17α-benzoyloxy-6-chloropregn-4,6-diene-3,20-dione | 1190878-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-benzoyloxy-6-chloropregn-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 1190878-42-2
• 化学式: C₂₈H₃₁ClO₄
• 分子量: 467.005
• InChiKey: YDJCJOFMBQXHSK-YTNREULOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氯地孕酮	6-chloro-17-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione	1961-77-9	C21H27ClO3	362.897

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯地孕酮 、 苯甲酸 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以23.3%的产率得到17α-benzoyloxy-6-chloropregn-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 C-6 取代和未取代孕烷衍生物作为 5α-还原酶抑制剂及其对仓鼠胁腹器官直径大小的影响

  摘要：

  本研究旨在确定在 C-6 (12a-12d) 处具有氯取代基、在 C-6 和 14a-14d 处具有溴取代基的 15、C-6 处没有任何卤素原子的几种孕酮衍生物的抑制作用所有在人前列腺中存在的 5α-还原酶活性的 C-17（苯甲酸酯在苯环的 C-4 位置带有一个 Cl、F 和一个 Br 原子）具有酯侧链。此外，研究对仓鼠胁腹器官直径大小的药理作用也很有趣。为了研究类固醇 12a-12d、14a-14d 和 15 的构效关系，我们确定了这些类固醇抑制人前列腺 5α-还原酶 (IC(50)) 50% 活性的浓度，以及由于这些化合物对仓鼠胁腹器官直径大小的体内​​作用。我们还使用标记的米勃龙 (MIB) 监测与雄激素受体的结合，确定了这些类固醇与大鼠前列腺细胞质中存在的雄激素受体结合的能力。该研究的结果表明，化合物 12a-12d（在 C-6 处具有氯取代基）、14a-14d（在 C-6 处缺少卤素原子）、13

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.04.009