the biosynthesis of sphingolipids.

  本文介绍一种以下一般式##STR1##的神经酰胺衍生物，其中各自的基团具有以下意义：X= -NH或-CH.sub.2，R.sub.1 = H或C.sub.1-11 -烷基，R.sub.2 = C.sub.2-9 -烯基，其中双键位于.OR.sub.3基团的α位置，R.sub.3 = H，C.sub.1-6 -烷基或C.sub.1-6 -酰基，R.sub.4 = OH，C.sub.1-6 -烷氧基或morpholino。这些神经酰胺衍生物代表了鞘脂类生物合成的抑制剂。
• Ceramidderivate und ihre Verwendung als Inhibitoren der Sphingolipidsynthese
  申请人：THERA - Patent Verwaltungs-GmbH

  公开号：EP0398340A1

  公开（公告）日：1990-11-22

  Es werden Ceramidderivate der folgenden allgemeinen Formel beschrieben, in der die einzelnen Reste folgende Bedeutungen haben: X = NH oder CH₂, R₁ = H oder C₁₋₁₁-Alkyl, R₂ = C₂₋₉-Alkenyl, wobei die Doppelbindung in α-Stellung zur OR₃-Gruppe vorliegt, R₃ = H, C₁₋₆-Alkyl oder C₁₋₆-Acyl und R₄ = OH, C₁₋₆-Alkoxy oder Morpholino. Diese Ceramidderviate stellen Inhibitoren der Biosynthese von Sphingolipiden dar.

  以下通式的神经酰胺衍生物 其中各个基团的含义如下：X = NH 或 CH₂、 R₁ = H 或 C₁₋₁₁-烷基、 R₂ = C₂₋₉-烯基，其中双键位于 OR₃ 基团的 α 位置、 R₃ = H、C₁₋₆-烷基或 C₁₋₆-酰基，以及 R₄ = OH、C₁₋₆-烷氧基或吗啉基。 这些神经酰胺衍生物是鞘磷脂生物合成的抑制剂。
• WIELAND, FELIX
  作者：WIELAND, FELIX

  DOI：——

  日期：——
• US5103002A
  申请人：——

  公开号：US5103002A

  公开（公告）日：1992-04-07